(S)-5-Chloromethyl-tetrahydro-furan-2-ol | 753450-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-5-Chloromethyl-tetrahydro-furan-2-ol
• 英文别名: (5S)-5-(chloromethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 753450-40-7
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.578
• InChiKey: SWMFWXRISGNKCO-ROLXFIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Chloromethyl-tetrahydro-furan-2-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 calcium chloride 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [4-((2S,5S)-5-{4-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methyl]-piperazin-1-ylmethyl}-tetrahydro-furan-2-yl)-but-3-ynyl]-N-hydroxyurea
  参考文献：
  名称：

  具有组胺H（1）受体拮抗剂活性的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列具有5-脂氧合酶（5-LO）抑制和组胺H（1）受体拮抗剂活性的新型化合物，用于治疗哮喘。这些双功能化合物分别通过连接5-LO和H（1）药效团，N-羟基脲和二苯甲基哌嗪制备。观察到了一系列的体外活性，呋喃类似物10在动物模型中证明了这两种活性。将观察到的活性与单功能药物进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.005
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-2-oxo-tetrahydrofuran 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-Chloromethyl-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  具有组胺H（1）受体拮抗剂活性的5-脂氧合酶抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列具有5-脂氧合酶（5-LO）抑制和组胺H（1）受体拮抗剂活性的新型化合物，用于治疗哮喘。这些双功能化合物分别通过连接5-LO和H（1）药效团，N-羟基脲和二苯甲基哌嗪制备。观察到了一系列的体外活性，呋喃类似物10在动物模型中证明了这两种活性。将观察到的活性与单功能药物进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.005

文献信息

• 5-Lipoxygenase inhibitors with histamine H 1 receptor antagonist activity
  作者：Timothy A Lewis、Lynn Bayless、Joseph B Eckman、James L Ellis、Gurmit Grewal、Lyn Libertine、Jean Marie Nicolas、Ralph T Scannell、Bruce F Wels、Karen Wenberg、Donna M Wypij

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.005

  日期：2004.5

  series of novel compounds with both 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitory and histamine H(1) receptor antagonist activity were designed for the treatment of asthma. These dual-function compounds were made by connecting 5-LO and H(1) pharmacophores,N-hydroxyureas and benzhydryl piperazines, respectively. A range of in vitro activities was observed, with the furan analog 10 demonstrating both activities in an

  设计了一系列具有5-脂氧合酶（5-LO）抑制和组胺H（1）受体拮抗剂活性的新型化合物，用于治疗哮喘。这些双功能化合物分别通过连接5-LO和H（1）药效团，N-羟基脲和二苯甲基哌嗪制备。观察到了一系列的体外活性，呋喃类似物10在动物模型中证明了这两种活性。将观察到的活性与单功能药物进行比较。