diethyl [4-(methoxymethoxy)benzyl]phosphonate | 144336-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl [4-(methoxymethoxy)benzyl]phosphonate
• 英文别名: Phosphonic acid, [[4-(methoxymethoxy)phenyl]methyl]-, diethyl ester；1-(diethoxyphosphorylmethyl)-4-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 144336-64-1
• 化学式: C₁₃H₂₁O₅P
• 分子量: 288.28
• InChiKey: XELJKGJITLOLAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [4-(methoxymethoxy)benzyl]phosphonate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-{2,4-Bis-methoxymethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxymethoxy-phenyl)-vinyl]-phenyl}-2-methyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Su, Ying; Ma, Junying; Peng, Xuanjia, Journal of Chemical Research, 2004, # 10, p. 704 - 705

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-((Diethoxyphosphoryl)methyl)phenyl acetate 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl [4-(methoxymethoxy)benzyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS INCLUDING AN ANTI-INFLAMMATORY PHARMACORE AND METHODS OF USE
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN PHARMACORE ANTI-INFLAMMATOIRE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2009146218A8

文献信息

• Chiral Lewis Base-Assisted Brønsted Acid (LBBA)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-Geranylphenols
  作者：Akira Sakakura、Masayuki Sakuma、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol201032t

  日期：2011.6.17

  Brønsted acids (Chiral LBBAs) have been designed as new organocatalysts for biomimetic enantioselective cyclization. A salt of a chiral phosphonous acid diester with FSO3H catalyzes the enantioselective cyclization of 2-geranylphenols to give the desired trans-fused cyclized products with high diastereo- and enantioselectivities (up to 98:2 dr and 93% ee).

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。
• Identification of novel non-nucleoside vinyl-stilbene analogs as potent norovirus replication inhibitors with a potential host-targeting mechanism
  作者：Dipesh S. Harmalkar、Sung-Jin Lee、Qili Lu、Mi Il Kim、Jaehyung Park、Hwayoung Lee、Minkyung Park、Ahrim Lee、Choongho Lee、Kyeong Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111733

  日期：2019.12

  hit containing stilbene scaffold 5 which on initial optimization gave us a vinyl stilbene compound 16c (EC50 = 4.4 μM). Herein we report our structure-activity relationship study of the novel series of vinyl stilbene analogs that inhibits viral RNA genome replication in a human NV-specific manner. Among these newly synthesized compounds, several amide derivatives of vinyl stilbenes exhibited potent

  诺如病毒（NV）是全世界急性胃肠炎的最常见原因。迄今为止，还没有用于治疗NV感染的特异性抗NV药物或疫苗。在这项研究中，我们评估了不同的基于二苯乙烯的类似物对带有病毒复制子的细胞系（HG23）对人类NV（HNV）RNA基因组复制的抑制作用。初步筛选了针对NV的内部化学文库，从而鉴定出含有二苯乙烯骨架5的命中分子，该骨架经过最初的优化后获得了乙烯基二苯乙烯化合物16c（EC50 = 4.4μM）。在这里，我们报告了我们的一系列新的乙烯基二苯乙烯类似物的结构-活性关系研究，该类似物以人NV特异性方式抑制病毒RNA基因组复制。在这些新合成的化合物中，乙烯基对苯二甲酰胺的几种酰胺衍生物表现出有效的抗NV活性，EC50值为1至2μM。具有附加的取代的哌嗪酰胺（18k）的反式乙烯基二苯乙烯类化合物显示出有效的抗NV活性，并且还显示出良好的代谢稳定性。化合物18k具有出色的安全性，具有最高的抑制作用，并
• [EN] DIAGNOSTIC AGENTS FOR AMYLOID BETA IMAGING<br/>[FR] AGENTS DE DIAGNOSTIC POUR L'IMAGERIE D'AMYLOÏDES BÊTA
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2011141515A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  This invention relates to compounds suitable for labeling or already labeled by F-18, methods of preparing such a compound, compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds or compositions and uses of such compounds, compositions or kits for diagnostic imaging.

  本发明涉及适合用F-18标记或已被标记的化合物，制备这种化合物的方法，包含这种化合物的组合物，包含这种化合物或组合物的试剂盒以及这种化合物、组合物或试剂盒在诊断成像方面的应用。
• Total Syntheses, Absolute Configurations, and Cytotoxicity Evaluation of Ugonstilbenes A, B, and C from the Rhizomes of <i>Helminthostachys zeylanica</i>
  作者：Cheng-Tin Lin、Yao-Hung Yang、Jing-Jy Cheng、Ming-Jaw Don

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.2c00919

  日期：2023.2.24

  and efficient syntheses of the naturally occurring ugonstilbenes A, B, and C. The stilbene skeleton was prepared using the Horner–Wadsworth–Emmons reaction. On the basis of their specific rotations, the absolute configurations of ugonstilbenes A and C were both determined to be R, while the absolute configuration of ugonstilbene B was determined as 4aS,9aR. The synthesized compounds showed cytotoxic

  这项研究描述了天然存在的二苯乙烯 A、B 和 C 的首次有效合成。二苯乙烯骨架是使用 Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备的。根据比旋光度，确定乌二苯乙烯 A 和 C 的绝对构型均为R，而乌二苯乙烯 B 的绝对构型确定为 4a S，9a R。合成的化合物对选定的人类癌细胞系表现出细胞毒活性。
• COMPOUNDS INCLUDING AN ANTI-INFLAMMATORY PHARMACORE AND METHODS OF USE
  申请人：Anderson Eric

  公开号：US20100048887A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  This invention provides novel compounds comprising the following anti-inflammatory pharmacore: wherein X, R 1 and R 2 are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture comprising such compounds, methods and intermediates useful for making the compounds, and methods of using the compounds and compositions.