2-氟-3-苯基丙醛 | 107365-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-3-苯基丙醛
• 英文名称: 2-fluoro-3-phenylpropanal
• CAS: 107365-23-1
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: MKSOCUYGQXPVJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-苯基丙醛 在 chiral 2-[diaryl(trimethylsilanyloxy)methyl]pyrrolidine 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过简单的催化方法对映选择性形成立体碳-氟中心。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500395
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 在 (±)2,2,3-trimethyl-5-benzyl-4-imidazolidinone 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氟-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  用于PET应用的有机介导的对映选择性18F氟化

  摘要：

  首次有机介导的不对称18 F氟化反应是使用手性咪唑啉酮和[ 18 F] N-氟苯磺酰亚胺实现的。该方法提供了对映体富集的18 F标记的α-氟代醛（> 90％ee），它们是用于合成放射性示踪剂的通用手性18 F合成子。PET（正电子发射断层扫描）示踪剂（2 S，4 S）-4- [ 18 F]氟谷氨酸的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201506035

文献信息

• Diastereoselective Nucleophilic Addition to Aldehydes with Polar α- and α,β-Substituents
  作者：Tessie Borg、Jakob Danielsson、Maziar Mohiti、Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1002/adsc.201100173

  日期：2011.8

  The stereoselectivities obtained in Lewis acid-promoted Mukaiyama aldol additions and Sakurai allylations of mono-, and syn- and anti-disubstituted aldehydes possessing various polar α- and β-substituents under non-chelating conditions are presented. The stereochemical outcome in the nucleophilic addition to α-substituted aldehydes containing an α-benzyloxy, α-fluoro or α-sulfonamide substituent are accurately

  在路易斯酸促进的Mukaiyama羟醛加成物和Sakurai烯丙基化的单，反和反式和反式中获得的立体选择性提出了在非螯合条件下具有各种极性α-和β-取代基的β-二取代醛。通过目前的立体诱导模型可以准确地预测亲核加成到含有α-苄氧基，α-氟或α-磺酰胺取代基的α-取代醛中的立体化学结果。相反，不能通过相同的模型来合理化通过将空间上需要的亲核试剂加到α-氯取代的醛中而获得的选择物，并讨论了另一种选择。除α，β-二取代醛外，立体化学结果更为复杂，无法使用当前模型进行预测。
• Direct Organocatalytic α-Fluorination of Aldehydes and Ketones
  作者：Dieter Enders、Matthias Hüttl

  DOI：10.1055/s-2005-864813

  日期：——

  The first organocatalytic direct α-fluorination of aldehydes and ketones employing Selectfluor I-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate)} as the fluorine source is reported. (S)-Proline and related derivatives act as organocatalysts to give the corresponding α-fluoroaldehydes and α-fluoroketones in moderate to good yields (47-78%). The asymmetric inductions are

  报道了使用 Selectfluor I-氯甲基-4-氟-1,4-重氮双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)}作为氟源的醛和酮的第一个有机催化直接α-氟化。(S)-脯氨酸和相关衍生物作为有机催化剂以中等至良好的产率 (47-78%) 得到相应的 α-氟醛和 α-氟酮。不对称感应仍然很低（ee ≤ 36%）。
• Neue Benzothiopyranylamine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0389425A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  Es werden 3,4-Dihydro-2H-1-benzothiopyran-3-yl-methyl- und -ethylamine beschrieben, die als Antipsychotika verwendet werden können, ferner Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese enthalten, und eine Methode zur Behandlung von psychotischen Störungen durch Verwendung dieser Verbin­dungen.

  本文介绍了可用作抗精神病药物的 3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-3-基-甲基和-乙基胺、制备这些化合物的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗精神病的方法。
• 2-Fluoromethyl-4,4,6-trimetiiyl-1,3-oxasine as a new reagent for the preparation of α-fluoroaldehydes
  作者：Timothy B Patrick、Sedigheh Hosseini、Satinder Bains

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94364-8

  日期：1990.1
• Preparation of α-fluoroaldehydes and α-fluoroketones using dilute fluorine
  作者：Suzanne T. Purrington、Nicholas V. Lazaridis、Carl L. Bumgardner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84624-9

  日期：——