4-methoxy-2-((3-methoxyphenyl)amino)benzoic acid | 1359967-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-2-((3-methoxyphenyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(3-methoxyanilino)benzoic acid
• CAS: 1359967-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• 分子量: 273.288
• InChiKey: WKVVYZAWSBHCMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-((3-methoxyphenyl)amino)benzoic acid 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3,6-dihydroxy-10-methylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种吖啶酮二醚类衍生物及其制备方法和用 途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域,具体为一种吖啶酮二醚类衍生物及其制备方法和用途。本发明的化合物为吖啶酮二醚类衍生物，还包括其药用盐，其多晶或共晶，其同样生物功能的前体和衍生物。本发明还包括其制备方法，以及含有一个或多个此类化合物的组合物在治疗阿尔茨海默病等相关药物中的应用。药理实验结果表明，该类化合物是一种BACE1抑制剂，具有显著抑制Aß40及Aß42活性，可用于制备治疗和预防阿尔茨海默病药物。

  公开号：

  CN107056702B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 4-methoxy-2-((3-methoxyphenyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种吖啶酮二醚类衍生物及其制备方法和用 途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域,具体为一种吖啶酮二醚类衍生物及其制备方法和用途。本发明的化合物为吖啶酮二醚类衍生物，还包括其药用盐，其多晶或共晶，其同样生物功能的前体和衍生物。本发明还包括其制备方法，以及含有一个或多个此类化合物的组合物在治疗阿尔茨海默病等相关药物中的应用。药理实验结果表明，该类化合物是一种BACE1抑制剂，具有显著抑制Aß40及Aß42活性，可用于制备治疗和预防阿尔茨海默病药物。

  公开号：

  CN107056702B

文献信息

• Megalo‐Cavitands: Synthesis of Acridane[4]arenes and Formation of Large, Deep Cavitands for Selective C70 Uptake
  作者：Jonathan Pfeuffer‐Rooschüz、Salome Heim、Alessandro Prescimone、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.202209885

  日期：2022.10.17

  An unprecedentedly large structural platform, named acridane[4]arene (diameter approx. 14 Å), synthesized in only six steps, has been shown to be suitable for the construction of cavitands with volumes of up to 814 Å3. These megalo-cavitands serve as size-selective hosts for fullerenes with sub-μM binding affinity for C70.

  一个前所未有的大型结构平台，名为吖啶烷[4]芳烃（直径约14 Å），仅用六个步骤合成，已被证明适合构建体积高达814 Å 3的空配体。这些megalo-cavitands充当富勒烯的尺寸选择性主体，对C 70具有亚μM的结合亲和力。
• Development of Potent and Selective Inhibitors of Aldo–Keto Reductase 1C3 (Type 5 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase) Based on <i>N</i>-Phenyl-Aminobenzoates and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Adegoke O. Adeniji、Barry M. Twenter、Michael C. Byrns、Yi Jin、Mo Chen、Jeffrey D. Winkler、Trevor M. Penning

  DOI：10.1021/jm201547v

  日期：2012.3.8

  Aldo-keto reductase 1C3 (AKR1C3; type 5 17 beta-hydroxysteroid dehydrogenase) is overexpressed in castration resistant prostate cancer (CRPC) and is implicated in the intratumoral biosynthesis of testosterone and 5 alpha-dihydrotestosterone. Selective AKR1C3 inhibitors are required because compounds should not inhibit the highly related AKR1C1 and AKR1C2 isoforms which are involved in the inactivation of Sa-dihydrotestosterone. NSAIDs, N-phenylanthranilates in particular, are potent but nonselective AKR1C3 inhibitors. Using flufenamic acid, 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]amino}benzoic acid, as lead compound, five classes of structural analogues were synthesized and evaluated for AKR1C3 inhibitory potency and selectivity. Structure-activity relationship (SAR) studies revealed that a meta-carboxylic acid group relative to the amine conferred pronounced AKR1C3 selectivity without loss of potency, while electron withdrawing groups on the phenylamino B-ring were optimal for AKR1C3 inhibition. Lead compounds did not inhibit COX-1 or COX-2 but blocked the AKR1C3 mediated production of testosterone in LNCaP-AKR1C3 cells. These compounds offer promising leads toward new therapeutics for CRPC.
• Acridinium-Based Photocatalysts: A Sustainable Option in Photoredox Catalysis
  作者：Amruta Joshi-Pangu、François Lévesque、Hudson G. Roth、Steven F. Oliver、Louis-Charles Campeau、David Nicewicz、Daniel A. DiRocco

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01240

  日期：2016.8.19

  The emergence of visible light photoredox catalysis has enabled the productive use of lower energy radiation, leading to highly selective reaction platforms. Polypyridyl complexes of iridium and ruthenium have served as popular photocatalysts in recent years due to their long excited state lifetimes and useful redox windows, leading to the development of diverse photoredox-catalyzed transformations. The low abundances of Ir and Ru in the earth's crust and, hence, cost make these catalysts nonsustainable and have limited their application in industrial-scale manufacturing. Herein, we report a series of novel acridinium salts as alternatives to iridium photoredox catalysts and show their comparability to the ubiquitous [Ir(dF-CF3-ppy)(2)(dtbpy)](PF6).
• US5229395A
  申请人：——

  公开号：US5229395A

  公开（公告）日：1993-07-20
• [EN] POTENTIAL ANTICANCER AGENTS DERIVED FROM ACRIDINE
  申请人：SLOAN-KETTERING INSTITUTE FOR CANCER RESEARCH

  公开号：WO1991005770A1

  公开（公告）日：1991-05-02

  (EN) The compounds of the subject invention can be represented by formula (I), wherein each of R1, R2, R3, R4 are the same or different and are hydrogen (H), or a lower alkyl group of from about 1-4 carbon atoms, or a lower alkoxy group of from about 1-4 carbon atoms. R is a substituted aniline ($g(a)), wherein one of R5, R6, R7 is an alkanol having the formula -(CH2)nOH, n = 1-4, or its carbamate ester having the formula -(CH2)nOCONR'R'', n = 1-4, and wherein R' and R'' are the same or different lower alkyl groups of from about 1 to 4 carbon atoms, one of R' and R'' may be hydrogen (H), and the remaining groups are hydrogen. Additionally, the subject invention provides methods for synthesizing the above-identified compounds, physiologically acceptable compositions containing these compounds and methods for using these compounds to inhibit the growth of tumor cells.(FR) Les composés décrits peuvent être représentés par la formule (I), où: R1, R2, R3, R4 sont chacun identiques ou différents et représentent l'hydrogène (H) ou un groupe alkyle inférieur d'environ 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkoxy inférieur d'environ 1 à 4 atomes de carbone; R représente une aniline substituée représentée par la formule ($g(a)), où l'un des éléments R5, R6, R7 représente un alkanol de formule -(CH2)nOH, et n est égal à un nombre compris entre 1 et 4, ou son ester de carbamate de formule -(CH2)nOCONR'R'', et n est égal à un nombre compris entre 1 et 4, et où R'et R'' représentent des groupes alkyle inférieurs identiques ou différents d'environ 1 à 4 atomes de carbone, l'un des éléments R' et R'' pouvant représentés l'hydrogène (H) et les groupes restants représentant l'hydrogène. L'invention se rapporte en outre à des procédés de synthèse de ces composés, à des compositions physiologiquement acceptables contenant ces composés et à des procédés d'utilisation de ces composés en vue d'inhiber la croissance de cellules tumorales.