2-氟-6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶 | 180606-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶
• 英文名称: 2-fluoro-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine
• CAS: 180606-18-2
• 化学式: C₁₂H₇F₄N
• 分子量: 241.188
• InChiKey: KAZAOTWODRLOST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶 、 二甲基二硫 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到2-Fluoro-6-(4'-trifluoromethylphenyl)-3-methylthio-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted

  摘要：

  通用式（I）的新除草嘧啶衍生物，其中Z代表一个氮原子；A代表一个取代芳基或一个可选择取代的吡啶基或吡唑基；n代表从0到2的整数，R.sup.1或每个R.sup.1独立地代表一个氢原子或一个可选择取代的烷基，烷氧基，烷基硫醚基或二烷基氨基基；m代表从0到5的整数，R.sup.2或每个R.sup.2独立地代表一个氢原子或一个卤素原子或一个可选择取代的烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷氧基，烷基硫醚基或一个硝基，氰基或一个卤磺酰基；X代表一个氧原子或硫原子。

  公开号：

  US05849758A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-氟吡啶 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-氟-6-(4-(三氟甲基)苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-吡啶基三氟硼酸钾与芳基（杂芳基）卤化物的铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  吡啶-2-三氟硼酸钾与各种芳基（杂芳基）卤化物的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可以产生相应的所需偶联产物，产率中等至良好。可以在以下条件下进行：乙醇为溶剂，Pd（OAc）2和SPhos为催化剂体系，Na 2 CO 3为碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.036

文献信息

• Nickel-catalyzed enantioselective α-heteroarylation of ketones <i>via</i> C–F bond activation to construct all-carbon quaternary stereocenters
  作者：Xiaodong Gu、Kexin Liu、Limin Yang、Chengyi Xie、Mingliang Li、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d2sc03409c

  日期：——

  to provide the corresponding products containing all-carbon quaternary stereocenters in good yields (up to 99% yield) and high ee values (up to 99% ee). In addition, drug molecule donepezil could also be compatible under the reaction conditions to afford late-stage diversification of pharmaceuticals.

  据报道，通过C-F 键活化，镍催化酮与氟化杂芳烃发生不对称 α-杂芳基化。一系列具有不同官能团的酮和2-氟吡啶衍生物进展顺利，以良好的产率（高达99％的产率）和高ee值（高达99％ee）提供含有全碳季立体中心的相应产物。此外，药物分子多奈哌齐还可以在反应条件下相容，以提供药物的后期多样化。
• US5849758A
  申请人：——

  公开号：US5849758A

  公开（公告）日：1998-12-15
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of potassium 2-pyridyl trifluoroborate with aryl (heteroaryl) halides
  作者：Wei Ren、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.036

  日期：2012.2

  Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of potassium pyridine-2-trifluoroborates and various aryl (heteroaryl) halides can generate the corresponding desired coupling products with moderate to good yields. It can be carried out under the conditions with ethanol as solvent, Pd(OAc)2 and SPhos as catalyst system and Na2CO3 as a base.

  吡啶-2-三氟硼酸钾与各种芳基（杂芳基）卤化物的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应可以产生相应的所需偶联产物，产率中等至良好。可以在以下条件下进行：乙醇为溶剂，Pd（OAc）2和SPhos为催化剂体系，Na 2 CO 3为碱。
• Herbicidal 2, 6-disubstituted pyridines and 2, 4-disubstituted
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05849758A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  New herbicidal pyrimidine derivatives of general formula (I), ##STR1## wherein Z represents a nitrogen atom; A represents a substituted aryl group or an optionally substituted pyridyl or pyrazolyl group; n represents an integer from 0 to 2 and R.sup.1 or each R.sup.1 independently represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl, alkoxy, alkylthio or dialkylamino group; m represents an integer from 0 to 5 and R.sup.2 or each R.sup.2 independently represents a hydrogen or a halogen atom or an optionally substituted alkyl, haloalkyl, haloalkoxy, alkoxy, alkylthio group or a nitro, cyano or a halosulphonyl group; and X represents an oxygen or sulphur atom.

  通用式（I）的新除草嘧啶衍生物，其中Z代表一个氮原子；A代表一个取代芳基或一个可选择取代的吡啶基或吡唑基；n代表从0到2的整数，R.sup.1或每个R.sup.1独立地代表一个氢原子或一个可选择取代的烷基，烷氧基，烷基硫醚基或二烷基氨基基；m代表从0到5的整数，R.sup.2或每个R.sup.2独立地代表一个氢原子或一个卤素原子或一个可选择取代的烷基，卤代烷基，卤代烷氧基，烷氧基，烷基硫醚基或一个硝基，氰基或一个卤磺酰基；X代表一个氧原子或硫原子。