环己烷氨基甲酸乙酯 | 1541-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己烷氨基甲酸乙酯
• 中文别名: 环己氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-cyclohexylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-cyclohexyl-carbamate；cyclohexylcarbamic acid ethyl ester；ethyl N-(cyclohexyl)carbamate；ethyl cyclohexyl carbamate；ethyl cyclohexylcarbamate；cyclohexyl-carbamic acid ethyl ester
• CAS: 1541-19-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00085558
• 分子量: 171.239
• InChiKey: ZAVUHLXZFYNAMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  78-83 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷氨基甲酸乙酯 在 calcium oxide 作用下， 生成 环己基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  t-Carbinamines, RR'R″CNH₂. III. The Preparation of Isocyanates, Isothiocyanates and Related Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a043
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二环己脲 以96%的产率得到环己烷氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Production of urethane compounds

  摘要：

  一种生产聚氨酯化合物的方法，该方法包括在催化剂系统存在下，将至少一种从主要由一级胺、二级胺和尿素化合物组成的组中选择的化合物与一氧化碳和有机羟基化合物反应，该催化剂系统包括：(a)至少一种从由铂族金属和含有至少一种铂族元素的化合物组成的组中选择的成员；以及 (b)至少一种从由碱金属或碱土金属卤化物、铵卤化物、能够形成铵卤化物的化合物、卤素原子的氧酸及其盐、含有卤素离子的络合物、有机卤化物和卤素分子组成的组中选择的含卤素化合物，在分子氧和/或有机硝基化合物作为氧化剂的条件下，在温度约为80℃至约300℃范围内，压力约为1 Kg/cm²至约500 Kg/cm²的条件下进行。

  公开号：

  US04621149A1
• 作为试剂：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5,6-tris-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 环己烷氨基甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以13%的产率得到benzyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Acarbose. III. The Attempted Alkylation of a 1-Epivalienamine Derivative with Various Carbohydrate Triflates

  摘要：

  用环己胺和 1-epivalienamine 衍生物处理各种碳水化合物三酸酯，可以得到一些所需的仲胺。 1-epivalienamine 衍生物进行处理，得到了一些所需的仲胺，但主要是 主要是竞争性消除反应的产物，即烯烃混合物。 烯混合物。当反应在碳酸钾存在下进行时 碳酸钾的存在下进行反应时，会生成新的碳水化合物氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1071/c96153

文献信息

• Mechanism of Formation of Organic Carbonates from Aliphatic Alcohols and Carbon Dioxide under Mild Conditions Promoted by Carbodiimides. DFT Calculation and Experimental Study
  作者：Michele Aresta、Angela Dibenedetto、Elisabetta Fracchiolla、Potenzo Giannoccaro、Carlo Pastore、Imre Pápai、Gábor Schubert

  DOI：10.1021/jo050392y

  日期：2005.8.1

  into a carbamate and a secondary amine, while in the presence of CO2, the dialkyl carbonate, (RO)2CO, is formed together with urea [CyHN−CO−NHCy]. The reaction has been tested with various aliphatic alcohols such as methanol, ethanol, and allyl alcohol. It results in being a convenient route to the synthesis of diallyl carbonate, in particular. O-Methyl-N,N‘-dicyclohexyl isourea also reacts with phenol

  二环己基（CYN Ç NCY，DCC）促进在温度低至310 K和CO的中等压力容易形成从脂族醇与二氧化碳有机碳酸酯2（0.1兆帕）以可接受的速率。DCC的转化率是定量的，在330 K下，该反应对碳酸盐的选择性很高。升高温度可提高转化率，但会降低选择性。一项详细的研究使我们能够分离或鉴定在有或没有二氧化碳的情况下，醇与DCC反应形成的中间体。第一步是将醇添加到异丙苯中（已知反应）并形成O-烷基异脲[RHNC（OR'）NR]，其可以通过H键与第二个醇分子相互作用（到目前为止尚未描述过该反应）。这样的加合物可以通过NMR检测。在醇中，不存在CO 2时，会转化为氨基甲酸酯和仲胺，而在存在CO 2时，碳酸二烷基酯（RO）2 CO与尿素[CyHN-CO-NHCy]一起形成。已经用各种脂族醇如甲醇，乙醇和烯丙醇测试了该反应。尤其是，这是合成碳酸二烯丙酯的便利途径。O-甲基-N，N'-二环己基异脲也可在CO
• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Charifson Paul S.

