(2RS,3RS)-2,3-epoxy-2,3-diphenyl-propan-1-ol | 74963-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2RS,3RS)-2,3-epoxy-2,3-diphenyl-propan-1-ol
• 英文别名: [(2R,3R)-2,3-diphenyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 74963-01-2；78419-62-2；88424-61-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: ZEVYUFMALOLWIC-CABCVRRESA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  364.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 (2RS,3RS)-2,3-epoxy-2,3-diphenyl-propan-1-ol 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(1SR, 3SR)-1,2,3-triphenyl-1,3-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂对官能化 1,3-二醇进行串联半频哪醇重排/醛芳基化或三取代 2,3-环氧醇烷基化

  摘要：

  从各种新的三取代的 2,3-环氧醇与许多格氏试剂的反应中确定了串联半频哪醇重排/醛芳基化或烷基化反应，导致形成带有三个连续叔立体中心的官能化 1,3-二醇。该反应可用于立体选择性构建三个连续的叔立体中心。观察到的1,3-二醇存在反构型，通过二维核Overhauser效应光谱、1,3-二醇类似物3ai的丙酮化物晶体结构以及进一步的密度泛函理论研究证实了这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00267
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基癸-1,3-二酮 在 甲醇 、 过氧乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2RS,3RS)-2,3-epoxy-2,3-diphenyl-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Overlap Control of Carbanionoid Reactions. I. Stereoselectivity in Alkaline Epoxidation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01510a024

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium–Binaphthylbishydroxamic Acid Complex
  作者：Masahiro Noji、Toshihiro Kobayashi、Yuria Uechi、Asami Kikuchi、Hisako Kondo、Shigeo Sugiyama、Keitaro Ishii

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00185

  日期：2015.3.20

  acid (BBHA) complex-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols is described. The optically active binaphthyl-based ligands BBHA 2a and 2b were synthesized from (S)-1,1′-binaphthyl-2,2′-dicarboxylic acid and N-substituted-O-trimethylsilyl (TMS)-protected hydroxylamines via a one-pot, three-step procedure. The epoxidations of 2,3,3-trisubstituted allylic alcohols using the vanadium complex of

  描述了钒-联萘基双异羟肟酸（BBHA）络合物催化的烯丙醇不对称环氧化。由（S）-1,1'-联萘-2,2'-二羧酸和N-取代-O-三甲基甲硅烷基（TMS）-保护的羟胺通过单-羟基合成旋光的基于联萘的配体BBHA 2a和2b。锅，分三步操作。使用2a的钒配合物，在TBHP水溶液中轻松地进行使用2a的钒配合物进行的2,3,3-三取代的烯丙醇的环氧化，从而得到具有良好对映选择性的优良（2 R）-环氧醇。
• Highly Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation of Allylic Alcohols by an Oxovanadium-Substituted Polyoxometalate with a Regenerative TADDOL-Derived Hydroperoxide
  作者：Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dieter Seebach、Rui Zhang

  DOI：10.1021/ol027498p

  日期：2003.3.1

  The oxovanadium(IV) sandwich-type POM catalyzes the chemo-, regio-, and stereoselective epoxidation of allylic alcohols by chiral hydroperoxides with very high catalytic efficiency (up to 42 000 TON), a potentially valuable oxidation for the development of sustainable processes. By using the sterically demanding, TADDOL-derived hydroperoxide TADOOH as the chiral oxygen source, enantiomeric ratios (er)

  氧钒（IV）夹心型POM催化手性氢过氧化物催化烯丙基醇的化学，区域和立体选择性环氧化反应，催化效率非常高（最高42,000 TON），这对于开发可持续工艺具有潜在的有价值的氧化作用。通过使用对空间要求严格的，TADDOL衍生的氢过氧化物TADOOH作为手性氧源，对映体比例（er）高达95：5。
• Chiral Hydroperoxides as Oxygen Source in the Catalytic Stereoselective Epoxidation of Allylic Alcohols by Sandwich-Type Polyoxometalates:  Control of Enantioselectivity through a Metal-Coordinated Template
  作者：Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dieter Seebach、Albert K. Beck、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jo034923z

  日期：2003.10.1

  The epoxidation of allylic alcohols is shown to be efficiently and selectively catalyzed by the oxidatively resistant sandwich-type polyoxometalates, POMs, namely [WZnM(2)(ZnW(9)O(34))(2)](q)(-) [M = OV(IV), Mn(II), Ru(III), Fe(III), Pd(II), Pt(II), Zn(II); q = 10-12], with organic hydroperoxides as oxygen source. Conspicuous is the fact that the nature of the transition metal M in the central ring

  烯丙醇的环氧化被证明是有效和选择性地被抗氧化的三明治型多金属氧酸盐，即[WZnM（2）（ZnW（9）O（34））（2）]（q）（-）催化[M ＝ OV（IV），Mn（II），Ru（III），Fe（III），Pd（II），Pt（II），Zn（II）；q = 10-12]，有机氢过氧化物为氧源。显而易见的是，多金属氧酸盐中心环中过渡金属M的性质会显着影响烯丙基醇环氧化反应的反应性，化学选择性，区域选择性和立体选择性。首次证明了氧钒（IV）取代的POM，即[ZnW（VO）（2）（ZnW（9）O（34））（2）]（12-）是高度化学选择性的，区域选择性和立体选择性催化剂，用于烯丙基醇的清洁环氧化。高对映选择性（er值高达95：5）已使用[ZnW（VO）（2）（ZnW（9）O（34））（2）]（12）（-）和具有空间需求的TADOOL衍生的氢过氧化物TADOOH作为再生手性氧源实现。因此，POM催化的具有出色催化效率（高达42
• Epoxidation of olefins by oxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Nadia F. Abdul-Malik、Sami B. Awad、Mark E. Harakal

  DOI：10.1016/0040-4039(81)89008-9

  日期：1981.1

  The first examples of the epoxidation of olefins by oxaziridines, 2-benzenesulfonyl-3-aryloxaziridines (1a-b) is described.

  描述了通过恶唑烷，2-苯磺酰基-3-芳基恶唑烷（1a-b）对烯烃进行环氧化的第一实例。
• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。