Dimethyl-4-phenylbutylmalonate | 62565-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl-4-phenylbutylmalonate
• 英文别名: Propanedioic acid, (4-phenylbutyl)-, dimethyl ester；dimethyl 2-(4-phenylbutyl)propanedioate
• CAS: 62565-07-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: KUEQZGCNFLJSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121 °C(Press: 0.0005 Torr)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-苯基丁烷 、 丙二酸二甲酯 生成 Dimethyl-4-phenylbutylmalonate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of diazomethane with 2-acetyl-5,5-diphenyl-2,4-pentadienoic acid and related compounds.

  摘要：

  2-乙酰基-5,5-二苯基-2,4-五烯酸 (Ia) 及其甲基酯 (Ib) 与重氮甲烷反应生成 3-乙酰基-3-甲氧基羧基-4-(β-苯乙烯基)-1-吡唑啉 (IIb)，通过氮的消除得到甲基 2-乙酰基-6,6-二苯基-3,5-六烯酸酯 (IIIb)。类似地，3-(γ-苯基肉桂醛)-2,4-戊二酮 (Ic) 和二甲基 γ-苯基肉桂醛马来酸酯 (Id) 与重氮甲烷反应分别生成与 1-吡唑啉衍生物相对应的加成物 (IIc, IId)。加热这些化合物可得到去氮化产物。同样，甲基 2-乙酰基-5-苯基-2,4-五烯酸酯 (Ie) 和 3-肉桂醛-2,4-戊二酮 (If) 与重氮甲烷反应，随后消除氮，生成甲基 2-乙酰基-6-苯基-3,5-六烯酸酯 (IIIe) 和 3-(4-苯基-1,3-丁二烯基)-2,4-戊二酮 (IIIf)。吡唑啉 (II) 的反应形成化合物 (III) 涉及环丙烷中间体的新颖环裂解，如甲基 1-乙酰基-2-(β-苯乙烯基)-环丙烷-1-羧酸酯 (IX，其中 R1=苯基，R2=甲基，R3=甲氧基)。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.3034

文献信息

• Hydroalkylation of Unactivated Olefins via Visible-Light-Driven Dual Hydrogen Atom Transfer Catalysis
  作者：Guangyue Lei、Meichen Xu、Rui Chang、Ignacio Funes-Ardoiz、Juntao Ye

  DOI：10.1021/jacs.1c05852

  日期：2021.7.28

  hydroalkylation of olefins enabled by hydrogen atom transfer (HAT) catalysis represents a straightforward means to access C(sp3)-rich molecules from abundant feedstock chemicals without the need for prefunctionalization. While Giese-type hydroalkylation of activated olefins initiated by HAT of hydridic carbon–hydrogen bonds is well-precedented, hydroalkylation of unactivated olefins in a similar fashion

  通过氢原子转移 (HAT) 催化实现的烯烃自由基加氢烷基化代表了一种直接获得 C( sp 3)-丰富的分子来自丰富的原料化学品，无需预官能化。虽然由氢化碳-氢键的 HAT 引发的活性烯烃的 Giese 型加氢烷基化是有先例的，但未活化烯烃以类似方式的加氢烷基化仍然难以捉摸，主要是由于缺乏克服固有极性不匹配的通用方法。设想。在这里，我们报告了使用可见光驱动的双 HAT 催化来实现这一目标，其中催化量的胺硼烷和原位生成的硫醇分别用作氢原子提取物和供体。该反应是完全原子经济的，具有广泛的范围。