2-氟-3-苯基吡啶 | 361147-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-3-苯基吡啶
• 英文名称: 2-fluoro-3-phenylpyridine
• CAS: 361147-22-0
• 化学式: C₁₁H₈FN
• mdl: MFCD04114106
• 分子量: 173.19
• InChiKey: YSVOLINPRQFGOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(S)-phenyl[(2S)-4-(phenylmethyl)morpholin-2-yl]methanethiol 、 2-氟-3-苯基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 以73%的产率得到(2S)-2-{(S)-phenyl[(3-phenylpyridin-2-yl)thio]methyl}-4-(phenylmethyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYLMORPHOLINE DERIVATIVES
  [FR] DERIVES DE PYRIDINYLMORPHOLINE

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的化合物；其中R、R1、R2和X如本文所定义，它们的制备以及它们作为药物的用途。

  公开号：

  WO2005023802A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-氟-3-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Versatile Synthesis of 3,5-Disubstituted 2-Fluoropyridines and 2-Pyridones

  摘要：

  5-Bromo-2-fluoro-3-pyridylboronic acid (3) was prepared in high yield by ortho-lithiation of 5-bromo-2-fluoropyridine (1), followed by reaction with trimethylborate. Suzuki reaction of 3 with a range of aryl iodides gave 3-monosubstituted 5-bromo-2-fluoropyridines 4 in excellent yields. A second Suzuki reaction utilizing the bromo constituent of 4 with aryl and heteroaryl boronic acids provided 3,5-disubstituted 2-fluoropyridines 5, which in turn could be converted to the corresponding 2-pyridones 6.

  DOI：

  10.1021/jo026864f

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls by Negishi Cross-Coupling of Fluoro- and Trifluoromethyl-Substituted (Hetero)arenes
  作者：Stefan Roesner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201605584

  日期：2016.8.22

  continuous‐flow method for the regioselective arylation of fluoroarenes and fluoropyridines has been developed. The telescoped procedure reported here consists of a three‐step metalation, zincation, and Negishi cross‐coupling sequence, providing efficient access to a variety of functionalized 2‐fluorobiaryl products. Precise temperature control of the metalation step, made possible by continuous‐flow technology

  已经开发出一种连续流方法，用于氟代芳烃和氟吡啶的区域选择性芳基化。此处报道的伸缩程序包括三个步骤的金属化，镀锌和Negishi交叉耦合序列，可有效访问各种功能化的2-氟联芳基产品。连续流技术可以实现对金属化步骤的精确温度控制，从而可以高产率，短停留时间高效制备芳基化产物。另外，还提供了苯并三氟化物衍生物的区域选择性芳基化的几个实例。
• 2-Phenoxy-3, 4′-bipyridine derivatives inhibit AURKB-dependent mitotic processes by disrupting its localization
  作者：Gang Lv、Qiong Shi、Ting Zhang、Jinhua Li、Julia Kalashova、Yan Long、Yin Sun、Chao Li、Namrta Choudhry、Hongmei Li、Chenglu Yang、Xiaohu Zhou、Mallu Chenna Reddy、Kishore Kumar Anantoju、Rajesh Jupelli、Shenqiu Zhang、Jing Zhang、Thaddeus Allen、Hong Liu、Naganna Nimishetti、Dun Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114904

  日期：2023.1

  successfully led to the development of various inhibitors of the catalytic activity of aurora kinases (AURKs), major regulatory kinases of cell division. Disrupting the localization of AURKB, rather than its catalytic activity, represents a largely unexplored alternative approach to disabling AURKB-dependent processes. Localization disruptors could be just as specific as direct inhibitors of AURKB activity

  基于活性的药物筛选已成功导致极光激酶 (AURK) 催化活性的各种抑制剂的开发，AURK 是细胞分裂的主要调节激酶。破坏 AURKB 的定位，而不是其催化活性，代表了一种很大程度上未被探索的替代方法来禁用 AURKB 依赖过程。定位干扰物可能与 AURKB 活性的直接抑制剂一样特异，可能会绕过它们的脱靶毒性并选择靶向毒性，并且可能不太容易受到 AURKB 催化位点突变引起的耐药性的影响。在这项研究中，我们证明泛 AURK 抑制剂 AMG900 在低浓度下起作用，不是通过抑制 AURKB 底物 Ser10 上 H3 的磷酸化，而是通过破坏 AURKB 的有丝分裂定位。结构缺失研究将这种未描述的活性精确定位到 AMG900 的 2-苯氧基-3,4'-联吡啶部分。在机制知情表型筛选 (MIPS) 测定的指导下，药物片段被优化为一类新型抑制剂，在低纳摩尔浓度下，可以通过破坏其有丝分裂定位来禁用 AURKB，并具有理想的口服
• [EN] HETEROARYL-HETEROARYL-O-PHENYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATING CANCER DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE-HÉTÉROARYL-O-PHÉNYLE, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES CANCÉREUX
  申请人：CHENGDU ANTICANCER BIOSCIENCE LTD

  公开号：WO2022199654A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  The present disclose includes, among other things, compounds that treat or lessen the severity of cancer, pharmaceutical compositions and methods of making and using the same.

  本披露涵盖了治疗或减轻癌症严重程度的化合物，制药组合物以及制备和使用它们的方法。
• Expedient Synthesis of Alkyl and Aryl Thioethers Using Xanthates as Thiol-Free Reagents
  作者：Jinli Nie、Ziqing He、Sijie Xie、Yibiao Li、Runfa He、Lu Chen、Xiai Luo

  DOI：10.3390/molecules29112485

  日期：——

  synthesizing dialkyl or alkyl aryl thioether derivatives using odorless, stable, low-cost ROCS2K as a thiol surrogate. This transformation offers a broad substrate scope and good functional group tolerance with excellent selectivity. The reaction likely proceeds via xanthate intermediates, which can be readily generated via the nucleophilic substitution of alkyl halides or aryl halides with ROCS2K under

  硫醚在医药和有机合成领域至关重要，但大多数合成烷基硫醚的方法都采用有恶臭的硫醇作为起始原料或产生副产物。另外，大多数硫醇对空气敏感，在大气条件下很容易氧化生成二硫化物；因此，需要一种新的硫醚合成方法。本文报道了一种简单、有效、绿色的方法，使用无味、稳定、低成本的ROCS2K作为硫醇替代物合成二烷基或烷基芳基硫醚衍生物。这种转化提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性以及出色的选择性。该反应可能通过黄原酸酯中间体进行，黄原酸酯中间体可以通过在无过渡金属和无碱条件下用 ROCS2K 亲核取代烷基卤或芳基卤轻松生成。
• [EN] TREATMENT OF PERVASIVE DEVELOPMENTAL DISORDERS WITH NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES PROFONDS DU DEVELOPPEMENT AU MOYEN D'INHIBITEURS DE LA RECAPTURE DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005020976A3

  公开（公告）日：2005-06-16

表征谱图