5-bromo-3-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-chlorophenyl)methyl)-1H-indole | 871826-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-chlorophenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 3,3′-((4-chlorophenyl)methylene)bis(5-bromo-1H-indole)；3,3′-[(4-chlorophenyl)methylene]bis(5-bromo-1H-indole)；3,3'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(5-bromo-1H-indole)；(4-chlorophenyl)-bis-(5-bromo-3-indolyl)methane；bis(5-bromoindol-3-yl)(4-chlorophenyl)methane；1H-Indole, 3,3'-[(4-chlorophenyl)methylene]bis[5-bromo-；5-bromo-3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)-(4-chlorophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 871826-75-4
• 化学式: C₂₃H₁₅Br₂ClN₂
• 分子量: 514.647
• InChiKey: PNKONBOGWPVFGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  660.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯亚甲基)-4-甲苯磺酰胺 在 [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 、 C₁₆H₂₇Br₁₀Ir₂Sn₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 5-bromo-3-((5-bromo-1H-indol-3-yl)(4-chlorophenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic Ir–Sn catalysis: aza-Friedel–Crafts reaction of N-sulfonyl aldimines

  摘要：

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(mu-Cl)](2) catalyzes the aza-Friedel Crafts reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, as well as substituted indoles with N-sulfonyl aldimines leading to the formation of diarylamines and triarylmethanes in good yields. The symmetrical triarylmethanes were also obtained from diarylamines and suitable nucleophiles via simultaneous cleavage of sp(3) C-N bond and elimination of 1,3,5-trimethoxybenzene. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.074

文献信息

• An efficient and practical synthesis of bis(indolyl)methanes catalyzed by N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) chloride
  作者：Frahad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.03.003

  日期：2013.8

  A mild, simple and convenient procedure for the synthesis of bis(indolyl)methane derivatives was described using N-sulfonic acid poly(4-vinylpyridinium) chloride as an efficient, cheap, and reusable catalyst under mild conditions.

  描述了使用N-磺酸聚（4-乙烯基吡啶）氯化物作为温和条件下的有效，廉价和可重复使用的催化剂的温和，简单和方便的合成双（吲哚基）甲烷衍生物的方法。
• Two novel binuclear sulfonic-functionalized ionic liquids: Influence of anion and carbon-spacer on catalytic efficiency for one-pot synthesis of bis(indolyl)methanes
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah、Mohd Rafie Johan、Juan Joon Ching

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.03.044

  日期：2018.6

  from pyrazinium, piperazinium, benzimidazolium, imidazolium mono- or di-cation containing chloride and hydrogen sulfate as counter anion under optimized conditions. It was proved that the new ionic liquids containing two sulfonic imidazole moieties with four-carbon spacer as well as hydrogen sulfate as acidic counter anion were superior to the previously reported ionic liquids.

  合成了两种新的具有四碳间隔基的双核磺酸官能化离子液体，并通过FTIR，MS，1 H和13对其结构进行了表征1 H NMR; 然后确定特定任务的新型离子液体水溶液的一些物理性质和pH值。研究了它们在温和条件下的双溶剂催化活性，以合成双（吲哚基）甲烷。在优化的条件下，将这些离子液体的催化活性与衍生自吡嗪鎓，哌嗪鎓，苯并咪唑鎓，咪唑鎓单或二阳离子的氯化物和硫酸氢盐作为抗衡阴离子的某些离子液体进行了比较。事实证明，含有两个带有四个碳间隔基的磺酸咪唑部分以及硫酸氢盐作为酸性抗衡阴离子的新型离子液体优于以前报道的离子液体。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。
• Palladium(II) in electrophilic activation of aldehydes and enones: efficient C-3 functionalization of indoles
  作者：Swapna Sarita Mohapatra、Priyabrata Mukhi、Anuradha Mohanty、Satyanarayan Pal、Aditya Omprakash Sahoo、Debjit Das、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.080

  日期：2015.10

  The regioselective C-3 alkylation of indoles with aldehydes and enones as electrophiles is catalyzed by a d8 late transition metal complex PdCl2(MeCN)2 at room temperature in the presence of air/moisture and in the absence of any additional acid/base, additive, or ligand. The active catalyst in this alkylation is an organometallic intermediate C1 which is formed from the reaction of indole with the

  在室温下，在空气/水分存在且没有任何其他酸/碱的情况下，ad 8过渡金属络合物PdCl 2（MeCN）2催化吲哚与醛和烯酮作为亲电子体的区域选择性C-3烷基化反应，添加剂或配体。在该烷基化反应中的活性催化剂是有机金属中间体C1，它是由吲哚与钯（II）预催化剂反应形成的。C1及其类似物与吲哚和代孕化合物的晶体学表征和反应性正在进行中。
• Well-Defined NNS-Mn Complex Catalyzed Selective Synthesis of C-3 Alkylated Indoles and Bisindolylmethanes Using Alcohols
  作者：Avijit Mondal、Rahul Sharma、Bishal Dutta、Debjyoti Pal、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02702

  日期：2022.3.18

  Herein, we demonstrated Mn-catalyzed selective C-3 functionalization of indoles with alcohols. The developed catalyst can also furnish bis(indolyl)methanes from the same set of substrates under slightly modified reaction conditions. Mechanistic studies reveal that the C-3 functionalization of indoles is going via a borrowing hydrogen pathway. To highlight the practical utility, a diverse range of substrates

  在此，我们展示了 Mn 催化的吲哚与醇的选择性 C-3 官能化。开发的催化剂还可以在稍微改进的反应条件下从同一组底物提供双（吲哚基）甲烷。机理研究表明，吲哚的 C-3 官能化是通过借氢途径进行的。为了突出实用性，合成了多种底物，包括九种结构上重要的药物分子。此外，我们还介绍了一种一锅级联策略，用于直接从 2-氨基苯基乙醇和酒精合成 C-3 官能化吲哚。