1-[Benzenesulfonyl(phenyl)methyl]-4-chlorobenzene | 1160295-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[Benzenesulfonyl(phenyl)methyl]-4-chlorobenzene
• CAS: 1160295-36-2
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₂S
• 分子量: 342.846
• InChiKey: YXYMVDYKLAHRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Benzenesulfonyl(phenyl)methyl]-4-chlorobenzene 、 联硼酸频那醇酯 在 4-蒽-9-基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 反应 48.0h， 以52%的产率得到2-[(4-Chlorophenyl)-phenylmethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化的苄基砜的脱磺基硼酸酯化反应。

  摘要：

  在这里，我们报告苄基砜与双（频哪醇）双硼（B2pin2）的无过渡金属，吡啶催化的脱磺基硼化作用。从容易制备的砜衍生物可以合成多种苯甲基-和苄基硼酸酯。伴随着开环的环状砜的硼化也进行，得到相应的磺酸盐，可以将其转化为官能化的砜和磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9ob01099h
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酸 、 N-tosyl-[(4-chlorophenyl)(phenyl)methyl]amine 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到1-[Benzenesulfonyl(phenyl)methyl]-4-chlorobenzene
  参考文献：
  名称：

  在室温下通过sp 3 C-N键裂解实现亚磺酸与磺酰胺的无催化剂烷基化

  摘要：

  通过在室温下通过sp 3 C-N键裂解，开发了一种前所未有的亚磺酸与磺酰胺的无催化剂烷基化反应。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种各样的N-苄基和N-烯丙基磺酰胺与亚磺酸偶联，以中等至极好的收率得到结构多样化的砜。此外，N-（2-酰基）烯丙基磺酰胺与亚磺酸的反应提供了具有独有的Z选择性的三取代烯丙基砜的便利途径。

  DOI：

  10.1021/ol900788r

文献信息

• An Expeditious Entry to Benzylic and Allylic Sulfones through Byproduct-Catalyzed Reaction of Alcohols with Sulfinyl Chlorides
  作者：Hai-Hua Li、De-Jun Dong、Yin-Huan Jin、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/jo901974h

  日期：2009.12.18

  In the absence of external catalysts and additives, a broad range of benzylic and allylic alcohols react with various sulfinyl chlorides to afford structurally diversified benzylic and allylic sulfones in moderate to excellent yields, and importantly, a catalysis with byproduct HCl is involved in this new protocol for sulfone synthesis.
• Pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones
  作者：Yuuki Maekawa、Zachary T. Ariki、Masakazu Nambo、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1039/c9ob01099h

  日期：——

  pyridine-catalyzed desulfonative borylation of benzyl sulfones with bis(pinacolato)diboron (B2pin2). A variety of benzhydryl- and benzyl boronic esters could be synthesized from readily prepared sulfone derivatives. The borylation of cyclic sulfones accompanied by ring opening also proceeded to afford the corresponding sulfonate, which could be converted into functionalized sulfones and sulfonamides.

  在这里，我们报告苄基砜与双（频哪醇）双硼（B2pin2）的无过渡金属，吡啶催化的脱磺基硼化作用。从容易制备的砜衍生物可以合成多种苯甲基-和苄基硼酸酯。伴随着开环的环状砜的硼化也进行，得到相应的磺酸盐，可以将其转化为官能化的砜和磺酰胺。
• Catalyst-Free Alkylation of Sulfinic Acids with Sulfonamides via sp³ C−N Bond Cleavage at Room Temperature
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Dao-Juan Cheng、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ol900788r

  日期：2009.6.18

  alkylation of sulfinic acids with sulfonamides has been developed via sp3 C−N bond cleavage at room temperature. In the absence of external catalysts and additives, a wide variety of N-benzylic and N-allylic sulfonamides couple with sulfinic acids to give structurally diversified sulfones in moderate to excellent yields. Furthermore, the reaction of N-(2-acyl)allylic sulfonamides with sulfinic acids provides

  通过在室温下通过sp 3 C-N键裂解，开发了一种前所未有的亚磺酸与磺酰胺的无催化剂烷基化反应。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，各种各样的N-苄基和N-烯丙基磺酰胺与亚磺酸偶联，以中等至极好的收率得到结构多样化的砜。此外，N-（2-酰基）烯丙基磺酰胺与亚磺酸的反应提供了具有独有的Z选择性的三取代烯丙基砜的便利途径。