2-Trifluoromethyl-1-methylimidazole-4,5-dicarboxylic acid | 328569-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Trifluoromethyl-1-methylimidazole-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-Methyl-2-(trifluoromethyl)imidazole-4,5-dicarboxylic acid；1-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazole-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 328569-26-2
• 化学式: C₇H₅F₃N₂O₄
• 分子量: 238.123
• InChiKey: KVSYMYBNARQVTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trifluoromethyl-1-methylimidazole-4,5-dicarboxylic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 Ethyl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成1-烷基-2-三氟甲基-5-氨基-1H-咪唑的关键中间体及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑的关键中间体及其制备方法，主要解决1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑合成工艺缺乏的技术问题，包括以下步骤：以化合物II(2‑三氟甲基苯并咪唑)为原料经过烷基化生成化合物III；再氧化开苯环得到二酸化合物IV；化合物IV酯化生成化合物V；再单水解可以制得化合物VI；化合物VI经过curtius重排生成化合物VII；化合物VII的酯基经过水解后生成化合物VIII；最后脱羧、脱叔丁氧羰基得到化合物I(1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑)。

  公开号：

  CN110903245B
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl 2-trifluoromethylimidazole-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-Trifluoromethyl-1-methylimidazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟化咪唑作为19 F探针，用于仿生研究细胞色素c氧化酶中血红素a 3 -Cu b位点

  摘要：

  使用几种不同的方法修饰咪唑核心，从简单的可商购的氟化底物合成一系列带有氟化取代基的4,5-咪唑羧酸。这些咪唑衍生物经过专门设计，是用于使用19 F-NMR技术对金属配位环境中的过程进行物理化学研究的灵敏探针，特别是在我们正在进行的对咪唑衍生的卟啉的仿生研究中。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00328-6

文献信息

• PDE10 MODULATORS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20130059833A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , W, X, X 1 , Y, Y 1 , Z and Z 1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used in the treatment of CNS disorders such as schizophrenia, Alzheimer's disease, and Parkinson's disease.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如描述和权利要求中定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PDE10 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PDE10
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013034506A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R5, W, X, X1, Y, Y1, Z and Z1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如描述和权利要求中所定义，并且其生理学上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• US8772510B2
  申请人：——

  公开号：US8772510B2

  公开（公告）日：2014-07-08
• Fluorinated imidazoles as 19F probes for biomimetic studies of heme a3 — Cub site in cytochrome c oxidase
  作者：James P. Collman、Roman Boulatov、Christopher J. Sunderland、Min Zhong

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00328-6

  日期：2000.12

  A series of 4,5-imidazole carboxylic acids bearing fluorinated substituents is synthesized from simple commercially available fluorinated substrates utilizing several different approaches to modify the imidazole core. These imidazole derivatives are specifically designed to be sensitive probes for physicochemical studies of processes in the coordination environments of metals employing 19F-NMR techniques

  使用几种不同的方法修饰咪唑核心，从简单的可商购的氟化底物合成一系列带有氟化取代基的4,5-咪唑羧酸。这些咪唑衍生物经过专门设计，是用于使用19 F-NMR技术对金属配位环境中的过程进行物理化学研究的灵敏探针，特别是在我们正在进行的对咪唑衍生的卟啉的仿生研究中。
• 一种合成1-烷基-2-三氟甲基-5-氨基-1H-咪唑的关键中间体及其制备方法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN110903245B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种合成1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑的关键中间体及其制备方法，主要解决1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑合成工艺缺乏的技术问题，包括以下步骤：以化合物II(2‑三氟甲基苯并咪唑)为原料经过烷基化生成化合物III；再氧化开苯环得到二酸化合物IV；化合物IV酯化生成化合物V；再单水解可以制得化合物VI；化合物VI经过curtius重排生成化合物VII；化合物VII的酯基经过水解后生成化合物VIII；最后脱羧、脱叔丁氧羰基得到化合物I(1‑烷基‑2‑三氟甲基‑5‑氨基‑1H‑咪唑)。