N-p-trifluoromethylbenzoyl phenylalanine azlactone | 1273331-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-p-trifluoromethylbenzoyl phenylalanine azlactone
• 英文别名: 2-(4-trifluoromethylphenyl)-4-benzyloxazolone；4-benzyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazol-5(4H)-one；4-benzyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1273331-97-7
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 319.283
• InChiKey: KDBUKMGHSWHHEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-p-trifluoromethylbenzoyl phenylalanine azlactone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有非手性 4-氨基吡啶-3-基悬垂物的单手螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）作为 Steglich 反应中的高度对映选择性、可重复使用的手性亲核有机催化剂

  摘要：

  带有 4-aminopyrid-3-yl 侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s 被合成为新的基于螺旋聚合物的手性亲核有机催化剂。获得的手性亲核聚合物催化剂在恶唑基碳酸酯不对称 Steglich 重排为 C-羧基唑内酯中表现出高催化活性、对映选择性和可重复使用性。与已知的基于小分子的手性有机催化剂相比，基于聚喹喔啉的螺旋手性 DMAP 催化剂选择性介导分子内酰基转移，后者也介导分子间酰基转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12349
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-p-trifluoromethylbenzoyl phenylalanine azlactone
  参考文献：
  名称：

  带有非手性 4-氨基吡啶-3-基悬垂物的单手螺旋聚（喹喔啉-2,3-二基）作为 Steglich 反应中的高度对映选择性、可重复使用的手性亲核有机催化剂

  摘要：

  带有 4-aminopyrid-3-yl 侧链的螺旋手性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)s 被合成为新的基于螺旋聚合物的手性亲核有机催化剂。获得的手性亲核聚合物催化剂在恶唑基碳酸酯不对称 Steglich 重排为 C-羧基唑内酯中表现出高催化活性、对映选择性和可重复使用性。与已知的基于小分子的手性有机催化剂相比，基于聚喹喔啉的螺旋手性 DMAP 催化剂选择性介导分子内酰基转移，后者也介导分子间酰基转移。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12349

文献信息

• Enantioselective [4 + 2]-Annulation of Azlactones with Copper-Allenylidenes under Cooperative Catalysis: Synthesis of α-Quaternary α-Acylaminoamides
  作者：Amit Kumar Simlandy、Biki Ghosh、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01103

  日期：2019.5.3

  enantioselective decarboxylative [4 + 2]-annulation of ethynyl benzoxazinanones with azlactones has been developed under cooperative copper and bifunctional tertiary aminourea catalysis. This direct and modular approach combines dipolar copper-allenylidene intermediates with azlactone enolates and allows for the synthesis of α-quaternary α-acylaminoamides as a single diastereomer generally in high yields

  乙炔基苯并恶嗪酮与氮杂内酯的首次对映选择性脱羧[4 + 2]-环化反应是在铜和双功能叔氨基脲协同催化下进行的。这种直接的模块化方法将偶极铜-亚烯基中间体与氮杂内酯烯醇酸酯结合在一起，并允许以高收率和良好至出色的对映选择性（高达99：1 er）合成高纯度的α-季α-酰基氨基酰胺。
• Catalytic, Enantioselective α‐Alkylation of Azlactones with Nonconjugated Alkenes by Directed Nucleopalladation
  作者：Sri Krishna Nimmagadda、Mingyu Liu、Malkanthi K. Karunananda、De‐Wei Gao、Omar Apolinar、Jason S. Chen、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201814272

  日期：2019.3.18

  palladium(II)‐catalyzed enantioselective α‐alkylation of azlactones with nonconjugated alkenes is described. The reaction employs a chiral BINOL‐derived phosphoric acid as the source of stereoinduction, and a cleavable bidentate directing group appended to the alkene to control the regioselectivity and stabilize the nucleopalladated alkylpalladium(II) intermediate in the catalytic cycle. A wide range of

  描述了钯（II）催化的内酯与非共轭烯烃的对映选择性α-烷基化。该反应使用手性BINOL衍生的磷酸作为立体诱导的来源，并且在烯烃上附加了可裂解的双齿导向基团，以控制区域选择性并稳定催化循环中的核钯烷基钯（II）中间体。人们发现，在最佳反应条件下，各种各样的内酯都具有相容性，从而能够以高收率和高对映选择性提供带有α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的产物。
• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of Amide Groups
  作者：Hiroki Mandai、Kohei Hongo、Takuma Fujiwara、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01960

  日期：2018.8.17

  resolution (DKR) of azlactones in the presence of benzoic acid and a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1i having two amide groups at the 3,3′-positions of a binaphthyl unit is developed. The reaction proceeded smoothly with a wide range of azlactones to provide α-amino acid derivatives with good to high enantiomeric ratios (er’s). A multigram-scale reaction (2.5 g) for the

  在苯甲酸和基于联萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1i的联苯胺基的3,3'-位置上具有两个酰胺基的情况下，开发了内酯的动态动力学拆分（DKR）。该反应在宽范围的氮杂内酯下顺利进行，以提供具有良好至高对映体比率（er's）的α-氨基酸衍生物。还证实了对a内酯2d的DKR的数克规模反应（2.5g），并且将所得产物转化为非天然α-氨基酸6d'。
• Asymmetric trifluoromethylthiolation of azlactones under chiral phase transfer catalysis
  作者：Marina Sicignano、Ricardo I. Rodríguez、Vito Capaccio、Fabio Borello、Rafael Cano、Francesco De Riccardis、Luca Bernardi、Sergio Díaz-Tendero、Giorgio Della Sala、José Alemán

  DOI：10.1039/d0ob00476f

  日期：——

  The first enantioselective method for the installation of the SCF3 group at the C-4 position of azlactones is described in the present communication under quinidinium phase transfer catalysis. The higher performance of substrates containing electron-rich 2-aryl groups at the azlactone was rationalized using DFT calculations.

  在喹啉鎓相转移催化下的本说明书中描述了将SCF3基团安装在a内酯的C-4位的第一种对映选择性方法。使用DFT计算合理化了含氮杂内酯中富含电子的2-芳基的底物的较高性能。
• Highly Stereoselective [4+2] Cycloaddition of Azlactones to β,γ-Unsaturated α-Ketoesters Catalyzed by an Axially Chiral Guanidine Base
  作者：Masahiro Terada、Hiroyuki Nii

  DOI：10.1002/chem.201003015

  日期：2011.2.7

  cycloaddition reaction of azlactones with β,γ‐unsaturated α‐ketoesters was demonstrated by taking advantage of the multiple reactive sites on the azlactone with the use of an axially chiral guanidine‐base catalyst. The most likely reaction pathway involves three consecutive steps to provide a facile access to α‐amino δ‐lactones with a sugar framework in a highly stereoselective manner (see scheme).

  甜蜜的催化！利用轴向手性胍基催化剂，通过利用氮杂内酯上的多个反应位点，证明了氮杂内酯与β，γ-不饱和α-酮酸酯的对映体和非对映选择性环加成反应。最可能的反应途径包括三个连续的步骤，以高度立体选择性的方式（使用方案）轻松获得带有糖骨架的α-氨基δ-内酯。