(5E)-5-(3-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione | 137943-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5E)-5-(3-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(3-nitro-benzylidene)-imidazolidine-2,4-dione；5-(3-Nitro-benzyliden)-imidazolidin-2,4-dion；3-nitro-benzylidene-hydantoin；5-(3-Nitrobenzylidene)-2,4-imidazolidinedione；(5E)-5-[(3-nitrophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 137943-39-6
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₄
• 分子量: 233.183
• InChiKey: UXLLZDWZJYMJKG-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-5-(3-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑基连接的亚苄基罗丹宁及其类似物作为新型抗糖尿病药物：合成、分子对接和体外研究

  摘要：

  合成了具有噻唑烷二酮、罗丹宁、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的苯并恶唑连接的间位和对位取代的新化学实体 ( 5a – 5h )，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 光谱研究表征。此外，与用作标准药物的阿卡波糖相比，所有化合物都筛选了 α-葡萄糖苷酶抑制活性，并得到了在 α-葡萄糖苷酶活性位点（PDB 代码：3TOP）的分子对接研究的进一步支持。在八种测试化合物中，发现5d是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC 50 = 9.48 ± 0.36 µM)，在苯环的间位取代了罗丹宁部分。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02781-y
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 间硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以78%的产率得到(5E)-5-(3-nitrobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑基连接的亚苄基罗丹宁及其类似物作为新型抗糖尿病药物：合成、分子对接和体外研究

  摘要：

  合成了具有噻唑烷二酮、罗丹宁、乙内酰脲和硫代乙内酰脲部分的苯并恶唑连接的间位和对位取代的新化学实体 ( 5a – 5h )，并通过1 H NMR、13 C NMR、FT-IR 和 HRMS 光谱研究表征。此外，与用作标准药物的阿卡波糖相比，所有化合物都筛选了 α-葡萄糖苷酶抑制活性，并得到了在 α-葡萄糖苷酶活性位点（PDB 代码：3TOP）的分子对接研究的进一步支持。在八种测试化合物中，发现5d是最有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂 (IC 50 = 9.48 ± 0.36 µM)，在苯环的间位取代了罗丹宁部分。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02781-y

文献信息

• Indolinones having kinase-inhibiting activity
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06043254A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The present invention relates to indolinones of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 to R.sub.3 are defined in claim 1, the isomers and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on various kinases and cycline/CDK complexes and on the proliferation of various tumour cells, pharmaceutical compositions containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式##STR1##中R.sub.1至R.sub.3的定义如权利要求1所述，其异构体和盐，特别是具有有价值的药理特性的生理上可接受的盐，特别是对各种激酶和cycline/CDK复合物以及各种肿瘤细胞增殖具有抑制作用的盐，含有这些化合物的药物组合物，它们的用途和制备它们的方法。
• 3- (BENZO [D] [1,3] DIOXOL-5-YLMETHYL) -4- (THIO) OXO-2- (THIO) OXO-AZOLIDIN-5-YLIDENE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Kotnik Miha

  公开号：US20090247516A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention concerns novel azolidine compounds of Formula (I) wherein X denotes S, NH, CH2 or O, Y and W denotes each independently S or O, Q denotes CH or N, n and m are an integer from 0 to 2, and R1 and R2 denote independently from each other hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, or an optionally substituted (C1-10) aliphatic group, R3 denotes hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, nitro, and R4 and R5 denote independently from each other hydrogen, halogen or alkyl, with the proviso that if one of R1 and R2 is hydrogen then the respective other one of R1 and R2 does not denote substituted or unsubstituted 2-furyland their salts, that are useful as pharmaceutical agents, e.g. as antibacterial agents, and to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式（I）的新型氮杂环化合物，其中X表示S、NH、CH2或O，Y和W各自独立地表示S或O，Q表示CH或N，n和m是0到2的整数，R1和R2各自独立地表示氢、可选取代芳基、可选取代杂环基或可选取代（C1-10）脂肪基，R3表示氢、低碳烷基、卤素、低碳烷氧基、硝基，R4和R5各自独立地表示氢、卤素或烷基，但如果R1和R2中的一个是氢，则另一个分别不表示取代或未取代的2-呋喃基。该化合物及其盐可用作制药剂，例如作为抗菌剂，并用于包含该化合物的制药组合物。
• 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(thio)oxo-2-(thio)oxo-azolidin-5-ylidene derivatives as antibacterial agents
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP1916249A1

  公开（公告）日：2008-04-30

  The present invention concerns novel azolidine compounds of formula wherein X denotes S, NH, CH2 or O, Y and W denotes each independently S or O, Q denotes CH or N, n and m are an integer from 0 to 2, and R1 and R2 denote independently from each other hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heterocyclyl, or an optionally substituted (C1-10) aliphatic group, R3 denotes hydrogen, lower alkyl, halogen, lower alkoxy, nitro, and R4 and R5 denote independently from each other hydrogen, halogen or alkyl, with the proviso that if one of R1 and R2 is hydrogen then the respective other one of R1 and R2 does not denote substituted or unsubstituted 2-furyland their salts, that are useful as pharmaceutical agents, e.g. as antibacterial agents, and to pharmaceutical compositions comprising such compounds.

