methyl 1α,3β-dihydroxy-9,10-seco-24-norchola-5,7-10(19)-trien-23-oate | 71203-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 1α,3β-dihydroxy-9,10-seco-24-norchola-5,7-10(19)-trien-23-oate
• 英文别名: calcitroic acid methyl ester；methyl (3R)-3-[(1R,3aS,4E,7aR)-4-[(2Z)-2-[(3S,5R)-3,5-dihydroxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethylidene]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]butanoate
• CAS: 71203-48-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: CQPJQSKKAKKBPF-JIOPYBTOSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1α,3β-dihydroxy-9,10-seco-24-norchola-5,7-10(19)-trien-23-oate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以78%的产率得到1,23-二羟基-24,25,26,27-四去甲维他命 D3
  参考文献：
  名称：

  高效和可扩展的钙钛酸及其13 C标记衍生物的全合成†

  摘要：

  从商业上可购得的Inhoffen-Lythgoe二醇开始，以11个步骤合成了钙柠檬酸，生理活性维生素D 3代谢产物降钙素的失活形式及其13 C标记的衍生物，总产率为21％。合成的关键步骤是与KCN和K 13 CN形成C1均一的腈，以及与环A氧化膦试剂进行的Horner-Wittig反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra04322g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 1α,3β-dihydroxy-9,10-seco-24-norchola-5,7-10(19)-trien-23-oate
  参考文献：
  名称：

  高效和可扩展的钙钛酸及其13 C标记衍生物的全合成†

  摘要：

  从商业上可购得的Inhoffen-Lythgoe二醇开始，以11个步骤合成了钙柠檬酸，生理活性维生素D 3代谢产物降钙素的失活形式及其13 C标记的衍生物，总产率为21％。合成的关键步骤是与KCN和K 13 CN形成C1均一的腈，以及与环A氧化膦试剂进行的Horner-Wittig反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra04322g

文献信息

• Synthesis of calcitroic acid, a metabolite of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol
  作者：Robert P. Esvelt、Mary A. Fivizzani、Herbert E. Paaren、Heinrich K. Schnoes、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1021/jo00315a047

  日期：1981.1
• Costa, Brian R. de; Makk, Nandor; Midgley, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1331 - 1336
  作者：Costa, Brian R. de、Makk, Nandor、Midgley, John M.、Modi, Najmuddin T.、Watt, Robert A.、Whalley, W. Basil

  DOI：——

  日期：——
• 1,23-DIHYDROXYVITAMIN D COMPOUNDS
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0157781B1

  公开（公告）日：1988-05-11
• US4260804A
  申请人：——

  公开号：US4260804A

  公开（公告）日：1981-04-07
• US4512925A
  申请人：——

  公开号：US4512925A

  公开（公告）日：1985-04-23