N,N-dimethylselenobenzamide | 13120-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethylselenobenzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl benzeneselenoamide；N,N-Dimethyl-selenobenzamid；N,N-dimethylbenzenecarboselenoamide
• CAS: 13120-03-1
• 化学式: C₉H₁₁NSe
• 分子量: 212.153
• InChiKey: SSZIHNPJCQNODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylselenobenzamide 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.01h， 生成 苯戊酮
  参考文献：
  名称：

  无环硒亚胺盐：分离，初步结构表征和反应。

  摘要：

  [反应：见正文]通过使相应的硒酰胺与三氟甲磺酸甲酯在室温下反应30 s，可获得多种硒亚胺盐。所有的盐在空气中都是稳定的。硒亚胺盐的结构通过X射线分子分析确定。芳香族硒亚胺盐与BuLi（3当量）反应生成两种类型的酮。在与LiAlH（4）/ Te的反应中，硒亚胺盐被转化为碲酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol034334f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 1,2,3,5,7-pentaselena-4,6,8-tris(2,4-di-t-butyl-6-isopropoxyphenyl)-3,4,5-triphosphocane 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 188.0h， 以10%的产率得到N,N-dimethylselenobenzamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,5,7-Pentaselena-4,6,8-triphosphocane as the Revised Structure for “3,4,5-Triselenoxo-1,2-diselena-3,4,5-triphospholane” Determined by X-Ray Analysis

  摘要：

  通过 X 射线分析，明确确定了一种新型含磷硒八元杂环化合物 1,2,3,5,7-pentaselena-4,6,8-triphosphocane 的结构，即 3,4,5-triselenoxo-1,2-diselena-3,4,5-triphospholane 的修正结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.17

文献信息

• Sequential Addition Reactions of Lithium Acetylides and Grignard Reagents to Selenoiminium Salts Leading to 2-Propynyl Tertiary Amines Bearing a Tetrasubstituted Carbon Center
  作者：Toshiaki Murai、Sho Nogawa、Yuichiro Mutoh

  DOI：10.1246/bcsj.80.2220

  日期：2007.11.15

  Selenoiminium salts generated in situ from selenoamides and MeOTf were reacted sequentially with lithium acetylides and Grignard reagents to give 2-propynyl tertiary amines bearing a tetrasubstitut...

  由硒酰胺和 MeOTf 原位生成的硒亚胺盐依次与乙炔锂和格氏试剂反应，得到带有四取代基的 2-丙炔基叔胺。
• Reaction of diisobutylaluminium hydride with selenium and tellurium: new reagents for the synthesis of seleno- and telluro-amides
  作者：Guang Ming Li、Ralph A. Zingaro

  DOI：10.1039/a707792k

  日期：——

  Diisobutylaluminium hydride (Bui2AlH) undergoes reaction with elemental selenium and tellurium to afford new reagents having an Al–Se or an Al–Te bond. These directly convert amides to selenoamides and telluroformamides. This affords a one-pot route to selenoamides and telluroformamides starting from Se and Te, and may be suitable for large scale syntheses.

  二异丁基铝氢（Bui2AlH）与元素硒和碲反应，生成具有Al-Se或Al-Te键的新试剂。这些试剂可以直接将酰胺转化为硒酰胺和碲酰亚胺。这提供了一条从硒和碲出发，一步制备硒酰胺和碲酰亚胺的一锅法路线，可能适用于大规模合成。
• Synthesis Utilizing Reducing Ability of Carbon Monoxide. New Methods for Synthesis of<i>N</i>-Substituted Selenoamides
  作者：Akiya Ogawa、Jun-ichi Miyake、Nobuaki Kambe、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/bcsj.58.1448

  日期：1985.5

  selenoamides (2) from nitriles, metallic selenium, carbon monoxide, water, and amines have been developed on the basis of an amino-group-exchange reaction of in situ formed N-unsubstituted selenoamides (1) with primary or secondary amines. The reactions consist of two processes, i.e., the formation of selenoamides 1 by the reaction of nitriles and H2Se formed from selenium, carbon monoxide and water, and the subsequent

  基于原位形成的 N-未取代硒酰胺（1 ) 与伯胺或仲胺。该反应包括两个过程，即通过腈与硒、一氧化碳和水形成的 H2Se 反应形成硒酰胺 1，以及随后 1 与脂肪胺的氨基交换反应。获得的 2 通常足够稳定，可以在 0 °C 的氮气气氛下保持数周而不会出现任何明显的降解。在伯胺的情况下，相应的硒酰胺也可以从腈、硒、一氧化碳、
• Facile synthesis ofN,N-dialkylselenoamides from amides
  作者：Mamoru Koketsu、Yoshihiro Okayama、Hiroshi Aoki、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1002/hc.10016

  日期：——

  N,N-Dialkylamides were chlorinated with oxalyl chloride and then allowed to react with LiAlHSeH to afford the corresponding N,N-dialkyselenoamides in moderate to good yields. The N,N-dialkylamides bearing bulky substituent groups were not converted into the corresponding selenoamides because of their steric hindrance. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:195–198, 2002; Published online

  N,N-二烷基酰胺用草酰氯氯化，然后与 LiAlHSeH 反应，以中等至良好的产率得到相应的 N,N-二烷基硒酰胺。由于其空间位阻，带有庞大取代基的 N,N-二烷基酰胺没有转化为相应的硒酰胺。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:195–198, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10016
• Reactions of Phosphonate Carbanions with Selenium or Sulfur in the Presence of Amines. Synthesis of Seleno- and Thioamides.
  作者：Kentaro Okuma、Koumei Ikari、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/cl.1992.131

  日期：——

  The reaction of phosphonate carbanions with elemental selenium in the presence of amines afforded the corresponding selenoamides in moderate yields. The reaction of these anions with sulfur also gave thioamides. These reactions might proceed through thio- or selenoaldehyde intermediates

  在胺的存在下，膦酸酯碳负离子与元素硒的反应以中等产率提供相应的硒酰胺。这些阴离子与硫的反应也产生硫代酰胺。这些反应可能通过硫醛或硒醛中间体进行