1,2-dibromo-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzene | 86319-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1,2-dibromo-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzene
• 英文别名: 5,6-dibromo-4,7-dimethoxy-1,3-benzodioxole；5,6-dibromo-4,7-dimethoxy-benzo[1,3]dioxole；5,6-Dibrom-4,7-dimethoxy-benzo[1,3]dioxol
• CAS: 86319-75-7
• 化学式: C₉H₈Br₂O₄
• 分子量: 339.968
• InChiKey: RNJWTRZHFWNCFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzene 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 potassium nitrososulfonate 、 sodium acetate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4,5,8-trimethoxy-6,7-methylenedioxy-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Some Transformations of Adducts of 3,6-Dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene and Furans. An Approach to the 5,8-Dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione Ring System of Ventilone A

  摘要：

  由芳香族化合物衍生的加合物 3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基-1,2-二脱氢苯 (19) 与呋喃和 和 2-甲氧基呋喃的加合物已转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,2-萘醌 (22) 和 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,4-萘醌（24）。在 (19)与 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38)产生了不稳定的加合物(37)。 氧化后转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（36 (36)，这是一种具有天然醌环系统的化合物 文替龙 A。

  DOI：

  10.1071/c97209
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene 在 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到1,2-dibromo-3,6-dimethoxy-4,5-methylenedioxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Some Transformations of Adducts of 3,6-Dimethoxy-4,5-methylenedioxy-1,2-didehydrobenzene and Furans. An Approach to the 5,8-Dimethoxy-6,7-methylenedioxynaphtho[2,3-c]furan-4,9-dione Ring System of Ventilone A

  摘要：

  由芳香族化合物衍生的加合物 3,6-二甲氧基-4,5-亚甲二氧基-1,2-二脱氢苯 (19) 与呋喃和 和 2-甲氧基呋喃的加合物已转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,2-萘醌 (22) 和 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基-1,4-萘醌（24）。在 (19)与 1H,3H-furo[3,4-c]furan (38)产生了不稳定的加合物(37)。 氧化后转化为 5,8-二甲氧基-6,7-亚甲二氧基萘并[2,3-c]呋喃-4,9-二酮（36 (36)，这是一种具有天然醌环系统的化合物 文替龙 A。

  DOI：

  10.1071/c97209

文献信息

• Access to 1,2,3,4-Tetraoxygenated Benzenes via a Double Baeyer–Villiger Reaction of Quinizarin Dimethyl Ether: Application to the Synthesis of Bioactive Natural Products from <i>Antrodia camphorata</i>
  作者：Harriet L. Newson、Duncan A. Wild、Sing Yee Yeung、Brian W. Skelton、Gavin R. Flematti、Jane E. Allan、Matthew J. Piggott

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02861

  日期：2016.4.15

  The first systematic investigation into the Baeyer–Villiger reaction of an anthraquinone is presented. The double Baeyer–Villiger reaction of quinizarin dimethyl ether is viable, directly providing the dibenzo[b,f][1,4]-dioxocin-6,11-dione ring-system, which is otherwise difficult to prepare. This methodology provides rapid access to 1,2,3,4-tetraoxygenated benzenes, and has been exploited by application

  提出了对蒽醌的Baeyer-Villiger反应的首次系统研究。奎尼沙林二甲醚的双拜尔-维利格反应是可行的，直接提供了二苯并[ b，f ] [1,4]-二恶英-6,11-二酮环系，否则很难制备。该方法可以快速获得1,2,3,4-四加氧苯，并已被用于天然存在的苯并二恶唑及其联苯二聚体的全合成，这两种方法均具有显着的生物学活性。有趣的是，发现轴向手性联苯是构型稳定的，但是拆分的对映异构体在αD-线处没有光学活性。
• Dallacker, Franz; Schleuter, Hans-Joachim; Schneider, Petra, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 10, p. 1273 - 1280
  作者：Dallacker, Franz、Schleuter, Hans-Joachim、Schneider, Petra

  DOI：——

  日期：——
• Slamet; Wege, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 1, p. 18 - 19
  作者：Slamet、Wege

  DOI：——

  日期：——
• Ciamician; Silber, Gazzetta Chimica Italiana, 1888, vol. 18, p. 402
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——
• Ciamician; Silber, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2131
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——