5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione | 302822-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；(±)-ethyl 6-methyl-4-(thiophen-2-yl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-2-sulfanylidene-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 302822-05-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 282.387
• InChiKey: XHSDNDGFRRFSTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-methyl-7-(thiophen-2-yl)-2,3-dihydro-7H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并嘧啶糖腙及其衍生的无环核苷类似物的合成和细胞毒活性

  摘要：

  合成了新的噻吩基或氯苯基取代的噻唑并嘧啶衍生物及其衍生的糖腙，除了它们的全-O-乙酰化衍生物外，还引入了无环 d-半乳糖基或 d-木糖基糖部分。所形成的糖腙的杂环化提供了衍生的无环核苷类似物，其具有 1,3,4-恶二唑啉作为修饰的核碱基，通过乙酰化和环化过程。研究了合成化合物对人乳腺癌 MCF7 和 MDA-MB-231 细胞系以及人结肠直肠癌 HCT 116 和 Caco-2 细胞系的细胞毒活性。除了其他化合物对 HCT116 或 MDA-MB-231 细胞表现出中等活性外，化合物 1、8、10、11 和 13 还显示出对 Caco-2 和 MCF7 细胞的高活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25020399
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 在 dodecatungstophosphoric acid/KSF montmorillonite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 以95%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(2-thienyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Rafiee, Ezzat; Eavani, Sara; Babaee, Elaheh, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 2, p. 178 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient method for synthesis of thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives in a one-pot procedure
  作者：Sukhdeep Singh、Andreas Schober、Michael Gebinoga、G. Alexander Groß

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.067

  日期：2011.7

  An efficient one-pot method to synthesize thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives has been developed. The method involves the temperature controlled functionalization-annulation of 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-aryl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidin-2-thione (DHPM) derivatives with in-situ generated bromo-ketones received by reaction of different α-H carbonyl compounds with bromine.

  已经开发了一种有效的一锅法合成噻唑并[3，2- a ]嘧啶衍生物。该方法涉及温度控制的5-乙氧基羰基-6-甲基-4-芳基-3,4-二氢-2（1 H）-嘧啶-2-硫酮（DHPM）衍生物的官能化-环化反应。不同的α-H羰基化合物与溴反应得到的酮。
• Aerobic copper-promoted oxidative dehydrosulfurative carbon–oxygen cross-coupling of 3,4-dihydropyrimidine-1<i>H</i>-2-thiones with alcohols
  作者：Jihong Lee、Yujeong Kwon、Dong-Chan Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1039/d1ra07713a

  日期：——

  A wide range of readily available DHPMs and alcohols makes the presented reaction an attractive method to access biologically valuable 2-alkoxypyrimidine derivatives with rapid diversification.

  一系列易得的DHPMs和醇使得所呈现的反应成为一种吸引人的方法，可用于快速多样化地获得具有生物学价值的2-烷氧基嘧啶衍生物。
• Dehydrosulfurative C–N Cross-Coupling and Concomitant Oxidative Dehydrogenation for One-Step Synthesis of 2-Aryl(alkyl)aminopyrimidines from 3,4-Dihydropyrimidin-1<i>H</i>-2-thiones
  作者：Nguyen Huu Trong Phan、Hyeji Kim、Hyunik Shin、Hee-Seung Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02617

  日期：2016.10.7

  A method for the synthesis of 2-aryl(alkyl)aminopyrimidines from readily available 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thiones (DHPMs) via dehydrosulfurative C–N cross-coupling and concomitant oxidative dehydrogenation under a Pd/Cu catalytic system is described. This reaction protocol provides unprecedented diversity of fully substituted 2-aryl(alkyl)aminopyrimidines in a single step from a wide range of DHPMs

  一种在Pd / Cu催化体系下通过脱硫C–N交叉偶联和伴随的氧化脱氢从容易获得的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）合成2-芳基（烷基）氨基嘧啶的方法描述。该反应方案只需一步即可从多种DHPM和胺偶联伙伴中提供前所未有的完全取代的2-芳基（烷基）氨基嘧啶多样性。
• Oxidative Dehydrosulfurative Cross-Coupling of 3,4-Dihydropyrimidine-2-thiones with Alkynes for Access to 2-Alkynylpyrimidines
  作者：Ngoc Son Le Pham、Hyunik Shin、Jun Yong Kang、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00091

  日期：2020.4.3

  (DHPMs) via dehydrosulfurative Sonogashira cross-coupling with concomitant oxidative dehydrogenation using a Pd/Cu catalytic system. Together with the ready availability of DHPMs possessing various substituents at the C4–C6 positions, this transformation offers rapid and general access to diverse 2-alkynylpyrimidine derivatives.

  描述了一种通过Pd / Cu催化体系通过脱硫Sonogashira交叉偶联与伴随的氧化脱氢从3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）一步合成2-炔基嘧啶的反应方法。连同在C4–C6位置具有各种取代基的DHPM的现成可用性，这种转变为获得各种2-炔基嘧啶衍生物提供了快速而通用的途径。
• Dehydrosulfurative arylation with concomitant oxidative dehydrogenation for rapid access to pyrimidine derivatives
  作者：Hyeji Kim、Nguyen Huu Trong Phan、Hyunik Shin、Hee-Seung Lee、Jeong-Hun Sohn

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.010

  日期：2017.11

  This report describes a cascade reaction method for the synthesis of 2-arylpyrimidine derivatives via dehydrosulfurative carbon-carbon cross-coupling and concomitant oxidative dehydrogenation under a Pd/Cu catalytic system. It provides rapid and general access to a diverse range of 2-arylpyrimidines in a single step from a wide range of 3,4-dihydropyrimidin-1H-2-thiones (DHPMs) and arylboronic acids

  该报告描述了在Pd / Cu催化体系下通过脱氢硫化碳-碳交叉偶联和伴随的氧化脱氢合成2-芳基嘧啶衍生物的级联反应方法。它可从一个范围广泛的3,4-二氢嘧啶-1 H -2-硫酮（DHPM）和芳基硼酸一步一步快速，通用地获得各种2-芳基嘧啶。