4-(2,2,3,3-Tetrafluoro-propoxy)-benzoic acid ethyl ester | 281225-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2,2,3,3-Tetrafluoro-propoxy)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)benzoate
• CAS: 281225-21-6
• 化学式: C₁₂H₁₂F₄O₃
• 分子量: 280.219
• InChiKey: QNISSGIOARIHON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,2,3,3-Tetrafluoro-propoxy)-benzoic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基硫酸氢铵 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 1-[(1R,2S)-2-(2,4-difluorophenyl)-2,3-epoxy-1-methylpropyl]-4-[4-(2,2,3,3-tetrafluoropropoxy)phenyl]-5(1H,4H)-tetrazolone
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VI. Synthesis and Antifungal Activity of N-((1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolones and 5(1H,4H)-tetrazolones.

  摘要：

  通过(1S)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇的三氟甲磺酸酯衍生物与一种吖唑酮阴离子经SN2取代反应及随后与1H-1,2,4-三氮唑的开环反应制备了一系列具有光学活性的新型抗真菌唑类化合物，N-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-N'-(4-取代苯基)-3(2H,4H)-1,2,4-三唑酮(1,2)和5(1H,4H)-四唑酮(3)。手性环氧乙烷乙醇13是以立体控制方式由甲基(R)-乳酸制得。所制得的吖唑酮1-3在体外及体内均展现出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.314
• 作为产物：
  描述：

  四氟丙醇 、 对氟苯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(2,2,3,3-Tetrafluoro-propoxy)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. VI. Synthesis and Antifungal Activity of N-((1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolones and 5(1H,4H)-tetrazolones.

  摘要：

  通过(1S)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇的三氟甲磺酸酯衍生物与一种吖唑酮阴离子经SN2取代反应及随后与1H-1,2,4-三氮唑的开环反应制备了一系列具有光学活性的新型抗真菌唑类化合物，N-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-N'-(4-取代苯基)-3(2H,4H)-1,2,4-三唑酮(1,2)和5(1H,4H)-四唑酮(3)。手性环氧乙烷乙醇13是以立体控制方式由甲基(R)-乳酸制得。所制得的吖唑酮1-3在体外及体内均展现出强大的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.314

文献信息

• [EN] NITROIMIDAZOLE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES ANTIBACTERIENS DE NITRO-IMIDAZOLE ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：PATHOGENESIS CORPORATION

  公开号：WO1997001562A1

  公开（公告）日：1997-01-16

  (EN) Method, compounds and compositions are provided for inhibiting the growth of pathogenic microbes $i(in vitro) and of treatment of pathogenic bacterial infections, such as mycobacterial, $i(Clostridium), $i(Cryptosporidium) and $i(Helicobacter) infections, $i(in vivo) using bicyclic nitroimidazole compounds. The methods, compounds and compositions are particularly useful for inhibiting the growth of $i(Mycobacterium tuberculosis), $i(Clostridium difficile), $i(Cryptosporidium parvum), and $i(Helicobacter pylori), and may be used alone, or in combination with other antimicrobial agents.(FR) Cette invention concerne un procédé, des composés et des compositions qui permettent d'inhiber $i(in vitro) la croissance de microbes pathogènes et de traiter $i(in vivo) des infections bactériennes pathogènes, du type infections par $i(Mycobactérium), $i(Clostridium), $i(Cryptosporidium) et $i(Hélicobacter), au moyen de composés bicycliques de nitro-imidazole. Ces procédés, composés et compositions s'avèrent particulièrement utiles pour inhiber la croissance de $i(Mycobactérium tuberculosis), $i(Clostridium difficile), $i(Cryptosporidium parvum) et $i(Hélicobacter pylori), lesdites compositions pouvant être utilisées seules, ou en combinaison avec d'autres agents microbiens.

  本发明提供了一种抑制病原微生物 $i(in vitro) 生长和治疗病原细菌感染的方法、化合物和组合物，例如结核分枝杆菌、$i(Clostridium)、$i(Cryptosporidium) 和 $i(Helicobacter) 感染，并使用双环硝基咪唑化合物 $i(in vivo)。这些方法、化合物和组合物特别适用于抑制 $i(Mycobacterium tuberculosis)、$i(Clostridium difficile)、$i(Cryptosporidium parvum) 和 $i(Helicobacter pylori) 的生长，可以单独使用或与其他抗微生物药物结合使用。(FR) 本发明涉及一种方法、化合物和组合物，用于抑制病原微生物 $i(in vitro) 的生长和治疗病原细菌感染，例如结核分枝杆菌、$i(Clostridium)、$i(Cryptosporidium) 和 $i(Helicobacter)，使用双环硝基咪唑化合物 $i(in vivo)。这些方法、化合物和组合物特别适用于抑制 $i(Mycobacterium tuberculosis)、$i(Clostridium difficile)、$i(Cryptosporidium parvum) 和 $i(Helicobacter pylori) 的生长，这些组合物可以单独使用或与其他微生物药物组合使用。
• NITROIMIDAZOLE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP0866793B1

  公开（公告）日：2004-10-27
• EP0866793A4
  申请人：——

  公开号：EP0866793A4

  公开（公告）日：1998-10-07
• US6087358A
  申请人：——

  公开号：US6087358A

  公开（公告）日：2000-07-11
• Optically Active Antifungal Azoles. VI. Synthesis and Antifungal Activity of N-((1R,2R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propyl)-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H,4H)-1,2,4-triazolones and 5(1H,4H)-tetrazolones.
  作者：Tomoyuki KITAZAKI、Norikazu TAMURA、Akihiro TASAKA、Yoshihiro MATSUSHITA、Ryogo HAYASHI、Kenji OKONOGI、Katsumi ITOH

  DOI：10.1248/cpb.44.314

  日期：——

  A new series of optically active antifungal azoles, N-[(1R, 2R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-2-hydroxy-1-methyl-3-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)propyl]-N'-(4-substituted phenyl)-3(2H, 4H)-1, 2, 4-triazolones (1, 2) and 5(1H, 4H)-tetrazolones (3), were prepared from the triflate derivative of (1S)-1-[(2R)-2-(2, 4-difluorophenyl)-2-oxiranyl]ethanol (13) by an SN2 displacement reaction with the anion of an azolone (17-19) and subsequent ring-opening reaction with 1H-1, 2, 4-triazole. The optically active oxiranylethanol 13 was synthesized from methyl (R)-lactate in a stereo-controlled manner. The azolones 1-3 prepared showed potent antifungal activities in vitro and in vivo.

  通过(1S)-1-[(2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-环氧乙烷基]乙醇的三氟甲磺酸酯衍生物与一种吖唑酮阴离子经SN2取代反应及随后与1H-1,2,4-三氮唑的开环反应制备了一系列具有光学活性的新型抗真菌唑类化合物，N-[(1R,2R)-2-(2,4-二氟苯基)-2-羟基-1-甲基-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙基]-N'-(4-取代苯基)-3(2H,4H)-1,2,4-三唑酮(1,2)和5(1H,4H)-四唑酮(3)。手性环氧乙烷乙醇13是以立体控制方式由甲基(R)-乳酸制得。所制得的吖唑酮1-3在体外及体内均展现出强大的抗真菌活性。