B-trans-1-octen-1-yl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane | 73062-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: B-trans-1-octen-1-yl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: (E)-9-(oct-1-en-1-yl)-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；B-<(E)-1-octen-1-yl>-9-BBN；B-trans-1-octen-1-yl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-[(E)-oct-1-enyl]-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 73062-42-7
• 化学式: C₁₆H₂₉B
• 分子量: 232.217
• InChiKey: ZPBHOPDZHCQUDP-VGOFMYFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 、 B-trans-1-octen-1-yl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 在 nickamine 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(E)-(dodec-5-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍烷基卤化物与B-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的镍催化交叉偶联反应从末端炔烃中合成E-烷基烯烃

  摘要：

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02482
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到B-trans-1-octen-1-yl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  镍烷基卤化物与B-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷的镍催化交叉偶联反应从末端炔烃中合成E-烷基烯烃

  摘要：

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02482

文献信息

• New procedure for synthesis of 1,4-dienes and monoolefins via methylcopper-induced cross-coupling of alkenylboranes with organic halides
  作者：Hidetaka Yatagai

  DOI：10.1021/jo01297a021

  日期：1980.4
• Conjugate addition-elimination in the reaction of B-1-alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes with 4-methoxy-3-buten-2-one. A convenient new route to conjugated dienones
  作者：Gary A. Molander、Bakthan Singaram、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00199a062

  日期：1984.12
• Design and synthesis of new ferroelectric liquid crystals. 5. Properties of some chiral fluorinated FLCs: a direct connection between macroscopic properties and absolute configuration in a fluid phase
  作者：David M. Walba、Homaune A. Razavi、Noel A. Clark、Devendra S. Parmar

  DOI：10.1021/ja00234a017

  日期：1988.12
• YATAGAI HIDETAKA, J. ORG. CHEM. 1980, 45, NO 9, 1640-1644
  作者：YATAGAI HIDETAKA

  DOI：——

  日期：——
• YATAGAI HIDETAKA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 6, 1670-1676
  作者：YATAGAI HIDETAKA

  DOI：——

  日期：——