N,N-dimethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-1-naphthalenecarboxamide | 1266570-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: N,N-dimethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-1-naphthalenecarboxamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-5,6,7,8-tetraphenylnaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1266570-14-2
• 化学式: C₃₇H₂₉NO
• 分子量: 503.643
• InChiKey: HLYKSGRWSLIGBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 、 N,N-dimethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-1-naphthalenecarboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 、 C₄₆H₄₄I₄Ir₂N₂O₄ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1,2,3,4-tetrakis(4-chlorophenyl)-N,N-dimethyl-5,6,7,8-tetraphenylanthracene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺侧链环戊二烯基配体的铱（III）催化剂：苯甲酰胺通过四重CH活化的双芳香族同系反应。

  摘要：

  报道了带有酰胺侧基环戊二烯基配体（[Cp A IrI 2 ] 2）的铱（III）催化剂的合成，表征和催化性能。这些[Cp A IrI 2 ] 2催化剂是通过将Cp A配体前体与[Ir（cod）OAc] 2络合然后氧化而获得的。通过这些[Cp A IrI 2 ] 2催化剂，苯甲酰胺与炔烃的四重C-H活化双重芳香族同系物反应以高至高收率进行，证明了其在这一具有挑战性的转化中的优异催化性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202003009
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 copper diacetate 、 C₄₆H₄₄I₄Ir₂N₂O₄ 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到N,N-dimethyl-5,6,7,8-tetraphenyl-1-naphthalenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有酰胺侧链环戊二烯基配体的铱（III）催化剂：苯甲酰胺通过四重CH活化的双芳香族同系反应。

  摘要：

  报道了带有酰胺侧基环戊二烯基配体（[Cp A IrI 2 ] 2）的铱（III）催化剂的合成，表征和催化性能。这些[Cp A IrI 2 ] 2催化剂是通过将Cp A配体前体与[Ir（cod）OAc] 2络合然后氧化而获得的。通过这些[Cp A IrI 2 ] 2催化剂，苯甲酰胺与炔烃的四重C-H活化双重芳香族同系物反应以高至高收率进行，证明了其在这一具有挑战性的转化中的优异催化性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202003009

文献信息

• Rhodium-catalyzed Oxidative Coupling/Cyclization of Benzamides with Alkynes via C–H Bond Cleavage
  作者：Satoshi Mochida、Nobuyoshi Umeda、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.2010.744

  日期：2010.7.5

  Oxidative coupling of primary, secondary, and tertiary benzamides with internal alkynes proceeds efficiently under rhodium catalysis to selectively give the corresponding 1:1 and 1:2 coupling products, accompanied by C–H and/or N–H bond cleavages. Some of the products exhibit intense fluorescence in the solid state.

  在铑催化下，伯、仲和叔苯甲酰胺与内部炔烃的氧化偶联反应高效进行，选择性地得到相应的 1:1 和 1:2 偶联产物，同时伴有 C-H 和/或 N-H 键裂解。其中一些产物在固态下会发出强烈的荧光。
• Iridium(III) Catalysts with an Amide‐Pendant Cyclopentadienyl Ligand: Double Aromatic Homologation Reactions of Benzamides by Fourfold C−H Activation
  作者：Eiki Tomita、Kodai Yamada、Yu Shibata、Ken Tanaka、Masahiro Kojima、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.202003009

  日期：2020.6.22

  synthesis, characterization, and catalytic performance of iridium(III) catalysts that bear an amide‐pendant cyclopentadienyl ligand ([CpAIrI2]2) is reported. These [CpAIrI2]2 catalysts were obtained from the complexation of a CpA ligand precursor with [Ir(cod)OAc]2 followed by oxidation. Double aromatic homologation reactions of benzamides with alkynes by fourfold C−H activation proceeded in good to high

  报道了带有酰胺侧基环戊二烯基配体（[Cp A IrI 2 ] 2）的铱（III）催化剂的合成，表征和催化性能。这些[Cp A IrI 2 ] 2催化剂是通过将Cp A配体前体与[Ir（cod）OAc] 2络合然后氧化而获得的。通过这些[Cp A IrI 2 ] 2催化剂，苯甲酰胺与炔烃的四重C-H活化双重芳香族同系物反应以高至高收率进行，证明了其在这一具有挑战性的转化中的优异催化性能。