2-(4-methoxybenzyl)-5-methylthiophene | 113386-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-5-methylthiophene
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-methylthiophene
• CAS: 113386-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: PJGYRBQWLZRBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  苯甲基甲基醚的电化学氧化生成的弗里德尔-克拉夫特与碳离子烷基化

  摘要：

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000568

文献信息

• Tandem arylation-reduction of acyl heterocycles. Convenient synthesis of benzyl heterocycles
  作者：Stan S. Hall、Sami E. Farahat

  DOI：10.1002/jhet.5570240453

  日期：1987.7

  arylation-reduction of a series of acyl heterocycles using phenyl-, 4-methylphenyl-, and 4-methoxy-phenyllithium reagents followed by lithium-ammonia-ammonium chloride reduction afforded the corresponding benzyl heterocycles. The acyl heterocycles surveyed in this study contained furan, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran, 4H-1-benzopyran, thiophene, 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene, 2,3-dihydro-4H-1-benzothiopyran

  使用苯基-，4-甲基苯基-和4-甲氧基-苯基锂试剂将一系列酰基杂环进行串联芳基化还原，然后将锂-氨-氯化铵还原，得到相应的苄基杂环。在这项研究中调查的酰基杂环化合物包括呋喃，2,3-二氢-4 H -1-苯并吡喃，4 H -1-苯并吡喃，噻吩，4,5,6,7-四氢苯并[ b ]噻吩，2,3-二氢-4 H -1-苯并噻喃和吡啶核。除了2，3-二氢-4 H -1-苯并噻吩并-4-酮外，所有酰基杂环均产生相应的苄基杂环，其在还原过程中选择性裂解，得到相应的2-（1-芳基丙基）苯硫醇。
• NHC as a Ligand in Heterobimetallic Catalysis: An Insight into a Catalytic Friedel–Crafts-like Reaction
  作者：Mukesh Kumar Nayak、Anuradha Mohanty、Sujit Roy

  DOI：10.1021/acs.organomet.3c00177

  日期：2023.8.14

  calculation of local reactivity descriptors, namely, local electron density and the Fukui function index for nucleophilic attack at a center, established that in transition metal–tin heterobimetallic complexes, N-heterocyclic carbene (NHC) is a better ligand than its alkene and phosphine analogues for the coupling of C–H and C–OH bonds. This insight was verified by synthesizing a new complex (NHC)2Pd(Br)(SnCl3)

  局部反应性描述符（即局部电子密度和中心亲核攻击的福井功能指数）的计算表明，在过渡金属-锡异双金属配合物中，N-杂环卡宾（NHC）是比其烯烃和膦更好的配体C-H 和 C-OH 键偶联的类似物。这一见解通过合成一种新的络合物 (NHC) 2 Pd(Br)(SnCl 3 )得到了验证，该络合物被证明是芳烃/杂芳烃与醇偶联的优异催化剂（0.5–1 mol %；60 °C； >35 个示例；高 TOF）。已经描述了动力学和热力学研究的结果。相应地，提出了一种机制。
• Electrophilic Alkylations in Neutral Aqueous or Alcoholic Solutions
  作者：Matthias Hofmann、Nathalie Hampel、Tanja Kanzian、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.200460812

  日期：2004.10.11
• HALL, STAN S.;FARAHAT, SAMI E., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1205-1213
  作者：HALL, STAN S.、FARAHAT, SAMI E.

  DOI：——

  日期：——
• Friedel-Crafts Alkylation with Carbenium Ions Generated by Electrochemical Oxidation of Stannylmethyl Ethers
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.202000568

  日期：2020.8.9

  Friedel–Crafts alkylation of electron rich arenes can be achieved by stabilized carbenium ions which are generated by single cell anodic oxidation of stannylmethyl ethers at low potential. The use of NaHCO3 as an additive ensures close‐to‐neutral conditions enabling the reaction with arenes bearing acid‐sensitive groups such as O‐TBS, O‐Tr, O‐MOM, O‐THP.

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。