3-[2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrol-4-yl]acrylaldehyde | 443912-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-[2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrol-4-yl]acrylaldehyde
• 英文别名: 3-[2-(4-Fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrol-4-yl]acrylaldehyde；3-[5-(4-fluorophenyl)-4-pyridin-4-yl-1H-pyrrol-3-yl]prop-2-enal
• CAS: 443912-09-2
• 化学式: C₁₈H₁₃FN₂O
• 分子量: 292.312
• InChiKey: KYYPPBXZRJQYBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrol-4-yl]acrylaldehyde 、 盐酸二甲胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以56%的产率得到4-(3-dimethylamino-1-propen-1-yl)-2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses

  摘要：

  具有对抗公式(I)′炎症细胞因子生成活性的化合物： 1 A′是吡咯；R 1′ 是苯基或萘基；R 2′ 是吡啶基或嘧啶基；R 3′ 是(IIa)′，(IIb)′或(IIc)′： 2 m′是1；E′是氮；D′是>C(R 5′ )—, R 5′ 是氢，取代基α′或取代基β′；B′是含氮的5-成员杂环；R 4′ 是来自取代基α′，取代基β′和取代基γ′的1至3个取代基；R 1′ 和R 3′ 分别与吡咯环上与R 2′ 相连的吡咯原子的两个相邻原子成键；取代基α′是羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基亚砜，卤代烷基亚砜或—NR a′ R b′ ；R a′ 和R b′ 是氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基或烷基亚磺酰基，或者R a′ 和R b′ 与氮原子形成杂环；取代基β′是烷基，烯基，炔基，芳烷基或环烷基；取代基γ′是氧代，羟基亚胺，烷氧基亚胺，亚烷基，亚烷基二氧，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基，芳基，芳氧基，亚烷基或芳亚烷基。

  公开号：

  US20040054173A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-4-(3-hydroxy-1-propen-1-yl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole 在 magnesium oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到3-[2-(4-fluorophenyl)-3-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrol-4-yl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses

  摘要：

  具有对抗公式(I)′炎症细胞因子生成活性的化合物： 1 A′是吡咯；R 1′ 是苯基或萘基；R 2′ 是吡啶基或嘧啶基；R 3′ 是(IIa)′，(IIb)′或(IIc)′： 2 m′是1；E′是氮；D′是>C(R 5′ )—, R 5′ 是氢，取代基α′或取代基β′；B′是含氮的5-成员杂环；R 4′ 是来自取代基α′，取代基β′和取代基γ′的1至3个取代基；R 1′ 和R 3′ 分别与吡咯环上与R 2′ 相连的吡咯原子的两个相邻原子成键；取代基α′是羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基亚砜，卤代烷基亚砜或—NR a′ R b′ ；R a′ 和R b′ 是氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基或烷基亚磺酰基，或者R a′ 和R b′ 与氮原子形成杂环；取代基β′是烷基，烯基，炔基，芳烷基或环烷基；取代基γ′是氧代，羟基亚胺，烷氧基亚胺，亚烷基，亚烷基二氧，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基，芳基，芳氧基，亚烷基或芳亚烷基。

  公开号：

  US20040054173A1

文献信息

• EP1352906
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Heteroaryl-substituted pyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040054173A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds having activity against production of an inflammatory cytokine of formula (I)′: 1 A′ is pyrrole; R 1′ is phenyl or naphthyl; R 2′ is pyridyl or pyrimidinyl; R 3′ is (IIa)′, (IIb)′ or (IIc)′: 2 m′ is 1; E′ is nitrogen; D′ is >C(R 5′ )—, R 5′ is hydrogen, Substituent &agr;′ or Substituent &bgr;′; B′ is nitrogen-containing 5-membered heterocyclic; R 4′ is 1 to 3 substituents from Substituent &agr;′, Substituent &bgr;′ and Substituent &ggr;′; R 1′ and R 3′ are bonded to two atoms of the pyrrole adjacent to the pyrrole atom bonded to R 2′ ; Substituent &agr;′ is hydroxyl, nitro, cyano, halogen, alkoxy, halogeno alkoxy, alkylthio, halogeno alkylthio or —NR a′ R b′ ; R a′ and R b′ are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or alkylsulfonyl, or R a′ and R b′ with the nitrogen atom form a heterocyclyl; Substituent &bgr;′ is alkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl or cycloalkyl; Substituent &ggr;′ is oxo, hydroxyimino, alkoxyimino, alkylene, alkylenedioxy, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, aryl, aryloxy, alkylidenyl or aralkylidenyl.

  具有对抗公式(I)′炎症细胞因子生成活性的化合物： 1 A′是吡咯；R 1′ 是苯基或萘基；R 2′ 是吡啶基或嘧啶基；R 3′ 是(IIa)′，(IIb)′或(IIc)′： 2 m′是1；E′是氮；D′是>C(R 5′ )—, R 5′ 是氢，取代基α′或取代基β′；B′是含氮的5-成员杂环；R 4′ 是来自取代基α′，取代基β′和取代基γ′的1至3个取代基；R 1′ 和R 3′ 分别与吡咯环上与R 2′ 相连的吡咯原子的两个相邻原子成键；取代基α′是羟基，硝基，氰基，卤素，烷氧基，卤代烷氧基，烷基亚砜，卤代烷基亚砜或—NR a′ R b′ ；R a′ 和R b′ 是氢，烷基，烯基，炔基，芳烷基或烷基亚磺酰基，或者R a′ 和R b′ 与氮原子形成杂环；取代基β′是烷基，烯基，炔基，芳烷基或环烷基；取代基γ′是氧代，羟基亚胺，烷氧基亚胺，亚烷基，亚烷基二氧，烷基亚磺酰基，烷基亚磺酰基，芳基，芳氧基，亚烷基或芳亚烷基。