N-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine ethyl ester | 95084-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine ethyl ester
• 英文别名: N-Cbz-cysteine ethyl ester；Cbz-Cys-OEt；N-Cbz-L-Cys Et ester；ethyl (2R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-sulfanylpropanoate；ethyl (2R)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-sulfanylpropanoate
• CAS: 95084-26-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: IWZJZGRUIZUKJJ-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  440.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)苯酚 、 N-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine ethyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到ethyl (2R)-3-[(2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)sulfanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过5-和6-endo-dig环化反应对含硫肽进行简单的功能化

  摘要：

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。

  DOI：

  10.1055/a-1343-5607
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of thiosulfinate derivatives of cystine to unsymmetrical cystines and lanthionines by reaction with tris(dialkylamino)phosphines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a026
• 作为试剂：
  描述：

  4-phenyl-2-(pyridin-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-(benzyloxycarbonyl)-L-cysteine ethyl ester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-hydroxy-2-iodo-1-methyl-3-phenyl-1H-indolizin-4-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  通过5-和6-endo-dig环化反应对含硫肽进行简单的功能化

  摘要：

  我们提出了一种简单方便的方法，可通过使用N-氯代琥珀酰亚胺从含有S–S或S–H键的肽中生成亚磺基亲电子试剂。相应的亚硫基亲电试剂进一步用于5-和6-内-挖-环化反应，生成吲哚鎓盐，吲哚，苯并[b]呋喃，聚芳烃（PAH）和异香豆素，以及带有谷胱甘肽部分的喹啉酮。PAH衍生物可用作选择性荧光染料，以可视化活细胞中的脂质滴。

  DOI：

  10.1055/a-1343-5607

文献信息

• One-pot synthesis of unsymmetrical disulfides using 1-chlorobenzotriazole as oxidant: Interception of the sulfenyl chloride intermediate
  作者：Nashia Stellenboom、Roger Hunter、Mino R. Caira

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.077

  日期：2010.4

  is described for unsymmetrical disulfide synthesis from two different thiols using 1-chlorobenzotriazole (BtCl) as oxidant. The mechanism of the coupling involves in situ trapping of the sulfenyl chloride intermediate R1SCl by nucleophilic benzotriazole (BtH) to form R1SBt, which protects R1SCl from forming the homodimer R1SSR1. The methodology is applicable to all types of thiol (aliphatic, aromatic

  描述了一种高产，低温的一锅法，用于使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂由两种不同的硫醇合成不对称的二硫键。偶联的机制包括通过亲核苯并三唑（BtH）原位捕获亚磺酰氯中间体R 1 SCl形成R 1 SBt，从而保护R 1 SCl避免形成同型二聚体R 1 SSR 1。该方法适用于所有类型的硫醇（脂族，芳族，杂芳族），并为脂族-脂族偶联开发了一种变体。差异性的N-保护的半胱氨酸偶合，以高收率（90％）提供不对称的胱氨酸衍生物，该模型可作为含半胱氨酸的肽单分子间偶联形成肽二硫键异二聚体的模型。由于条件温和，因此注意到芳香族-芳香族二硫化物合成中的交换最少。
• A high-yielding, one-pot preparation of unsymmetrical glycosyl disulfides using 1-chlorobenzotriazole as an in situ trapping/oxidizing agent
  作者：Nashia Stellenboom、Roger Hunter、Mino R. Caira、László Szilágyi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.176

  日期：2010.10

  A high-yielding, one-pot methodology for preparing unsymmetrical glycosyl disulfides derived from sugar, alkyl/aryl or cysteine thiols is reported using 1-chlorobenzotriazole (BtCl) as the oxidant. The highlight of the method is the low temperature of coupling (−78 °C) as well as the in situ trapping of the sulfenyl intermediate, which ensures that no homodimer of R1SH (R1SSR1) is formed. The coupling

  据报道，使用1-氯苯并三唑（BtCl）作为氧化剂，制备了一种高产率的一锅法方法，用于制备衍生自糖，烷基/芳基或半胱氨酸硫醇的不对称糖基二硫化物。该方法的亮点是偶联温度低（-78°C）以及亚磺基中间体的原位捕获，可确保不形成R 1 SH（R 1 SSR 1）的均二聚体。偶联效率与糖类型，糖中的硫醇位置，糖保护基团无关，并且各种产品用于说明糖生物学中许多模型系统的快速合成途径。
• Palladium catalyzed thiol cross-coupling of cystein derivatives with aryl and alkenyl halides
  作者：Xavier Moreau、Jean-Marc Campagne

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00635-1

  日期：2003.12

  Palladium catalyzed cystein thiol cross-coupling reactions with aryl and vinyl halides have been investigated: Pd2dba3-CHCl3 and dppf are the key choice in these reactions. The role of the base in these reactions was also questioned: it has been shown that base can be replaced by an HX-scavenger such as propylene oxide.

  已经研究了钯催化的半胱氨酸硫醇与芳基和乙烯基卤化物的交叉偶联反应：Pd 2 dba 3 -CHCl 3和dppf是这些反应的关键选择。碱在这些反应中的作用也受到质疑：已经证明碱可以被HX清除剂（例如环氧丙烷）代替。
• Reactions of glycosyl fluorides. Synthesis of O-, S-, and N-glycosides
  作者：K. C. Nicolaou、Alexander Chucholowski、Roland E. Dolle、Jared L. Randall

  DOI：10.1039/c39840001155

  日期：——

  Glycosyl fluorides react with a variety of O-, S-, and N-nucleophiles to afford the corresponding glycosides in good to excellent yields.

  糖基氟化物与多种O-，S-和N-亲核试剂反应，以良好或优异的产率提供相应的糖苷。
• Nonyl Acridine Orange as a Prospective Photocatalyst in Chalcogenylation of Coumarins and Quinolinones
  作者：Sindija Lapcinska、Pavels Dimitrijevs、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01803

  日期：2022.11.18

  A mild and efficient method for preparation of 3-sulfenyl and 3-selenyl coumarins and quinolinones mediated by artificial light or sunlight is presented. The elaborated protocol highlights the use of nonyl acridine orange as a photocatalyst to generate a sulfenyl radical from thiols that is further trapped by a heterocycle. The utility of the protocol is justified by a diverse scope of thiols, including

  提出了一种通过人工光或日光介导制备 3-硫基和 3-硒基香豆素和喹啉酮的温和有效的方法。详细的协议强调使用壬基吖啶橙作为光催化剂从硫醇中产生硫基自由基，该自由基进一步被杂环捕获。该协议的实用性由各种不同的硫醇范围证明是合理的，包括短的含半胱氨酸的肽。相同的反应条件可用于制备3-硒基香豆素和喹啉酮。成功利用了各种受保护和未受保护的含硒代半胱氨酸的肽，证明了对具有敏感基团（Arg、Lys、Trp、His 和 Tyr）的氨基酸的高度耐受性。