N-phthaloylaminomethyltriphenylphosphonium bromide | 36957-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phthaloylaminomethyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: [(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl](triphenyl)phosphanium bromide；(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 36957-63-8
• 化学式: Br*C₂₇H₂₁NO₂P
• 分子量: 502.347
• InChiKey: LZWLMTBTZRMATC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloylaminomethyltriphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-(4-chlorophenethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-S- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲的合成和评价：高亲和力和人类/大鼠物种选择性组胺H 3受体拮抗剂

  摘要：

  为了寻找新型的咪唑组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，合成了含有各种环胺的S-烷基-N-烷基异硫脲化合物。其中，四Ñ烷基小号- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲18，19，22，和23被发现表现出有效的和选择性ħ 3在体外抗人H [R拮抗活性3 R，但对体外人类H 4 R无活性。此外，三个烷基同系物18 – 20在体内大鼠脑微渗析中显示组胺释放不活跃，表明物种之间拮抗剂亲和力的差异。此外，在计算机对接研究N- [4-（4-氯苯基）丁基] -S- [3-哌啶-1-基）丙基]异硫脲19和一个较短的与人/大鼠H 3 Rs的同系物17时，发现大鼠和人类H 3 Rs的拮抗剂对接腔之间的结构差异可能是由Ala122 / Val122突变引起的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.052
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-phthaloylaminomethyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-S- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲的合成和评价：高亲和力和人类/大鼠物种选择性组胺H 3受体拮抗剂

  摘要：

  为了寻找新型的咪唑组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，合成了含有各种环胺的S-烷基-N-烷基异硫脲化合物。其中，四Ñ烷基小号- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲18，19，22，和23被发现表现出有效的和选择性ħ 3在体外抗人H [R拮抗活性3 R，但对体外人类H 4 R无活性。此外，三个烷基同系物18 – 20在体内大鼠脑微渗析中显示组胺释放不活跃，表明物种之间拮抗剂亲和力的差异。此外，在计算机对接研究N- [4-（4-氯苯基）丁基] -S- [3-哌啶-1-基）丙基]异硫脲19和一个较短的与人/大鼠H 3 Rs的同系物17时，发现大鼠和人类H 3 Rs的拮抗剂对接腔之间的结构差异可能是由Ala122 / Val122突变引起的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.09.052

文献信息

• Aminomethyl and Aminoacetyl Complexes of Palladium( <scp>II</scp> ), Platinum( <scp>II</scp> ), Iron( <scp>II</scp> ) and Rhenium( <scp>I</scp> ) with <i>N</i> ‐Phthaloyl as Amino Protecting Group and Mechanistic Studies on the Palladium‐Catalyzed Amidocarbonylation
  作者：Armin Enzmann、Markus Eckert、Walter Ponikwar、Kurt Polborn、Stefan Schneiderbauer、Matthias Beller、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/ejic.200300617

  日期：2004.3

  ring which includes one carbonyl atom of the phthaloyl group. The reaction of 6 with the tridentate ligand PhP(CH2CH2PPh2)2 affords the five-coordinate complex 16 and from [Pt(C2H4)(PPh3)2] and organic halides the platinum(II) complexes trans-[Pt(CH2N-phthaloyl)(Cl)(PPh3)2] (17) and [PtC(O)CH(CH2Ph)N-phthaloyl(Cl)(PPh3)2] (18) were isolated. The structures of 2, 11, 14, 15 and 16 were determined by single-crystal

  通过将 N-邻苯二甲酰甲基或 -乙酰卤化物氧化加成到羰基金属酸盐或 Pd(PPh3)4 或 [Pt(C2H4)(PPh3)2] 上，合成了以 N-邻苯二甲酰基为氨基保护基团的新型氨甲基和氨基乙酰配合物，得到 [ ReC(O)CH2N-邻苯二甲酰基}(CO)5] (1), [FeCp(CH2N-邻苯二甲酰基)(CO)2] (2), [FeCpC(O)CH2N-邻苯二甲酰基}(CO)2 ] (3), trans-[PdBr(CH2N-phthaloyl)(PPh3)2] (4) and trans-[PdC(O)CH2N-phthaloyl}(X)(PPh3)2] (X = Br, Cl ; 5, 6)。双(膦)配合物[Pd(CH2N-邻苯二甲酰基)(X)(R2PCH2CH2PR2)]和[PdC(O)CH2N-邻苯二甲酰基}(X)(R2PCH2CH2PR2)](X = Cl, Br; R
• Synthesis and evaluation of N-alkyl-S-[3-(piperidin-1-yl)propyl]isothioureas: High affinity and human/rat species-selective histamine H3 receptor antagonists
  作者：Shinya Harusawa、Koichi Sawada、Takuji Magata、Hiroki Yoneyama、Lisa Araki、Yoshihide Usami、Kouta Hatano、Kouichi Yamamoto、Daisuke Yamamoto、Atsushi Yamatodani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.09.052

  日期：2013.12

  in the search for novel nonimidazole histamine H3 receptor (H3R) antagonists. Among them, four N-alkyl S-[3-(piperidin-1-yl)propyl]isothioureas 18, 19, 22, and 23 were found to exhibit potent and selective H3R antagonistic activities against in vitro human H3R, but were inactive against in vitro human H4R. Furthermore, three alkyl homologs 18–20 showed inactivity for histamine release in in vivo rat

  为了寻找新型的咪唑组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂，合成了含有各种环胺的S-烷基-N-烷基异硫脲化合物。其中，四Ñ烷基小号- [3-（哌啶-1-基）丙基]异硫脲18，19，22，和23被发现表现出有效的和选择性ħ 3在体外抗人H [R拮抗活性3 R，但对体外人类H 4 R无活性。此外，三个烷基同系物18 – 20在体内大鼠脑微渗析中显示组胺释放不活跃，表明物种之间拮抗剂亲和力的差异。此外，在计算机对接研究N- [4-（4-氯苯基）丁基] -S- [3-哌啶-1-基）丙基]异硫脲19和一个较短的与人/大鼠H 3 Rs的同系物17时，发现大鼠和人类H 3 Rs的拮抗剂对接腔之间的结构差异可能是由Ala122 / Val122突变引起的。