rac-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarbaldehyde | 71202-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4,4',6,6'-Tetramethoxybiphenyl-2,2'-dialdehyd；4,4',6,6'-Tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarbaldehyde；2-(2-formyl-4,6-dimethoxyphenyl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 71202-02-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: KARGPIIIKDINGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarbaldehyde 以 苯 为溶剂， 生成 trans-9,10-Diallyl-2,4,5,7-tetramethoxy-9,10-dihydro-9,10-phenanthrendiol
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F.; Leidig,H., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, # 7, p. 2672 - 2679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,2-溴-3,5-二甲氧基-,甲基酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 rac-4,4',6,6'-tetramethoxy-1,1'-biphenyl-2,2'-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Atropo-Enantioselective Synthesis of the Natural Bicoumarin (+)-Isokotanin A via a Configurationally Stable Biaryl Lactone

  摘要：

  The atropo-enantioselective total synthesis of the axially chiral bicoumarin (+)-isokotanin A (1) is described. Key steps were the formation of a configurationally stable seven-membered biaryl lactone and its kinetic resolution by atroposelective ring cleavage, The previous assignment of the absolute configuration of (+)-isokotanin A (1) (and its synthetic precursors) was confirmed by quantum chemical CD calculations. (C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1096::aid-ejoc1096>3.0.co;2-z

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Ullmann Coupling for the Synthesis of Axially Chiral Tetra-ortho-Substituted Biaryl Dials
  作者：Wen-Wen Chen、Qian Zhao、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ol1000632

  日期：2010.3.5

  asymmetric Ullmann coupling of bis-ortho-substituted arylhalides is described. With the chiral BINOL-based monodentate phosphoramidite ligand, the reaction allows atropoenantioselective synthesis of a series of axially chiral tetra-ortho-substituted biaryl dials. By taking advantage on this asymmetric Ullman coupling as a key stereogenic axis-forming reaction, the formal synthesis of (+)-isoschizandrin

  描述了双邻位取代的芳基卤化物的镍催化的不对称乌尔曼偶合的第一个例子。使用基于手性BINOL的单齿亚磷酰胺配体，该反应可实现一系列轴向手性四邻位取代的联芳基拨号分子的对苯二酸选择性合成。通过利用这种不对称的Ullman偶联作为关键的立体轴形成反应，完成了（+）-异五味子素的正式合成。
• BIARYL DIPHOSPHINE LIGANDS, INTERMEDIATES OF THE SAME AND THEIR USE IN ASYMMETRIC CATALYSIS
  申请人：Abdur-Rashid Kamaluddin

  公开号：US20130184479A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure relates to biaryl diphosphine ligands of the formula (B), processes for the production of the ligands and the use of the ligands in metal catalysts for asymmetric synthesis. The disclosure also relates to intermediates used for the production of the biaryl diphosphine ligand. (Formula (B))

  本公开涉及公式（B）的双芳基二膦配体，制备该配体的过程，以及将该配体用于金属催化剂的不对称合成中。本公开还涉及用于制备双芳基二膦配体的中间体。（公式（B））
• Synthesis of Axially Chiral Biaryls via Enantioselective Ullmann Coupling of <i>ortho</i> ‐Chlorinated Aryl Aldehydes Enabled by a Chiral 2,2′‐Bipyridine Ligand
  作者：Saima Perveen、Shuai Zhang、Linghua Wang、Peidong Song、Yizhao Ouyang、Jiao Jiao、Xin‐Hua Duan、Pengfei Li

  DOI：10.1002/anie.202212108

  日期：2022.11.21

  Reported is a general and highly enantioselective Ni-catalyzed reductive homocoupling of ortho-chlorinated aldehydes enabled by a SBpy-type chiral 2,2′-bipyridine ligand. This mild and step-economical approach allowed the synthesis of various axially chiral biaryl dials, and also provided versatile intermediates for diverse axially chiral catalysts, ligands, and natural products.

  报道了由 SBpy 型手性 2,2'-联吡啶配体实现的一般且高度对映选择性的 Ni 催化的邻氯代醛的还原自偶联。这种温和且步骤经济的方法允许合成各种轴向手性联芳基表盘，并为各种轴向手性催化剂、配体和天然产物提供多功能中间体。
• DALLACKER F.; LEIDIG H., CHEM. BER., 1979, 112, NO 7, 2672-2679
  作者：DALLACKER F.、 LEIDIG H.

  DOI：——

  日期：——
• US9062085B2
  申请人：——

  公开号：US9062085B2

  公开（公告）日：2015-06-23