5-(azidomethyl)thiazol-2-ylamine | 1623815-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)thiazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-1,3-thiazol-2-amine；5-(azidomethyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1623815-40-6
• 化学式: C₄H₅N₅S
• 分子量: 155.183
• InChiKey: UDXXYWQHLNSTHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸烯丙酯 在 迭氮酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到5-(azidomethyl)thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过对异硫氰酸亚丙酯的亲核攻击合成意想不到的双官能化噻唑

  摘要：

  用各种亲核试剂处理异硫氰酸丙二烯酯会产生在 2 位具有官能团的 5-甲基噻唑。N-氨基邻苯二甲酰亚胺也观察到相同的反应模式。然而，在叠氮化物盐、偶氮酸或 N,N-二取代羟胺的存在下，异硫氰酸烯丙酯被转化为双官能化的噻唑。我们通过在异硫氰酸基部分亲核加成，然后闭环和 N-N 或 N-O 裂解反应来生成短寿命的 2-imino-5-methylidenethiazole 或 5-methylidenethiazol-2-one 来解释这些产物的形成。这些中间体通过加成反应被捕获以得到最终的杂环化合物。在 N,N-二取代羟胺的情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301851

文献信息

• Synthesis of Unexpected Bifunctionalized Thiazoles by Nucleophilic Attack on Allenyl Isothiocyanate
  作者：Baker Jawabrah Al-Hourani、Frank Richter、Kai Vrobel、Klaus Banert、Marcus Korb、Tobias Rüffer、Bernhard Walfort、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejoc.201301851

  日期：2014.5

  reactivity is also seen with N-aminophthalimide. In the presence of azide salt, hydrazoic acid, or N,N-disubstituted hydroxylamines, however, allenyl isothiocyanate is converted into bifunctionalized thiazoles. We explain the formation of these products by nucleophilic addition at the isothiocyanato moiety followed by ring closure and an N–N or N–O cleavage reaction to generate short-lived 2-imino-5-methylidenethiazole

  用各种亲核试剂处理异硫氰酸丙二烯酯会产生在 2 位具有官能团的 5-甲基噻唑。N-氨基邻苯二甲酰亚胺也观察到相同的反应模式。然而，在叠氮化物盐、偶氮酸或 N,N-二取代羟胺的存在下，异硫氰酸烯丙酯被转化为双官能化的噻唑。我们通过在异硫氰酸基部分亲核加成，然后闭环和 N-N 或 N-O 裂解反应来生成短寿命的 2-imino-5-methylidenethiazole 或 5-methylidenethiazol-2-one 来解释这些产物的形成。这些中间体通过加成反应被捕获以得到最终的杂环化合物。在 N,N-二取代羟胺的情况下，