  公开号：US20120171245A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒的复制、减少生物样本或患者中流感病毒量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用有效量的由结构公式（I）表示的化合物： 或其药用可接受盐，其中结构公式（IA）的值如本文所述。由结构公式（IA）或其药用可接受盐表示的化合物，其中结构公式（IA）的值如本文所述。药物组合物包括有效量的上述化合物或其药用可接受盐，以及药用可接受载体、佐剂或车辆。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE INHIBITORS OF MYELOPEROXIDASE AND/OR EPX<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA MYÉLOPEROXYDASE ET/OU DE L'EPX À BASE DE TRIAZOLOPYRIDINES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017161145A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The present invention provides compounds of Formula (I); wherein the substituents are each as defined in the specification, and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are myeloperoxidase (MPO) inhibitors and/or eosinophil peroxidase (EPX) inhibitors, and may be useful for for the treatment and/or prophylaxis of atherosclerosis, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and related diseases.

  本发明提供了式(I)的化合物；其中取代基各自如说明书中所定义，以及包含任一此类新颖化合物的组合物。这些化合物是髓过氧化物酶（MPO）抑制剂和/或嗜酸性粒细胞过氧化物酶（EPX）抑制剂，并且可用于治疗和/或预防动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病。
• Chemoselective Synthesis of Carbamates using CO₂as Carbon Source
  作者：Daniel Riemer、Pradipbhai Hirapara、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/cssc.201600521

  日期：2016.8.9

  Synthesis of carbamates directly from amines using CO2 as the carbon source is a straightforward and sustainable approach. Herein, we describe a highly effective and chemoselective methodology for the synthesis of carbamates at room temperature and atmospheric pressure. This methodology can also be applied to protect the amino group in amino acids and peptides, and also to synthesize important pharmaceuticals