  本发明涉及式如下的新型氮杂环丁烷化合物 其中 X 表示 S、NH、CH2 或 O，Y 和 W 各自独立地表示 S 或 O，Q 表示 CH 或 N，n 和 m 是 0 至 2 的整数，R1 和 R2 各自独立地表示氢、任选取代的芳基、任选取代的杂环基或任选取代的 (C1-10) 脂肪族基团，R3 表示氢、R3表示氢、低级烷基、卤素、低级烷氧基、硝基，R4 和 R5 各自表示氢、卤素或烷基，但如果 R1 和 R2 中的一个是氢，则 R1 和 R2 中的另一个不表示取代或未取代的 2-糠基它们的盐。例如作为抗菌剂，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [DE] SUBSTITUIERTE INDOLINONE ALS INHIBITOREN VON KINASEN<br/>[EN] SUBSTITUTED INDOLINONES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLINONES SUBSTITUEES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA KG

  公开号：WO1999051590A1

  公开（公告）日：1999-10-14

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft Indolinone der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R3 wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Isomere und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, insbesondere eine inhibierende Wirkung auf verschiedene Kinasen und Cyclin/CDK-Komplexe sowie auf die Proliferation verschiedener Tumorzellen, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, deren Verwendung und Verfahren zu ihrer Herstellung.(EN) The invention relates to indolinones of general formula (I), wherein R1 to R3 have the meanings given in claim 1, to their isomers and to their salts, especially their physiologically compatible salts which have valuable pharmacological properties, in particular an inhibitory effect on various kinases and cycline/CDK complexes and on the proliferation of various tumour cells. The invention also relates to medicaments containing these compounds, to their use and to a method for producing them.(FR) L'invention concerne des indolinones de formule générale (I) dans laquelle R1 à R3 sont tels que définis dans la revendication 1, leurs isomères et leurs sels, en particulier leurs sels physiologiquement compatibles présentant des propriétés pharmacologiques précieuses, notamment un effet inhibiteur sur différentes kinases et différents complexes cycline/CDK, ainsi que sur la prolifération de différentes cellules tumorales. L'invention concerne en outre des médicaments renfermant ces composés, leur utilisation et leur procédé de fabrication.

  本发明涉及一种通用公式(I)的林丁酮衍生物，其中在 claim 1中定义的R1至R3，其同分异构体及其盐类，特别是生理相容的盐类，具有宝贵的药理特性，尤其对多种激酶和Cyclin/CDK复合作用以及多种肿瘤细胞的增殖有抑制性作用；本发明还涉及含有这些化合物的医药品及其使用方法和制备方法。
• Diethyl 2,4-dioxoimidazolidine-5-phosphonates: Horner-Wadsworth-Emmons reagents for the mild and efficient preparation of C-5 unsaturated hydantoin derivatives
  作者：Nicholas A. Meanwell、Herbert R. Roth、Edward C. R. Smith、Donald L. Wedding、J. J. Kim Wright

  DOI：10.1021/jo00024a036

  日期：1991.11

  The phosphonates 19 and 20 were prepared from hydantoin and 1-methylhydantoin, respectively, by way of bromination at C-5 and a subsequent Michaelis-Arbuzov reaction with triethyl phosphite. The Horner-Wadsworth-Emmons-type reagents 19 and 20 were found to react readily with aromatic and aliphatic aldehydes, in the presence of a base, to produce C-5 unsaturated hydantoin derivatives 22 and 26, generally in high yield. The products 22 and 26 were frequently isolated as mixtures of E and Z isomers depending upon the identity of the aldehyde and phosphonate. The isomeric configuration of the products was determined from an analysis of NMR spectral data. Long-range C-13-H-1 coupling constants between the C-4 carbonyl of the hydantoin ring and the olefinic proton were found to be diagnostic of isomer geometry. Conditions were also developed that allowed coupling of 19 and 20 with cyclic and acyclic ketones and alpha-dicarbonyl compounds to afford the corresponding olefinic products. C-5 unsaturated hydantoin derivatives are of synthetic utility as precursors to alpha-amino acid derivatives, pyruvates, and the imidazo[4,5-b]quinolin-2-one heterocyclic ring system, a class of potent inhibitors of low Km cAMP phosphodiesterase and the chromophore present in the siderophore azotobactin.