N-hydroxy-N-((1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-diphenylethyl)-2,2-diphenylacetamide | 1147101-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-hydroxy-N-((1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-diphenylethyl)-2,2-diphenylacetamide
• 英文别名: N-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-1,2-diphenylethyl]-2,2-diphenylacetamide
• CAS: 1147101-88-9
• 化学式: C₃₅H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 576.716
• InChiKey: JWKPFUDPXWTOED-KKLWWLSJSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C(Solvent: Ligroine; Ethyl acetate)
• 沸点：
  760.3±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酰氯 、 N-((1R,2R)-2-(hydroxyamino)-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到N-hydroxy-N-((1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-diphenylethyl)-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  钒催化水中烯丙醇的不对称环氧化

  摘要：

  烯丙基醇的不对称V催化环氧化可以在带有手性配体的水中进行，该手性配体结合了磺酰胺和异羟肟酸片段。此外，以其配体-减速作用而臭名昭著的反应在水中转变为配体-加速过程。通过使用该水性方案，一系列的烯丙基醇被高达94％的ee环氧化。

  DOI：

  10.1021/jo900294h
• 作为试剂：
  描述：

  2,3-diphenyl-2-propen-1-ol 在 oxovanadium(IV) sulfate 、 N-hydroxy-N-((1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-diphenylethyl)-2,2-diphenylacetamide 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ((2S,3S)-2,3-diphenyloxiran-2-yl)methanol 、 (2RS,3RS)-2,3-epoxy-2,3-diphenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钒催化水中烯丙醇的不对称环氧化

  摘要：

  烯丙基醇的不对称V催化环氧化可以在带有手性配体的水中进行，该手性配体结合了磺酰胺和异羟肟酸片段。此外，以其配体-减速作用而臭名昭著的反应在水中转变为配体-加速过程。通过使用该水性方案，一系列的烯丙基醇被高达94％的ee环氧化。

  DOI：

  10.1021/jo900294h

文献信息

• Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols in Water
  作者：Andrei V. Malkov、Louise Czemerys、Denis A. Malyshev

  DOI：10.1021/jo900294h

  日期：2009.5.1

  Asymmetric V-catalyzed epoxidation of allylic alcohols can be carried out in water with chiral ligands, which incorporate sulfonamide and hydroxamic acid fragments. Furthermore, the reaction, notorious for its ligand-deceleration effect, in water turned into the ligand-accelerated process. By using this aqueous protocol, a range of allylic alcohols were epoxidized with up to 94% ee.

  烯丙基醇的不对称V催化环氧化可以在带有手性配体的水中进行，该手性配体结合了磺酰胺和异羟肟酸片段。此外，以其配体-减速作用而臭名昭著的反应在水中转变为配体-加速过程。通过使用该水性方案，一系列的烯丙基醇被高达94％的ee环氧化。