(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one | 62918-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 62918-41-6
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO
• 分子量: 292.765
• InChiKey: UYSQTRSUAALZHQ-KPKJPENVSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 °C
• 沸点：
  472.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EL-BAYOUKI, KHAIRY A. M.;IBRAHIM, I. H.;LATIF, N., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 1, 107-116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以58 %的产率得到(E)-3-(4-chlorophenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于设计有效和选择性 CYP1B1 抑制剂以克服多西紫杉醇耐药性的支架跳跃：合成和评估

  摘要：

  细胞色素 P450 1B1 是一种肿瘤特异性过表达酶，会显着损害多种常用抗癌药物的药代动力学，包括多西他赛、紫杉醇和顺铂、铅等。

  DOI：

  10.1080/07391102.2024.2310770

文献信息

• Effects of Structural and Electronic Characteristics of Chalcones on the Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor Gamma
  作者：Jason Taylor Schott、Charles Edward Mordaunt、Anthony Joseph Vargas、Martin Antonio Leon、Kevin Hsinwen Chen、Mandeep Singh、Mikiko Satoh、Emilio Leal Cardenas、Santanu Maitra、Nilay Vinod Patel、Hubrecht Johan Peter de Lijser

  DOI：10.1248/cpb.c12-00749

  日期：——

  chalcones with an electron rich group or sterically large groups such as naphthyl on the carbonyl side tend to activate PPARγ. The absence of any strict structural or electronic requirements suggests that the flexibility of the PPARγ ligand binding pocket may allow binding of diverse chalcones with some preference for a slightly larger electron-rich group on the carbonyl side. We predict that further structure-activity

  Chalcones与GW-1929具有一些结构相似性，GW-1929是一种过氧化物酶体增殖物激活的受体-γ（PPARγ）的高选择性强效激动剂。在这项研究中，我们测试了53种结构多样的查耳酮，以鉴定基于GAL4的反式激活分析中PPARγ激活所必需的特征。该屏幕鉴定了几种新颖的PPARγ查尔酮激动剂。我们的结果表明，在羰基侧具有富电子基团或空间较大基团（例如萘基）的查耳酮倾向于激活PPARγ。缺乏任何严格的结构或电子要求表明，PPARγ配体结合口袋的柔韧性可能允许各种查耳酮的结合，并且偏向于羰基侧稍大的富电子基团。
• Metal-Free and Efficient Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane as a Powerful Solid Oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1002/jccs.201700026

  日期：2017.6

  1,1,2,2‐Tetrahydroperoxy‐1,2‐diphenylethane was used for the efficient and metal‐free epoxidation of various α,β‐unsaturated ketones, carried out under mild alkaline conditions at room temperature.

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。
• Facile epoxidation of α, β-unsaturated ketones with urea-2,2-dihydroperoxypropane as a new oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1007/s13738-016-0980-1

  日期：2017.2

  AbstractVarious aromatic α, β-unsaturated ketones were successfully transformed into their corresponding epoxides using urea-2,2-dihydroperoxypropane as the oxygen source for the first time. The reactions were carried out under mild alkaline conditions at room temperature in high yields and short reaction times. Graphical Abstract

  摘要首次使用脲-2,2-二氢过氧丙烷作为氧源，成功地将各种芳香族α，β-不饱和酮转化为相应的环氧化物。反应在室温下在弱碱性条件下以高产率和短反应时间进行。 图形概要
• Facile Epoxidation of α,β-Unsaturated Ketones with trans-3,5-Dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane as an Efficient Oxidant
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi

  DOI：10.1055/s-0030-1258996

  日期：2010.11

  Application of trans-3,5-dihydroperoxy-3,5-dimethyl-1,2-dioxolane as an efficient oxygen source has been explored in the epoxidation of trans-chalcones. The reactions proceed under mild conditions at room temperature in alkaline solution to afford the corresponding epoxides in excellent yields.

  探索了以反式-3,5-二氢过氧-3,5-二甲基-1,2-二噁烷作为高效氧源在反式查尔酮环氧化反应中的应用。反应在室温下温和条件下于碱性溶液中进行，以优异的收率得到相应的环氧化物。
• Chalcones: As Potent α-amylase Enzyme Inhibitors; Synthesis, In Vitro, and In Silico Studies
  作者：Mahboob Ali、Momin Khan、Khair Zaman、Abdul Wadood、Maryam Iqbal、Aftab Alam、Sana Shah、Ashfaq Ur Rehman、Muhammad Yousaf、Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1573406416666200611103039

  日期：2021.9.10

  EI-MS, HRESI-MS, 1H-, and 13C-NMR. Results: Sixteen synthetic chalcones were evaluated for in vitro porcine pancreatic α-amylase inhibition. All the chalcones demonstrated good inhibitory activities in the range of IC50 = 1.25 ± 1.05 to 2.40 ± 0.09 μM as compared to the standard commercial drug acarbose (IC50 = 1.34 ± 0.3 μM). Conclusion: Chalcone derivatives (1-16) were synthesized, characterized,

  背景：抑制α-淀粉酶是治疗II型糖尿病的最佳治疗方法之一。查尔酮具有广泛的生物活性。 目的：在目前的研究中，合成了查耳酮衍生物 (1-16) 并评估了它们对 α-淀粉酶的抑制潜力。 方法：为此，通过 2-乙酰萘酮和取代芳基的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了取代 (E)-1-(naphthalene-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ones 库苯甲醛在碱存在下并通过不同的光谱技术表征，如 EI-MS、HRESI-MS、1 H-和13 C-NMR。 结果：评估了 16 种合成查耳酮对体外猪胰腺 α-淀粉酶的抑制作用。与标准商业药物阿卡波糖 (IC 50 = 1.34 ± 0.3 μM)相比，所有查耳酮在 IC 50 = 1.25 ± 1.05 至 2.40 ± 0.09 μM范围内均表现出良好的抑制活性。 结论： 查尔酮衍生物 (1-16) 已合成、表征并评估其