5-(azidomethyl)thiazol-2-ylamine | 1623815-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(azidomethyl)thiazol-2-ylamine
• 英文别名: 5-(Azidomethyl)-1,3-thiazol-2-amine；5-(azidomethyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 1623815-40-6
• 化学式: C₄H₅N₅S
• 分子量: 155.183
• InChiKey: UDXXYWQHLNSTHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸烯丙酯 在 迭氮酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到5-(azidomethyl)thiazol-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过对异硫氰酸亚丙酯的亲核攻击合成意想不到的双官能化噻唑

  摘要：

  用各种亲核试剂处理异硫氰酸丙二烯酯会产生在 2 位具有官能团的 5-甲基噻唑。N-氨基邻苯二甲酰亚胺也观察到相同的反应模式。然而，在叠氮化物盐、偶氮酸或 N,N-二取代羟胺的存在下，异硫氰酸烯丙酯被转化为双官能化的噻唑。我们通过在异硫氰酸基部分亲核加成，然后闭环和 N-N 或 N-O 裂解反应来生成短寿命的 2-imino-5-methylidenethiazole 或 5-methylidenethiazol-2-one 来解释这些产物的形成。这些中间体通过加成反应被捕获以得到最终的杂环化合物。在 N,N-二取代羟胺的情况下，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301851