[2,2,2-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)ethoxy]trimethylsilane | 54034-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [2,2,2-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)ethoxy]trimethylsilane
• 英文别名: 1,1,1-Trichlor-2-trimethylsiloxy-2-p-methoxyphenylethan；trimethyl(2,2,2-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)ethoxy)silane；Trimethyl-[2,2,2-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)ethoxy]silane
• CAS: 54034-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₇Cl₃O₂Si
• 分子量: 327.71
• InChiKey: MCKQTCNCJVLJDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  345.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 生成 [2,2,2-trichloro-1-(4-methoxyphenyl)ethoxy]trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (2,2,2-trihalo-1, 1-dihydrocarbyl-ethoxy)

  摘要：

  通过在氟化物离子的存在下将三卤硅烷与羰基接触，形成三卤甲基硅氧烷的过程。这些化合物用于形成α-取代酸氯化物。

  公开号：

  US04634787A1

文献信息

• Trichloromethyltrimethylsilane, Sodium Formate, and Dimethylformamide:  A Mild, Efficient, and General Method for the Preparation of Trimethylsilyl-Protected 2,2,2-Trichloromethylcarbinols from Aldehydes and Ketones
  作者：Jérémy Kister、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo070180w

  日期：2007.5.1

  preparation of trimethylsilyl-protected 2,2,2-trichloromethylcarbinols 2 from aldehydes and ketones are reported. Compounds 2, which are important intermediates in organic synthesis, were obtained in excellent yields by use of a combination of trichloromethyltrimethylsilane (TMSCCl3), and a catalytic amount of sodium formate (HCOONa) in dimethylformamide (DMF). Substrates bearing highly sensitive protecting

  报道了从醛和酮制备三甲基甲硅烷基保护的2,2,2-三氯甲基羰基化合物2的新条件。通过使用三氯甲基三甲基硅烷（TMSCCl 3）和催化量的甲酸钠（HCOONa）在二甲基甲酰胺（DMF）中的组合，以优异的产率获得了化合物2，这是有机合成中的重要中间体。带有高度敏感的保护基的底物已经成功地经受了我们的条件。我们还描述了一种一锅法，可以直接进入2,2,2-三氯甲基卡宾醇3。这种方法避免了通常使用3的合成所需要的强碱（ Wyvratt et al。J.Org。化学。1987年，52，944; Aggarwal和Mereu，J。Org。化学。2000，65，7211）。
• Organometalliques portant une fonction eliminable en β
  作者：Jean Villieras、Cathy Bacquet、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89303-1

  日期：1975.9

  warming, either by α-elimination of ClLi or β-elimination of ROLi. β-Elimination is generally observed and leads to the formation of a dichloroalkene which reacts with excess of butyllithium (or lithium dialkylamide) to give the corresponding mono-substituted alkyne (or chloroalkyne) with good yields. α-Elimination is followed by the migration of a group from the alcoholic carbon to the carbenoid center;

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。
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  作者：WANG PEN-CHUNG

  DOI：——

  日期：——