(±)-2-fluoro-3-phenylpropanamide | 404-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-fluoro-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-fluoro-3-phenyl-propionic acid amide；2-Fluor-3-phenyl-propionsaeure-amid；2-Fluoro-3-phenylpropanamide；2-fluoro-3-phenylpropanamide
• CAS: 404-16-0
• 化学式: C₉H₁₀FNO
• 分子量: 167.183
• InChiKey: NPNHIASPISIKJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-3-苯基丙醛 在 2-甲基-2-丁烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (±)-2-fluoro-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  用于PET应用的有机介导的对映选择性18F氟化

  摘要：

  首次有机介导的不对称18 F氟化反应是使用手性咪唑啉酮和[ 18 F] N-氟苯磺酰亚胺实现的。该方法提供了对映体富集的18 F标记的α-氟代醛（> 90％ee），它们是用于合成放射性示踪剂的通用手性18 F合成子。PET（正电子发射断层扫描）示踪剂（2 S，4 S）-4- [ 18 F]氟谷氨酸的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201506035

文献信息

• Simple synthesis of optically active 2-fluoropropanoic acid and analogs of high enantiomeric purity
  作者：Elke Fritz-Langhals、Gabi Schu¨tz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60570-1

  日期：1993.1

  A very simple synthesis of optically active 2-fluoropropanoic acid 1 (R=CH3, R′=H) and analogs of high enantiomeric purity was developed using the sulfonates 2 of the corresponding optically active 2-hydroxycar☐ylic esters and potassium fluoride in formamide. Thus methyl (R)-2-fluoropropanoate (1, R=CH3, R′=CH3) was prepared in an optical purity of 96% from the mesylate of methyl (S)-lactate (ee 97

  使用相应的旋光2-羟基羧基☐磺酸酯和氟化钾的磺酸盐2，开发了旋光2-氟丙酸1（R = CH 3，R'= H）和高对映体纯度的类似物的非常简单的合成方法。甲酰胺。因此，由（S）-乳酸甲酯（ee 97.4％）的甲磺酸酯制备光学纯度为96％的（R）-2-氟丙酸甲酯（1，R ＝ CH 3，R′＝ CH 3），并分离。产率83％。
• 304. Organic fluorine compounds. Part VI. The enolates of alkyl fluoroacetates
  作者：Ernst D. Bergmann、S. Szinai

  DOI：10.1039/jr9560001521

  日期：——
• Organomediated Enantioselective ¹⁸ F Fluorination for PET Applications
  作者：Faye Buckingham、Anna K. Kirjavainen、Sarita Forsback、Anna Krzyczmonik、Thomas Keller、Ian M. Newington、Matthias Glaser、Sajinder K. Luthra、Olof Solin、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201506035

  日期：2015.11.2

  The first organomediated asymmetric 18F fluorination has been accomplished using a chiral imidazolidinone and [18F]N‐fluorobenzenesulfonimide. The method provides access to enantioenriched 18F‐labeled α‐fluoroaldehydes (>90 % ee), which are versatile chiral 18F synthons for the synthesis of radiotracers. The utility of this process is demonstrated with the synthesis of the PET (positron emission tomography)

  首次有机介导的不对称18 F氟化反应是使用手性咪唑啉酮和[ 18 F] N-氟苯磺酰亚胺实现的。该方法提供了对映体富集的18 F标记的α-氟代醛（> 90％ee），它们是用于合成放射性示踪剂的通用手性18 F合成子。PET（正电子发射断层扫描）示踪剂（2 S，4 S）-4- [ 18 F]氟谷氨酸的合成证明了该方法的实用性。