phenyl (4-ethoxyphenyl)carbamate | 65141-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (4-ethoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(4-ethoxyphenyl)carbamate
• CAS: 65141-22-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: MUHPXKYSPQXCPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (4-ethoxyphenyl)carbamate 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 甲脒 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-(4-Ethoxyphenyl)-3-hydroxy-1,2,4-triazol
  参考文献：
  名称：

  作为治疗非酒精性脂肪性肝炎的有效 PPARα/δ 双重激动剂的三唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体α/δ（PPARα/δ）被认为是非酒精性脂肪性肝炎（NASH）的潜在治疗靶点。然而，PPARα/δ双重激动剂GFT-505在III期临床试验中表现出较差的抗NASH效果，这可能是由于其PPARα/δ激动活性较弱且代谢稳定性差。其他报道的 PPARα/δ 双重激动剂要么表现出有限的效力，要么具有不平衡的 PPARα/δ 激动活性。在此，我们报道了一系列新型三唑酮衍生物作为 PPARα/δ 双重激动剂。其中，化合物H11在 PPAR 反式激活测定中表现出有效且平衡的 PPARα/δ 激动活性（PPARα EC 50 = 7.0 nM；PPARδ EC 50 = 8.4 nM）以及对 PPARγ 的高选择性（PPARγ EC 50 = 1316.1 nM）。 PPARδ 与H11复合物的晶体结构揭示了独特的 PPARδ-激动剂相互作用。 H11具有优异的 PK 特性和良

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02002
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 氯甲酸苯酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到phenyl (4-ethoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯衍生物作为脂肪酸酰胺水解酶和单酰基甘油脂肪酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 和单酰基甘油脂肪酶 (MAGL) 是内源性大麻素、anandamide (AEA) 和 2-花生四烯酸甘油的主要分解代谢酶。大量研究表明，FAAH 和 MAGL 在调节各种中枢神经系统活动方面发挥着重要作用；因此，小分子 FAAH/MAGL 抑制剂的开发是一个活跃的研究领域。几种具有氨基甲酸酯支架的小分子被记录为潜在的 FAAH/MAGL 抑制剂。在这里，我们设计并合成了一系列开链和环状氨基甲酸酯，并评估了它们的双重 FAAH-MAGL 抑制特性。苯基 [4-(哌啶-1-基甲基)苯基]氨基甲酸酯 ( 2e ) 成为最有效的 MAGL 抑制剂 (IC 50  = 19 nM)，苄基 (1 H-苯并[d ]imidazol-2-yl)carbamate ( 3h ) 是最有效的 FAAH 抑制剂 (IC 50  = 55 nM)，苯基 (6-fluorobenzo[

  DOI：

  10.1002/ardp.202200081

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel semicarbazone-selenochroman-4-ones hybrids as potent antifungal agents
  作者：Hang Xu、Xin Su、Xiao-qian Liu、Kai-peng Zhang、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126726

  日期：2019.12

  A series of novel 2,3-dihydro-4H-1-benzoselenin-4-one (thio)semicarbazone derivatives were designed and synthesized by using molecular hybridization approach. All the target compounds were characterized by HRMS and NMR and evaluated in vitro antifungal activity angainst five pathogenic strains. In comparison with precursor selenochroman-4-ones, the hybrid molecules in this study showed significant

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。
• Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Dihydro-Artemisinin Derivatives
  作者：Yang Liu、Kunqiang Cui、Weiqiang Lu、Wei Luo、Jian Wang、Jin Huang、Chun Guo

  DOI：10.3390/molecules16064527

  日期：——

  The Plasmodium falciparum cysteine protease falcipain-2, one of the most promising targets for antimalarial drug design, plays a key role in parasite survival as a major peptide hydrolase within the hemoglobin degradation pathway. In this work, a series of novel dihydroartemisinin derivatives based on (thio)semicarbazone scaffold were designed and synthesized as potential falcipain-2 inhibitors. The

  恶性疟原虫半胱氨酸蛋白酶 falcipain-2 是抗疟药物设计中最有希望的靶点之一，作为血红蛋白降解途径中的主要肽水解酶，在寄生虫存活中起着关键作用。在这项工作中，设计并合成了一系列基于（硫代）缩氨基脲支架的新型双氢青蒿素衍生物作为潜在的 falcipain-2 抑制剂。体外生物测定表明，大多数目标化合物对 P. falciparum falcipain-2 显示出优异的抑制活性，IC(50) 值在 0.29-10.63 μM 范围内。进行分子对接研究以研究抑制剂的结合亲和力和相互作用模式。总结了初步的SARs，可以作为进一步研究抗疟药物开发的基础。
• Oxothia compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04260779A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Oxothia compounds, especially 2-oxo-2,3-dihydro-benzo[b]thiophene compounds of the formula ##STR1## in which Ph represents an optionally substituted 1,2-phenylene radical, X represents oxygen or sulphur, R.sub.1 represents an organic radical bonded via a carbon atom and R.sub.2 denotes hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon radical of aliphatic character, and their salts are useful as peripheral analgetics and/or as antiphlogistic uricosuric and/or thrombolytic agents.

  氧硫杂环化合物，特别是具有以下结构的2-氧代-2,3-二氢苯并[b]噻吩化合物：其中Ph代表可选地取代的1,2-苯基自由基，X代表氧或硫，R.sub.1代表通过碳原子键合的有机基团，R.sub.2表示氢或具有脂肪特性的可选取代的烃基团，以及它们的盐可用作外周镇痛剂和/或抗炎尿酸排泄剂和/或溶血药。
• Design and synthesis of novel triazole antifungal derivatives by structure-based bioisosterism
  作者：Chunquan Sheng、Xiaoying Che、Wenya Wang、Shengzheng Wang、Yongbing Cao、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.019

  日期：2011.11

  The incidence of life-threatening fungal infections is increasing dramatically. In an attempt to develop novel antifungal agents, our previously synthesized phenoxyalkylpiperazine triazole derivatives were used as lead structures for further optimization. By means of structure-based bioisosterism, triazolone was used as a new bioisostere of oxygen atom. This type of bioisosteric replacement can improve the water solubility without loss of hydrogen-bonding interaction with the target enzyme. A series of triazolone-containing triazoles were rationally designed and synthesized. As compared with fluconazole, several compounds showed higher antifungal activity with broader spectrum, suggesting their potential for further evaluations. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US4260779A
  申请人：——

  公开号：US4260779A

  公开（公告）日：1981-04-07