(S)-4-[2-hydroxy-3-aminopropoxy]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one | 166740-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-4-[2-hydroxy-3-aminopropoxy]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 4-((2S)-3-amino-2-hydroxy-propoxy)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；4-((2S)-3-Amino-2-hydroxy-propoxy)-1,3-dihydrobenzoimidazol-2-one；4-[(2S)-3-amino-2-hydroxypropoxy]-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• CAS: 166740-83-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₃
• 分子量: 223.232
• InChiKey: CUHCIQUYVHPRAJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟代丙酮 、 (S)-4-[2-hydroxy-3-aminopropoxy]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Fluoro-CGP-12388
  参考文献：
  名称：

  Eisinga, Philip H.; Van Waarde, Aren; Jaeggi, Knut A., Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 23, p. 3829 - 3835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropoxy]-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 161.0h， 生成 (S)-4-[2-hydroxy-3-aminopropoxy]-1,3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Eisinga, Philip H.; Van Waarde, Aren; Jaeggi, Knut A., Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, # 23, p. 3829 - 3835

  摘要：

  DOI：

文献信息

• AMINO ALCOHOL DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND USE OF THESE
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1679304A1

  公开（公告）日：2006-07-12

  The present invention provides compounds represented by general formula (I): a prodrug thereof, or pharmaceutical acceptable salts thereof, wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; each of R2 and R3 is independently hydrogen or lower alkyl; each of R4, R5 and R6 is independently hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R7 is hydrogen or lower alkyl; R8 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, etc; R9 is -COR10, -A1-COR10, -O-A2-COR10, etc; Ar is optionally substituted phenyl or heteroaryl; and A is a bond, -OCH2-, etc, which exhibit potent and selective β3-adrenoceptor stimulating activities. The present invention also provides pharmaceutical compositions containing said compound, and uses thereof.

  本发明提供了由通式（I）表示的化合物： 其前药，或其药用可接受的盐，其中R1是氢或较低的烷基；R2和R3中的每一个独立地是氢或较低的烷基；R4、R5和R6中的每一个独立地是氢、卤素、较低的烷基或较低的烷氧基；R7是氢或较低的烷基；R8是氢、卤素、较低的烷基、较低的烷氧基等；R9是-COR10、-A1-COR10、-O-A2-COR10等；Ar是可选择地取代的苯基或杂环芳基；A是键，-OCH2-等，具有强效和选择性的β3-肾上腺素受体刺激活性。本发明还提供了含有所述化合物的药物组合物，以及其用途。
• N-(4-sulfonylaryl)Cyclylamine 2-hydroxyethylamines as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20020028797A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  This invention provides compounds of Formula I having the structure 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, and Y are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia.

  这项发明提供了具有结构1的化合物，其中R1、R2、R3、R4、W、X和Y如前文所定义，或其药用盐，这些化合物可用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢紊乱。
• Selective beta3 adrenergic agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0764640A1

  公开（公告）日：1997-03-26

  The present invention is in the field of medicine, particularly in the treatment of Type II diabetes and obesity. More specifically, the present invention relates to selective β3 adrenergic receptor agonists useful in the treatment of Type II diabetes and obesity. The invention provides compounds and method of treating type II diabetes, comprising administering to a mammal in need thereof compounds of the Formulas I and II:

  本发明属于医学领域，特别是在治疗2型糖尿病和肥胖方面。更具体地说，本发明涉及对选择性β3肾上腺素能受体激动剂在治疗2型糖尿病和肥胖方面的应用。该发明提供了化合物和治疗2型糖尿病的方法，包括向需要的哺乳动物施用具有I和II式的化合物。
• 2-substituted thiazolidinones as beta-3 adrenergic receptor agonists
  申请人：Wyeth

  公开号：US06410734B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  This invention provides compounds of Formula I having the structure wherein: A, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are as defined hereinbefore or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating or inhibiting metabolic disorders related to insulin resistance or hyperglycemia (typically associated with obesity or glucose intolerance), atherosclerosis, gastrointestinal disorders, neurogenetic inflammation, and frequent urination; and are particularly useful in the treatment or inhibition of type II diabetes.

  该发明提供了具有以下结构的I型化合物，其中：A、X、Y、Z、R1、R2、R3、R4、R5和R6如前所定义或其药学上可接受的盐，可用于治疗或抑制与胰岛素抵抗或高血糖相关的代谢障碍（通常与肥胖或葡萄糖不耐受有关）、动脉粥样硬化、胃肠道障碍、神经遗传性炎症和频繁排尿；并且特别适用于治疗或抑制2型糖尿病。
• New oxadiazolidinedione derivatives as potent and selective human β3 agonists
  作者：Baihua Hu、Michael Malamas、John Ellingboe、Elwood Largis、Stella Han、Ruth Mulvey、Jeff Tillett

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00147-0

  日期：2001.4

  investigation into the development of potent and selective human beta3 agonists, a series of thiazolidinedione analogues was prepared and evaluated for their biological activity on the human beta3-adrenergic receptor. The oxadiazolidinedione derivative 17 was found to be the most potent and selective compound in this study, with an EC50 value of 0.02 microM at the beta3 receptor, 259-fold selectivity over the beta1

  作为我们对有效和选择性人β3激动剂开发的调查的一部分，制备了一系列噻唑烷二酮类似物，并评估了其对人β3肾上腺素受体的生物学活性。在本研究中发现恶二唑烷二酮衍生物17是最有效和最具选择性的化合物，在beta3受体上的EC50值为0.02 microM，在beta1受体上的选择性是259倍，在beta2受体上的选择性是745倍。