2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-ethoxybenzoic acid | 164025-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-ethoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-ethoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 164025-41-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: LDYISTWDXICROO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-ethoxybenzoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-ethoxy-anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新型咪唑并苯并二氮杂卓作为“地西p不敏感” GABAA受体药效基团的探针。

  摘要：

  描述了一系列新型咪唑并苯并二氮杂pine的合成及其对地西epa敏感（DS）和地西epa不敏感（DI）GABAA受体的亲和力。咪唑并苯二氮杂类是极少数对DI GABAA受体表现出高至中等效力的化学家族之一。尽管咪唑并二氮杂卓类（例如Ro 15-4513，20）是迄今为止描述的最有效的DI GABAA受体配体，但它们对DI与DS GABAA受体的选择性仅很小。先前对咪唑并苯并二氮杂卓的结构活性关系（SAR）研究表明，3位和8位对于与DI GABAA受体的高亲和力结合至关重要（J. Med。Chem。1993，36，479-490。J. Med J. Med。Chem。1993，36，1001-1006。J. Med。Chem。1993，36，1820-1830）。为了确定酯功能为何对DI位的高亲和力至关重要，我们合成了几种衍生物，这些衍生物在C（3）位置的酯以外具有取代基，包括3-烷基-，3-

  DOI：

  10.1021/jm00010a013
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2-{[(Tert-butoxy)carbonyl]amino}-5-ethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新型咪唑并苯并二氮杂卓作为“地西p不敏感” GABAA受体药效基团的探针。

  摘要：

  描述了一系列新型咪唑并苯并二氮杂pine的合成及其对地西epa敏感（DS）和地西epa不敏感（DI）GABAA受体的亲和力。咪唑并苯二氮杂类是极少数对DI GABAA受体表现出高至中等效力的化学家族之一。尽管咪唑并二氮杂卓类（例如Ro 15-4513，20）是迄今为止描述的最有效的DI GABAA受体配体，但它们对DI与DS GABAA受体的选择性仅很小。先前对咪唑并苯并二氮杂卓的结构活性关系（SAR）研究表明，3位和8位对于与DI GABAA受体的高亲和力结合至关重要（J. Med。Chem。1993，36，479-490。J. Med J. Med。Chem。1993，36，1001-1006。J. Med。Chem。1993，36，1820-1830）。为了确定酯功能为何对DI位的高亲和力至关重要，我们合成了几种衍生物，这些衍生物在C（3）位置的酯以外具有取代基，包括3-烷基-，3-

  DOI：

  10.1021/jm00010a013

文献信息

• Synthesis of Novel Imidazobenzodiazepines as Probes of the Pharmacophore for "Diazepam-Insensitive" GABAA Receptors
  作者：Puwen Zhang、Weijiang Zhang、Ruiyan Liu、Bradford Harris、Phil Skolnick、James M. Cook

  DOI：10.1021/jm00010a013

  日期：1995.5

  the very few chemical families which exhibit high to moderate potency for DI GABAA receptors. Although imidazobenzodiazepines such as Ro 15-4513, 20, are the most potent DI GABAA receptor ligands described to date, their selectivity for DI versus DS GABAA receptors is only marginal. Previous structure-activity relationship (SAR) studies of imidazobenzodiazepines have indicated that the 3- and 8-positions

  描述了一系列新型咪唑并苯并二氮杂pine的合成及其对地西epa敏感（DS）和地西epa不敏感（DI）GABAA受体的亲和力。咪唑并苯二氮杂类是极少数对DI GABAA受体表现出高至中等效力的化学家族之一。尽管咪唑并二氮杂卓类（例如Ro 15-4513，20）是迄今为止描述的最有效的DI GABAA受体配体，但它们对DI与DS GABAA受体的选择性仅很小。先前对咪唑并苯并二氮杂卓的结构活性关系（SAR）研究表明，3位和8位对于与DI GABAA受体的高亲和力结合至关重要（J. Med。Chem。1993，36，479-490。J. Med J. Med。Chem。1993，36，1001-1006。J. Med。Chem。1993，36，1820-1830）。为了确定酯功能为何对DI位的高亲和力至关重要，我们合成了几种衍生物，这些衍生物在C（3）位置的酯以外具有取代基，包括3-烷基-，3-