N-(4-methoxybenzylidene)hexan-1-amine | 53054-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzylidene)hexan-1-amine
• 英文别名: p-Methoxybenzylidene-hexyl-amine；N-hexyl-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 53054-00-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: JKQZHTHLOZMZQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1843

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzylidene)hexan-1-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hexyl-3-(4-methoxy-phenyl)-oxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 130. Mitteilung. Synthese des ?-N-Hydroxy-L-arginins

  摘要：

  AbstractA synthesis of the antibiotically active amino acid, δ‐N‐hydroxy‐L‐arginine, starting from L‐ornithine is described. In addition a new synthesis of δ‐N‐hydroxy‐L‐ornithine, an important building stone of many sideramines, is given.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570318
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 [RuCl₂(dppea)₂] 、 potassium tert-butylate 、 zinc(II) trifluoroacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(4-methoxybenzylidene)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  醇和胺的脱氢偶联反应对钌选择性催化制备亚胺或酰胺的配体的可调配体作用

  摘要：

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 {（S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 {（S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，

  DOI：

  10.1002/chem.201701342

文献信息

• Organic Reactions Catalyzed by Methylrhenium Trioxide:  Reactions of Ethyl Diazoacetate and Organic Azides
  作者：Zuolin Zhu、James H. Espenson

  DOI：10.1021/ja954039t

  日期：1996.1.1

  para position of phenols favors the formation of α-phenoxy ethyl acetates. The use of EDA to form α-thio ethyl acetates and N-substituted glycine ethyl esters, on the other hand, is hardly affected by the size or structure of the parent thiol or amine, with all of these reactions proceeding in high yield. MTO-catalyzed cycloaddition reactions occur between EDA and aromatic imines, olefins, and carbonyl

  三氧化甲基铼（CH3ReO3 或 MTO）催化重氮乙酸乙酯 EDA 的几类反应。它是第一个用于卡宾转移的高价氧配合物。在温和的条件下，在没有其他底物的情况下，EDA 被转化为马来酸二乙酯和富马酸二乙酯的 9:1 混合物。在醇的存在下，以良好的收率获得了α-烷氧基乙酸乙酯。更大和更多支化醇的产率下降，材料的平衡是马来酸二乙酯和富马酸二乙酯。苯酚对位的给电子基团有利于α-苯氧基乙酸乙酯的形成。另一方面，使用 EDA 形成 α-硫代乙酸乙酯和 N-取代的甘氨酸乙酯几乎不受母体硫醇或胺的大小或结构的影响，所有这些反应都以高产率进行。MTO 催化的环加成反应发生在 EDA 和芳族亚胺、烯烃和羰基化合物之间。形成三元环产物：氮丙啶、环...
• Metal–Ligand Cooperation on a Diruthenium Platform: Selective Imine Formation through Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Amines
  作者：Biswajit Saha、S. M. Wahidur Rahaman、Prosenjit Daw、Gargi Sengupta、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.201304403

  日期：2014.5.19

  complexes, bridged by naphthyridine‐functionalized N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands featuring a hydroxy appendage on the naphthyridine unit, are obtained in a single‐pot reaction of [Ru2(CH3COO)2(CO)4] with 1‐benzyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (BIN⋅HBr) or 1‐isopropyl‐3‐(5,7‐dimethyl‐1,8‐naphthyrid‐2‐yl)imidazolium bromide (PIN⋅HBr), TlBF4, and substituted benzaldehyde containing

  金属金属单独使用键合的二钌络合物，桥接由萘啶官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体为特色的萘啶单元上的羟基的附属物，以[钌的单罐反应，得到2（CH 3 COO）2（ CO）4 ]用1-苄基-3-（5,7-二甲基-1,8- naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（BIN ⋅的HBr）或1-异丙基-3-（5,7-二甲基-1- ，8-naphthyrid -2-基）咪唑鎓溴化物（PIN ⋅的HBr），TlBF 4，以及含有吸电子基团的取代苯甲醛。修饰的NHC-萘啶-羟基配体跨越了二氢键单元，其中NHC碳和羟基氧占据了轴向位点。在催化量的弱碱1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）存在下，所有合成的化合物均能催化醇的无受体脱氢成相应的醛。此外，醇与胺的无受体脱氢偶联（ADHC）提供了相应的亚胺作为唯一产物。底物范围用1（BIN，对硝基苯甲醛）检查。相似的络合物[Ru 2（CO）4（CH
• Aerobic oxidative coupling of alcohols and amines towards imine formation by a dicopper(I,I) catalyst
  作者：Indranil Dutta、Subhabrata De、Sudhir Yadav、Ranajit Mondol、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.05.009

  日期：2017.11

  A dicopper(I,I) complex [Cu2(L1) (Cl)2] (1), bearing a Cu2Cl2 core spanned by a naphthyridine–diimine ligand is synthesized by the treatment of CuCl with 2,7–bis(N–mesitylmethylimino)–1,8–naphthyridine (L1). The catalytic efficacy of 1 is assessed for aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines. The title complex is found to be an excellent catalyst for a wide variety of alcohols

  通过用2,7–2处理CuCl可以合成带有铜2 Cl 2核心并覆盖有萘啶-二亚胺配体的双铜（I，I）络合物[Cu 2（L 1）（Cl）2 ]（1）。bis（N –间苯二甲亚氨基）–1,8–萘啶（L 1）。1的催化功效评估了由醇和胺对亚胺的需氧氧化合成。发现该标题络合物是用于多种醇和胺的优异催化剂。动力学实验表明，两个铜离子都参与了好氧氧化过程。此处显示了基于萘啶的配体在催化反应中可能使用的双金属途径的一般用途。
• Switchable Imine and Amine Synthesis Catalyzed by a Well-Defined Cobalt Complex
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Oleksandr Hietsoi、Bedraj Pandey、Chuka Onuh、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00727

  日期：2021.2.8

  Switchable imine and amine synthesis catalyzed by a tripodal ligand-supported well-defined cobalt complex is presented herein. A large variety of primary alcohols and amines were selectively converted to imines or amines in good to excellent yields. It is discovered that the base plays a crucial role on the selectivity. A catalytic amount of base leads to the imine formation, while an excess loading

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。
• Efficient Tandem Synthesis of Methyl Esters and Imines by Using Versatile Hydrotalcite-Supported Gold Nanoparticles
  作者：Peng Liu、Can Li、Emiel J. M. Hensen

  DOI：10.1002/chem.201202077

  日期：2012.9.17

  hydrotalcite (HT)‐supported gold nanoparticle (AuNP) catalysts have been developed for the aerobic oxidative tandem synthesis of methyl esters and imines from primary alcohols catalyzed under mild and soluble‐base‐free conditions. The catalytic performance can be fine‐tuned for these cascade reactions by simple adjustment of the Mg/Al atomic ratio of the HT support. The one‐pot synthesis of methyl esters

  已经开发了高效的碱性水滑石（HT）负载的金纳米颗粒（AuNP）催化剂，用于在温和且无碱的条件下，由伯醇催化好氧氧化串联合成甲酯和亚胺。可以通过简单调节HT载体的Mg / Al原子比来微调这些级联反应的催化性能。一锅法合成甲酯得益于高碱度（Mg / Al = 5），而适度的碱度大大提高了亚胺选择性（Mg / Al = 2）。到目前为止，这些催化剂的性能优于先前报道的AuNP催化剂。动力学研究表明AuNP和表面碱性位点之间的协同增强，不仅有利于起始醇的氧化，而且有利于串联反应的后续步骤。据我们所知，