1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine | 37053-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine
• 英文别名: 1-phenyl-ethanone [4-(4-bromo-phenyl)-thiazol-2-yl]-hydrazone；4-(4-bromophenyl)-N-(1-phenylethylideneamino)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 37053-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃S
• mdl: MFCD00806669
• 分子量: 372.288
• InChiKey: SIEUFRALAPBKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solv: methanol (67-56-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  503.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-{(1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene}-1H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Bansal, Kushal K.; Sharma, Diksha; Sharma, Archana, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 2, p. 305 - 312

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-(4-bromophenyl)thiazol-2-yl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基-吡唑杂化衍生物的设计、合成和抗增殖活性

  摘要：

  本研究设计了一系列噻唑基-吡唑杂化结构的衍生物，以寻找新的杂环化合物类抗肿瘤药物。设计的目标结构通过简单、实用和高效的程序合成。合成化合物对癌细胞系 A549、MCF-7 和 HepG2 的抗增殖作用通过对健康细胞系 CCD-34Lu 的抑制浓度和选择性指数进行评估。总体结果表明，与多柔比星阳性对照相比，这些化合物对癌细胞具有较高的抗增殖作用。特别是，化合物11 A549（SI：3.58）和 HepG2（SI：12.36）在癌细胞系中具有高选择性，而化合物10h和10o在 MCF-7 癌细胞系中具有高选择性（SI：两者均为 10.74）。计算的理论药代动力学特性表明它们可能是合适的候选药物。此外，体外测试结果表明化合物的构效关系之间存在相关性。噻唑基-吡唑杂化化合物的各种分子修饰有望用于开发新的抗癌候选药物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03090-2

文献信息

• Synthesis, characterization, in vitro tissue-nonspecific alkaline phosphatase (TNAP) and intestinal alkaline phosphatase (IAP) inhibition studies and computational evaluation of novel thiazole derivatives
  作者：Hamid Aziz、Abid Mahmood、Sumera Zaib、Aamer Saeed、Zahid Shafiq、Julie Pelletier、Jean Sévigny、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104088

  日期：2020.9

  transphosphorylation reaction. Thiazoles are nitrogen and sulfur containing aromatic heterocycles considered as effective APs inhibitors. In this context, the current research paper presents the successful synthesis, spectroscopic characterization and in vitro alkaline phosphatase inhibitory potential of new thiazole derivatives. The structure activity relationship and molecular docking studies were performed to

  碱性磷酸酶（APs）是一类同二聚酶，具有生理上的去磷酸化能力。AP催化单酯水解为磷酸，进而催化转磷酸反应。噻唑是被认为是有效的APs抑制剂的含氮和硫的芳香族杂环。在这种情况下，本研究论文介绍了新型噻唑衍生物的成功合成，光谱表征和体外碱性磷酸酶抑制潜力。进行了结构活性关系和分子对接研究，以找出所筛选化合物与组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）以及肠碱性磷酸酶（h -IAP）。发现化合物5e是h -TNAP的有效抑制剂，IC 50值为0.17±0.01 µM。此外，发现化合物5a和5i对h -TNAP具有高度选择性，IC 50值分别为0.25±0.01 µM和0.21±0.02 µM。对于h -IAP，化合物5f是最有效的抑制剂，IC 50值为1.33±0.10 µM。活性最高的化合物依靠h -TNAP和h的分子对接研究-IAP探索酶-配体复合物可能的结合相互作用。进行了分子动力学模拟，以研究脱脂和全脂状态下蛋白质的整体稳定性。
• Solanki,M.S.; Trivedi,J.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1972, vol. 49, p. 37 - 39
  作者：Solanki,M.S.、Trivedi,J.P.

  DOI：——

  日期：——
• Bansal, Kushal Kumar; Sharma, Archana; Sharma, Diksha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2021, vol. 31, # 4, p. 641 - 648
  作者：Bansal, Kushal Kumar、Sharma, Archana、Sharma, Diksha、Sharma, Prabodh Chander

  DOI：——

  日期：——
• Bansal, Kushal K.; Sharma, Diksha; Sharma, Archana, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2018, vol. 28, # 2, p. 305 - 312
  作者：Bansal, Kushal K.、Sharma, Diksha、Sharma, Archana、Rajak, Harish、Sharma, Prabodh C.

  DOI：——

  日期：——