  使用CO 2作为碳源直接从胺合成氨基甲酸酯是一种简单而可持续的方法。在此，我们描述了一种在室温和大气压下合成氨基甲酸酯的高效且化学选择性的方法。该方法还可用于保护氨基酸和肽中的氨基，也可用于合成重要的药物。
• [EN] ISOXAZOLE O-LINKED CARBAMOYL CYCLOHEXYL ACIDS AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDES CARBAMOYLE CYCLOHEXYLIQUES À LIAISON O ISOXAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126084A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (Ia) or (Ib) or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein wherein X1, X2, X3, and X4 are each independently CR6 or N; provided that no more than two of X1, X2, X3, or X4 are N; L is C1-4 alkylene substituted with 0 to 4 R7; R1 is (-CH2)aR9; a is an integer of 0 or 1; R2 is each independently halo, cyano, hydroxyl, amino, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C4-6 heterocyclyl, alkylamino, haloalkyi, hydroxyalkyi, aminoalkyi, alkoxy, alkoxyalkyi, haloalkoxyallcyl, or haloalkoxy; n is an integer of 0, 1, or 2; R3 is hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 deuterated alkyl, haloalkyi, hydroxyalkyi, aminoalkyi, alkoxyalkyi, haloalkoxyalkyl, alkoxy, or haloalkoxy, and the alkyl, by itself or as part of other moiety, is optionally substituted with deuterium partially or fully; R4 is C1-10 alkyl, C1-10 deuterated alkyl, C1-10 haloalkyi, C1-10 alkenyl, C3-8 cycloalkyl, 6 to 10-membered aryl, 3 to 8-membered heterocyclyl, -(C1-6 alkylene)-(C3-8 cycloalkyl), -(C1-6 alkylene)-(6 to 10-membered aryl), -(C1-6 alkylene)-(3 to 8-membered heterocyclyl), or -(C1-6 alkylene)-(5 to 6-membered heteroaryl); wherein each of the alkyl, alkylene, alkenyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl, by itself or as part of other moiety, is independently substituted with 0 to 3 R8; or alternatively, R3 and R4, taken together with the N atom to which they are attached, form a 4 to 9-membered heterocyclic ring moiety which is substituted with 0 to 3 R; R5 and R6 are each independently hydrogen, halo, cyano, hydroxyl, amino, C1-6 alkyl, alkylamino, haloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxy, or haloalkoxy; R7 is halo, oxo, cyano, hydroxyl, amino, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C4-6 heterocyclyl, alkylamino, haloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxy, or haloalkoxy; R8 are each independently deuterium, halo, hydroxyl, amino, cyano, C1-6 alkyl, C1-6 deuterated alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, alkylamino, haloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxy, haloalkoxy, phenyl, or 5 to 6-membered heteroaryl; or alternatively, two R8, taken together with the atoms to which they are attached, form a 3 to 6-membered carbocyclic ring or a 3 to 6-membered heterocyclic ring each of which is independently substituted with 0 to 3 R12; R9 is selected from -CN, -C(O)OR10, -C(O)NR11aR11b, -CO-NH-CO-Re, -CO-NH-SO2-Re, -CO-NH-SO-Re, -SO2-OH, -SO2-NH-CO-Re, -P(O)(OH)2, tetrazol-5-yl, -CH2-CO-NH-CO-Re, -CH2-CO-NH-SO2-Re, CH2-CO-NH-SO-Re, -CH2-SO2-OH, -CH2-SO2-NH-CO-Re, -CH2-P(O)(OH)2, tetrazol-5-ylmethylene; Re is C1-6 alkyl, C3 -6 cycloalkyl, haloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, or haloalkoxyalkyl; R10 is hydrogen or C1-10 alkyl; and R11a and R11b are each independently hydrogen, C1-6 alkyl, C3-6 cycloalkyl, C4-6 heterocyclyl, alkylamino, haloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxy, or haloalkoxy; and R12 is halo, cyano, hydroxyl, amino, C1-6 alkyl, alkylamino, haloalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, alkoxyalkyl, haloalkoxyalkyl, alkoxy, haloalkoxy, phenyl, or 5 to 6-membered heteroaryl. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式(Ia)或(Ib)的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中X1、X2、X3和X4分别独立地为CR6或N；但X1、X2、X3或X4中不超过两个为N；L为C1-4烷基，其上取代有0至4个R7；R1为(-CH2)aR9；a为0或1的整数；R2分别为卤素、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6杂环烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基或卤代烷氧基；n为0、1或2的整数；R3为氢、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基或卤代烷氧基，烷基本身或作为其他基团的一部分，可以部分或完全地被氘取代；R4为C1-10烷基、C1-10氘代烷基、C1-10卤代烷基、C1-10烯基、C3-8环烷基、6至10成员芳基、3至8成员杂环烷基、-(C1-6烷基)-(C3-8环烷基)、-(C1-6烷基)-(6至10成员芳基)、-(C1-6烷基)-(3至8成员杂环烷基)或-(C1-6烷基)-(5至6成员杂芳基)；其中烷基、烷基烯烃、烷烃、芳基、杂环烷基和杂芳基中的每一个，本身或作为其他基团的一部分，可以独立地被0至3个R8取代；或者，R3和R4，与它们连接的N原子一起，形成一个取代有0至3个R的4至9成员杂环基团；R5和R6分别独立地为氢、卤素、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基或卤代烷氧基；R7为卤素、氧、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6杂环烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基或卤代烷氧基；R8分别独立地为氘、卤素、羟基、氨基、氰基、C1-6烷基、C1-6氘代烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、苯基或5至6成员杂芳基；或者，两个R8，与它们连接的原子一起，形成一个取代有0至3个R12的3至6成员碳环基或3至6成员杂环基；R9从-CN、-C(O)OR10、-C(O)NR11aR11b、-CO-NH-CO-Re、-CO-NH-SO2-Re、-CO-NH-SO-Re、-SO2-OH、-SO2-NH-CO-Re、-P(O)(OH)2、四唑-5-基、-CH2-CO-NH-CO-Re、-CH2-CO-NH-SO2-Re、CH2-CO-NH-SO-Re、-CH2-SO2-OH、-CH2-SO2-NH-CO-Re、-CH2-P(O)(OH)2、四唑-5-基亚甲基中选择；Re为C1-6烷基、C3-6环烷基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基或卤代烷氧基；R10为氢或C1-10烷基；R11a和R11b分别独立地为氢、C1-6烷基、C3-6环烷基、C4-6杂环烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、烷氧基或卤代烷氧基；R12为卤素、氰基、羟基、氨基、C1-6烷基、烷基氨基、卤代烷基、羟基烷基、氨基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基、烷氧基或卤代烷氧基、苯基或5至6成员杂芳基。这些化合物是选择性的LPA受体抑制剂。