((Z)-3-oxo-5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-2-ylidene)-acetic acid methyl ester | 66628-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ((Z)-3-oxo-5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-2-ylidene)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-(3-oxo-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2(3H)-ylidene)ethanoate；methyl (2Z)-2-(3-oxo-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2-ylidene)acetate
• CAS: 66628-65-7
• 化学式: C₈H₈N₂O₃S
• 分子量: 212.229
• InChiKey: BANPZFXLXJBWEE-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 以64.6%的产率得到((Z)-3-oxo-5,6-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-2-ylidene)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物的加成反应。第74部分：乙炔二甲酸二甲酯与硫脲，硫代酰胺和胍衍生物的产物

  摘要：

  将苯并咪唑-2-硫酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）在乙腈中混合，得到稠合的噻唑烷酮衍生物，但在甲醇中，得到了稠合的噻嗪酮。通过与这些化合物的13 C nmr光谱比较，将结构分配给其他硫脲的加合物。已开发出一种使用1 H和13 C nmr光谱技术来区分DMAD与胍和am衍生物的加合物可能的结构类型的方法。从各种硫代酰胺和DMAD的产物通过其核磁共振谱和其他光谱进行鉴定。

  DOI：

  10.1039/p19810000415

文献信息

• Structures of Addition Products of Acetylenedicarboxylic Acid Esters with Various Dinucleophiles. An application of C, H-spin-coupling constants
  作者：Ulrich Vögeli、Wolfgang von Philipsborn、Kuppuswamy Nagarajan、Mohan D. Nair

  DOI：10.1002/hlca.19780610207

  日期：1978.3.8

  Heterocyclic compounds obtained by addition of acetylenedicarboxylic acid esters to thioureas, cyclic amidines and o-difunctionalized aromatic systems have been studied by 13C-NMR. In particular, C, H-spin-coupling constants over two and three bonds were used to differentiate between the various constitutional isomers and to establish the configuration of trisubstituted exocyclic C, C-double bonds

  通过13 C-NMR研究了通过将乙炔二羧酸酯加到硫脲，环am和邻双官能化的芳族体系中得到的杂环化合物。特别地，在两个和三个键上的C，H-自旋偶联常数用于区分各种结构异构体并建立三取代的外环C，C-双键的构型。邻位顺式和反式C，H-spin偶联的构型意义和诊断价值在本系列中再次得到证明。