2-bromo-3,5-dimethoxy-1-triisopropylsiloxymethylbenzene | 409360-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,5-dimethoxy-1-triisopropylsiloxymethylbenzene
• 英文别名: (2-Bromo-3,5-dimethoxyphenyl)methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 409360-03-8
• 化学式: C₁₈H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 403.432
• InChiKey: CRHMDAFNYMAIEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3,5-dimethoxy-1-triisopropylsiloxymethylbenzene 在 正丁基锂 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 zinc(II) iodide 、 苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -78.0~56.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.41h， 生成
  参考文献：
  名称：

  9 元碳环的形成：不同的 Friedel-Crafts 环化的发展及其在 (±)-Caraphenol A 的可扩展全合成中的应用

  摘要：

  对一系列不同的 9 元碳环形成方法的探索提供了第一个报道的 9- exo- dig 闭环例子，通过 Au III促进的炔和芳环之间的反应以及几个额外的、独特的弗里德尔–工艺型环化。提供了导致这些转化成功的因素的分析，其中一个开发的 9 元环闭合的应用提供了生物活性白藜芦醇三聚体卡拉酚 A 的有效和可扩展的合成。该合成的平均产量为 89每步 %（总产率 7.8%），并提供了对超过 600 mg 目标分子的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201311299
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 N-甲基咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-bromo-3,5-dimethoxy-1-triisopropylsiloxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cyclotriveratrylene Analogues and Their Long Elusive Triketone Congeners

  摘要：

  Although interest in cyclotriveratrylene and its analogues has been significant, limitations in the ability to adjust its structure fully have hampered studies into their complete range of properties. A unique strategy to synthesize a previously unobtainable cyclotriveratrylene analogue and a procedure which adjusts the inner methylene bridges of that material to a triketone is reported. A second triketone synthesis and computational studies indicate the parameters needed for success.

  DOI：

  10.1021/ol501284s

文献信息

• Tan; White; Widdowson, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 24, p. 3269 - 3280
  作者：Tan、White、Widdowson、Wilhelm、Williams

  DOI：——

  日期：——
• 9-Membered Carbocycle Formation: Development of Distinct Friedel-Crafts Cyclizations and Application to a Scalable Total Synthesis of (±)-Caraphenol A
  作者：Nathan E. Wright、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/anie.201311299

  日期：2014.3.24

  9‐membered carbocycle formation have afforded the first reported example of a 9‐exo‐dig ring closure via a AuIII‐promoted reaction between an alkyne and an aryl ring as well as several additional, unique Friedel–Crafts‐type cyclizations. Analyses of the factors leading to the success of these transformations are provided, with the application of one of the developed 9‐membered ring closures affording

  对一系列不同的 9 元碳环形成方法的探索提供了第一个报道的 9- exo- dig 闭环例子，通过 Au III促进的炔和芳环之间的反应以及几个额外的、独特的弗里德尔–工艺型环化。提供了导致这些转化成功的因素的分析，其中一个开发的 9 元环闭合的应用提供了生物活性白藜芦醇三聚体卡拉酚 A 的有效和可扩展的合成。该合成的平均产量为 89每步 %（总产率 7.8%），并提供了对超过 600 mg 目标分子的访问。
• Syntheses of Cyclotriveratrylene Analogues and Their Long Elusive Triketone Congeners
  作者：Nathan E. Wright、Adel M. ElSohly、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/ol501284s

  日期：2014.7.18

  Although interest in cyclotriveratrylene and its analogues has been significant, limitations in the ability to adjust its structure fully have hampered studies into their complete range of properties. A unique strategy to synthesize a previously unobtainable cyclotriveratrylene analogue and a procedure which adjusts the inner methylene bridges of that material to a triketone is reported. A second triketone synthesis and computational studies indicate the parameters needed for success.