N-(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)naphtho[2,1-b]thiophene-4-carboxamide | 104329-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)naphtho[2,1-b]thiophene-4-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(Dimethylamino)propyl]naphtho[2,1-B]thiophene-4-carboxamide；N-[3-(dimethylamino)propyl]benzo[e][1]benzothiole-4-carboxamide
• CAS: 104329-54-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂OS
• 分子量: 312.436
• InChiKey: OZGDMIBPKILFGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  550.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  naphtho<2,1-b>thiophene-4-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)naphtho[2,1-b]thiophene-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基和酰胺基取代菲和萘并[2,1-b]噻吩衍生物的抗增殖活性和作用方式分析。

  摘要：

  本文中，我们介绍并描述了被氨基或酰胺基侧链取代的新型菲衍生物的设计和合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估了抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物对癌细胞具有中等活性。在所有测试的化合物中，一些被氰基取代的化合物在纳摩尔浓度范围内对HeLa和HepG2表现出明显的选择性活性。对于被两个氰基取代的丙烯腈8和11以及它们的环状类似物15和17，观察到的对HeLa细胞的最强选择性活性分别为IC50 = 0.33、0.21、0.65和0.45μM。化合物11显示出最明显的选择性，对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性。另外，通过化合物8和11的HIF-1-α相对表达的蛋白质印迹分析，在计算机和体外进行了生物学作用分析的模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111833

文献信息

• Synthesis of 8-substituted naphtho[2,1-<i>b</i>]thiophenes with cationic side chains at position 4
  作者：Srihari Kusuma、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1002/jhet.5570220518

  日期：1985.9

  A series of five 8-substituted α-[bis(2-hydroxyethyi)aminoethyl]naphtho[2,1-b]thiophenes 7 and a series of seven N-(3-dimethylaminopropyl)-8-substituted naphtho[2,1-b]thiophene-4-carboxamides 8 have been synthesized. The naphtho[2,1-b]thiophene-4-carboxylic acids 4 were prepared by photooxidative cyclization of α-(2-thienyi)-β-arylacrylic acids 3. The carboxylic acids 4 were converted by a conventional

  一系列的五个8-取代的α-[双（2-（羟乙基）氨基乙基]萘[7,1- b ]噻吩7和一系列的七个N-（3-二甲基氨基丙基）-8-取代的萘[2,1-已经合成了b ]噻吩-4-羧酰胺8。的萘并[2,1- b ]噻吩-4-羧酸4是由α-（2-噻吩基）-β-arylacrylic酸的光氧化环化来制备3的羧酸4通过常规五步路径涉及α转换-[双（2-羟乙基）氨基甲基] -8-取代的萘-[[2,1-6]噻吩-4-甲醇]的-溴酮中间体7并通过标准的两步酰胺制备方法制备N-（3-二甲基氨基丙基）-8-取代的萘并[2,1-6]噻吩-4-羧酰胺8。
• KUSUMA, SRIHARI;WILSON, W. D.;BOYKIN, D. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 5, 1229-1232
  作者：KUSUMA, SRIHARI、WILSON, W. D.、BOYKIN, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Antiproliferative activity and mode of action analysis of novel amino and amido substituted phenantrene and naphtho[2,1-b]thiophene derivatives
  作者：Nataša Perin、Valentina Rep、Irena Sović、Štefica Juričić、Danijel Selgrad、Marko Klobučar、Nataša Pržulj、Chhedi Lal Gupta、Noël Malod-Dognin、Sandra Kraljević Pavelić、Marijana Hranjec

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111833

  日期：2020.1

  design and synthesis of novel phenantrene derivatives substituted with either amino or amido side chains and their biological activity. Antiproliferative activities were assessed in vitro on a panel of human cancer cell lines. Tested compounds showed moderate activity against cancer cells in comparison with 5-fluorouracile. Among all tested compounds, some compounds substituted with cyano groups showed

  本文中，我们介绍并描述了被氨基或酰胺基侧链取代的新型菲衍生物的设计和合成及其生物学活性。在一组人类癌细胞系上体外评估了抗增殖活性。与5-氟尿嘧啶相比，受试化合物对癌细胞具有中等活性。在所有测试的化合物中，一些被氰基取代的化合物在纳摩尔浓度范围内对HeLa和HepG2表现出明显的选择性活性。对于被两个氰基取代的丙烯腈8和11以及它们的环状类似物15和17，观察到的对HeLa细胞的最强选择性活性分别为IC50 = 0.33、0.21、0.65和0.45μM。化合物11显示出最明显的选择性，对正常成纤维细胞几乎没有细胞毒性。另外，通过化合物8和11的HIF-1-α相对表达的蛋白质印迹分析，在计算机和体外进行了生物学作用分析的模式。