4-(1-butyl-1,2-propadienyl)-1-fluorobenzene | 1020254-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-butyl-1,2-propadienyl)-1-fluorobenzene
• CAS: 1020254-99-2
• 化学式: C₁₃H₁₅F
• 分子量: 190.261
• InChiKey: KBJDZCPNGZYKSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 4-(1-butyl-1,2-propadienyl)-1-fluorobenzene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜的丙二烯分子间三氟甲基叠氮化和三氟甲基硫氰化：有效获得含有CF 3的烯丙基叠氮化物和硫氰酸酯

  摘要：

  探索了一种温和有效的方法，用于铜的丙二烯三氟甲基叠氮化和三氟甲基硫氰化。以高收率和良好的立体选择性获得了一系列含CF 3的烯丙基叠氮化物和硫氰酸盐，可用于进一步转化为某些有价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01677
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-nonin-(4)-ol-(2) 、 对溴氟苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 氢氧化钾 、 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到4-(1-butyl-1,2-propadienyl)-1-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.

  DOI：

  10.1021/ja800986m

文献信息

• Copper-Catalyzed Intermolecular Trifluoromethylazidation and Trifluoromethylthiocyanation of Allenes: Efficient Access to CF₃-Containing Allyl Azides and Thiocyanates
  作者：Na Zhu、Fei Wang、Pinhong Chen、Jinxing Ye、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01677

  日期：2015.7.17

  A mild and efficient method for copper-catalyzed trifluoromethylazidation and trifluoromethylthiocyanation of allenes was explored. A series of CF3-containing allyl azides and thiocyanates were obtained with high yields and good stereoselectivities, which can be used for further transformation to some valuable compounds.

  探索了一种温和有效的方法，用于铜的丙二烯三氟甲基叠氮化和三氟甲基硫氰化。以高收率和良好的立体选择性获得了一系列含CF 3的烯丙基叠氮化物和硫氰酸盐，可用于进一步转化为某些有价值的化合物。
• Synthesis of Arylallenes by Palladium-Catalyzed Retro-Propargylation of Homopropargyl Alcohols
  作者：Sayuri Hayashi、Koji Hirano、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja800986m

  日期：2008.4.1

  Treatment of tertiary homopropargyl alcohol with aryl halide under palladium catalysis provided arylallenes regioselectively. The reaction includes retropropargylation, which proceeds in a concerted fashion via a cyclic transition state and transfers the stereochemistry of homopropargyl alcohols through C-C bond cleavage. The present method enables the use of homopropargyl alcohols as allenylmetal equivalents.