2-phenyl<2.2.3>cyclazine | 81071-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-phenyl<2.2.3>cyclazine
• 英文别名: 2-phenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizine；2-phenyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine；2-Phenyl-pyrrolo[2,1,5-cd]indolizin；2-Phenyl-cycl<3.2.2>azin；3-phenyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 81071-71-8
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: UULVKESUUNQWQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-phenyl<2.2.3>cyclazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclazines. A New Class of Aromatic Heterocycles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01515a045

文献信息

• Preparation of pyrrolo[2,1,5-<i>cd</i>]indolizine Derivatives by intramolecular condensation of 3-acyl-5-methylindolizines
  作者：Feng Liang、Jiaxin Hu、Lande Zhang、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570380408

  日期：2001.7

  synthesize pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives. The reaction sequence proceeds via preparation of 3-acyl-5-methylindolizines followed by an intramolecular condensation. The procedures were carried out under convenient conditions and gave the products in high yields. It could be expected to be used to prepare a broad range of potentially interesting pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives.

  已经开发了一种有效的两步法来合成吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。反应序列通过制备3-酰基-5-甲基吲哚并随后进行分子内缩合而进行。该程序在方便的条件下进行，并以高收率得到产物。可以预期将其用于制备范围广泛的潜在有趣的吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪衍生物。
• Heterocyclic compounds with bridgehead nitrogen atoms. Part 9. Synthesis in the pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine ([2.3.3]cyclazine) series starting from indolizines
  作者：James W. Dick、William K. Gibson、Derek Leaver、John E. Roff

  DOI：10.1039/p19810003150

  日期：——

  Pyrrolo[2,1,5-de]quinolizines may be obtained from various 3-substituted derivatives of 5-methyl-2-phenyl- and 2,5-dimethyl-indolizine by base-catalysed condensation of the 5-methyl group with a carbonyl group in the β-position of the 3-substituent. The 1,3-diethoxalyl derivatives of these indolizines were converted, by treatment with sodium ethoxide or methoxide, into mixtures of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizines

  吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪可通过5-甲基与α-甲基的碱催化缩合从5-甲基-2-苯基-和2,5-二甲基-吲哚嗪的各种3-取代的衍生物获得。 3位取代基的β位置上的羰基。通过用乙醇钠或甲醇钠处理，将这些吲哚嗪的1,3-二乙二醛基衍生物转化为吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（[2.2.3] cyclazines）和4-羟基-3 H的混合物。-pyrrolo [2,1,5- de ] quinolizin -3-ones。在相似的条件下，5-甲基-2-苯基-3-丙酮酰基-吲哚嗪会产生低产率的4-甲基-2-苯基-3 H-吡咯并[2,1,5- de] quinolizin-3-one。当3-取代基是2-氧代丙烷-或2-氧代-2-苯基乙基-羟基肟基时，用叔丁醇钾在二甲基亚砜中进行环化反应，得到的3-羟基亚氨基-3 H-吡咯并[2,1 ，5-德]喹嗪类通过用银（处理干净地转化成相应的pyr
• Cyclazines. A New Class of Aromatic Heterocycles¹
  作者：R. J. Windgassen、W. H. Saunders、V. Boekelheide

  DOI：10.1021/ja01515a045

  日期：1959.3