5-indol-3-ylmethyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one | 64734-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-indol-3-ylmethyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-(1H-indol-3-ylmethyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 64734-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS₂
• 分子量: 262.356
• InChiKey: AXRZXCWUODAEQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫代氨基甲酸铵 、 3-indol-3-yl-2-methanesulfonyloxy-propionic acid methyl ester 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-indol-3-ylmethyl-2-thioxo-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚霉素的噻唑啉酮类似物具有抗病毒和抗菌活性。

  摘要：

  描述了抗菌恶唑啉酮抗生素吲哚霉素的一系列噻唑啉酮和噻唑烷酮类似物的全合成。合成途径涉及用N-取代的硫脲从2-取代的3-（吲哚-3-基）丙酸甲酯3和4和丁酸酯19中甲氧基和氯基的亲核取代。由β（RS，RS）-吲哚甲烯酸甲酯（27），α（RS，SR）-甲基2-羟基-3-（2-甲基吲哚-3-基）形成的重排氯酯29、43和44丁酸酯（39）和α-甲基2-羟基-3-（吲哚-3-基）戊酸酯（41）支持一种反应机理，该过程涉及邻位C-3碳在亲核取代β-碳上的过程中由吲哚C-3碳参与。 C-3取代基。讨论了构效关系。尽管吲哚霉素或其非对映异构体异吲哚霉素都不抗病毒，2-单烷基氨基噻唑啉酮类似物具有针对RNA病毒和细菌的体外活性。最具活性的化合物是吲哚霉素的硫等排体，只有具有与天然吲哚霉素相同的绝对立体化学的左旋对映异构体46才具有抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00199a015

文献信息

• [EN] THIAZOLIDINE AND OXAZOLIDINE INDOLES WITH HYPOCLYCEMIC ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSES DE THIAZOLIDINE ET D'OXAZOLIDINE DE TYPE INDOLES AVEC ACTION HYPOGLYCEMIQUE
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1996026207A1

  公开（公告）日：1996-08-29

  (EN) An indole type thiazolidine compound of formula (I) and its salt, wherein X1 is S or O; X2 is S, O or NH; Y is CR6R7 (R6 is a hydrogen atom or a C1-C7 alkyl group); R1 is a substituent at the 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7- position of an indole ring and is a C1-C10 alkyl group, -Wk-V$i(l)-Z (Z is a C3-C10 cycloalkyl group, a C6-C14 aromatic group, a C1-C12 heterocyclic aromatic group, a C1-C6 heterocycloaliphatic group, etc., V is O, S, etc., W is a divalent C1-C6 saturated or C2-C6 unsaturated hydrocarbon group which may be substituted with at most 3 of hydroxyl, oxo and C1-C7 alkyl groups, and each of k and $i(l) is 0 or 1), -V-W-Z (V, W and Z are as defined above), -W-V-W-Z (V, W and Z are as defined above, and two W's may be the same or different), or R1 may be a hydrogen atom when Y is bonded to the 4-, 5-, 6- or 7-position of an indole ring; each of R2 and R3 is a substituent at the 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7-position of an indole ring, and is independently a hydrogen atom, a C1-C7 alkyl group, or the like; R4 is a hydrogen atom or a C1-C7 alkyl group; R5 is a hydrogen atom or a carboxymethyl group; and Rn is a substituent at the 1-position of an indole ring, and is a hydrogen atom, a C1-C7 alkyl group, a C1-C7 alkoxy group, an alkylsulfonyl group, an arylsulfonyl group, or the like.(FR) Composé de thiazolidine de type indole, de formule (I) et son sel: où X1 est S ou O; X2 est S, O ou NH; Y est CR6R7 (R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C7); R1 se substitue en position 2-, 3-, 4-, 5-, 6, ou 7- d'un noyau indole et consiste en un groupe alkyle C1-C10, -Wk-V$i(l)-Z (Z est un groupe cycloalkyle C3-C10, un groupe aromatique hétérocyclique C1-C12, un groupe hétérocycloaliphatique C1-C16, etc., V est O, S, etc., W est un groupe hydrocarbone divalent saturé C1-C6 ou insaturé C2-C6, qui peut comporter au plus 3 substitutions par des groupes hydroxyle, oxo et alkyle C1-C7, k et $i(l) étant égaux à 0 ou à 1), -V-W-Z (V, W et Z sont conformes aux définitions données plus haut), -W-V-W-Z (V, W et Z sont conformes aux définitions données plus haut, et les deux radicaux W peuvent être identiques ou différents), ou R1 peut être un atome d'hydrogène si Y est lié à la position 4-, 5- ou 7- d'un noyau indole; chacun des groupes R2 et R3 se substitue à la position 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, ou 7- d'un noyau indole, et est constitué, de façon indépendante, d'un atome d'hydrogène, d'un groupe alkyle C1-C7 ou d'un groupe similaire; R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-C7; R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe carboxyméthyle; et Rn se substitue à la position 1- d'un noyau indole, et est constitué d'un atome d'hydrogène, d'un groupe alkyle C1-C7, d'un groupe alkoxy, d'un group alkylsulfonyle, d'un groupe arylsulfonyle, ou d'un groupe similaire.
• Thiazolinone analogs of indolmycin with antiviral and antibacterial activity
  作者：Michael R. Harnden、Stuart Bailey、Malcolm R. Boyd、Denis R. Taylor、Nicholas D. Wright

  DOI：10.1021/jm00199a015

  日期：1978.1

  synthesis of a series of thiazolinone and thiazolidinone analogues of the antibacterial oxazolinone antibiotic indolmycin is described. The synthetic route involves nucleophilic displacement of mesyloxy and chloro groups from methyl 2-substituted-3-(indol-3-yl)propionates 3 and 4 and butyrate 19 with N-substituted thioureas. The formation of the rearranged chloro esters 29, 43, and 44 from beta(RS,RS)-methyl

  描述了抗菌恶唑啉酮抗生素吲哚霉素的一系列噻唑啉酮和噻唑烷酮类似物的全合成。合成途径涉及用N-取代的硫脲从2-取代的3-（吲哚-3-基）丙酸甲酯3和4和丁酸酯19中甲氧基和氯基的亲核取代。由β（RS，RS）-吲哚甲烯酸甲酯（27），α（RS，SR）-甲基2-羟基-3-（2-甲基吲哚-3-基）形成的重排氯酯29、43和44丁酸酯（39）和α-甲基2-羟基-3-（吲哚-3-基）戊酸酯（41）支持一种反应机理，该过程涉及邻位C-3碳在亲核取代β-碳上的过程中由吲哚C-3碳参与。 C-3取代基。讨论了构效关系。尽管吲哚霉素或其非对映异构体异吲哚霉素都不抗病毒，2-单烷基氨基噻唑啉酮类似物具有针对RNA病毒和细菌的体外活性。最具活性的化合物是吲哚霉素的硫等排体，只有具有与天然吲哚霉素相同的绝对立体化学的左旋对映异构体46才具有抗菌活性。