N-tert-butyl-1-cyclohexenylcarboxamid | 36147-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-1-cyclohexenylcarboxamid
• 英文别名: N-tert.-Butyl-cyclohexen-(1)-carbonsaeureamid-(1)；tert-butyl cyclohex-1-enecarboxylamide；N-tert-butylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 36147-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: XKBWCOAKJBIAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butyl-1-cyclohexenylcarboxamid 、 p-chlorobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N-(tert-butyl)-2-(4-chlorophenyl)cyclohex-1-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Ir(III)-催化芳烃和烯烃与芳基重氮盐的温和和广泛的 C-H 芳基化导致外部无氧化剂方法

  摘要：

  本文报道了使用芳基重氮四氟硼酸盐对芳烃和烯烃进行 Cp*Ir(III) 催化的直接 CH 芳基化的开发，将其用作芳基前体以及通过 C-N2 键裂解作为氧化剂是成功的关键实现温和且无外部氧化剂的程序。机械实验和 DFT 计算表明，周转限制步骤与 Ir(V)-芳基中间体的形成密切相关，而不是预先假定的 CH 裂解。在开发的温和芳基化条件下，广泛的苯甲酰胺被顺利芳基化。此外，当前 CH 芳基化程序的合成效用也被成功证明用于烯酰胺的 (Z)-选择性芳基化和喹啉 N-氧化物的 C8-选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04043
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-tert-butyl-1-cyclohexenylcarboxamid
  参考文献：
  名称：

  Ir(III)-催化芳烃和烯烃的轻度 C-H 酰胺化：酰基叠氮化物作为氮源的有效利用

  摘要：

  本文报道了使用酰基叠氮化物作为氮源的 Ir(III) 催化的芳烃和烯烃的直接 CH 酰胺化的发展。该程序利用原位生成的阳离子半夹心铱络合物作为催化剂。该反应在非常温和的条件下进行，含螯合基团的芳烃和烯烃的范围广泛的 sp(2) CH 键与酰基叠氮化物顺利酰胺化，而无需 Curtius 重排的干预。值得注意的是，芳基-、脂肪-和烯基酰基叠氮化物的各种反应物均以高官能团耐受性有效地酰胺化。使用开发的方法，Z-烯酰胺很容易获得，完全控制区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ja406383h

文献信息

• Nickel-catalyzed aminocarbonylation of Aryl/Alkenyl/Allyl (pseudo)halides with isocyanides and H2O
  作者：Qiao Li、Yun Cai、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152605

  日期：2020.12

  Herein described is a nickel-catalyzed aminocarbonylation of aryl/alkenyl/allyl (pseudo)halides with isocyanides, providing aryl/alkenyl/allyl amides in 41% to 92% yields. Functional groups such as F, Cl, OMe, and heteroaromatic rings are compatible in the reaction. A Ni(0)/Ni(II) catalytic cycle is proposed based on preliminary experiments and previous literature. The reaction features readily available

  本文描述了用异氰酸酯对芳基/烯基/烯丙基（假）卤化物进行镍催化的氨基羰基化，以41％至92％的产率提供芳基/烯基/烯丙基酰胺。诸如F，Cl，OMe和杂芳族环的官能团在反应中是相容的。基于初步实验和现有文献，提出了Ni（0）/ Ni（II）催化循环。该反应具有容易获得的镍盐，宽泛的官能团耐受性和简单的反应条件的特点。
• Iridium-catalysed arylation of C–H bonds enabled by oxidatively induced reductive elimination
  作者：Kwangmin Shin、Yoonsu Park、Mu-Hyun Baik、Sukbok Chang

  DOI：10.1038/nchem.2900

  日期：2018.2

  arylation of C–H bonds is in principle a powerful way of preparing value-added molecules that contain carbon–aryl fragments. Unfortunately, currently available synthetic methods are not sufficiently effective to be practical alternatives to conventional cross-coupling reactions. We propose that the main problem lies in the late portion of the catalytic cycle where reductive elimination gives the desired

  原则上，C–H键的直接芳基化是制备包含碳-芳基片段的增值分子的有效方法。不幸的是，当前可用的合成方法不足以有效替代常规的交叉偶联反应。我们认为主要的问题在于催化循环的后期，在该阶段的还原消除会产生所需的碳芳基键。因此，我们制定了一种策略，其中关键中间体的Ir（III）中心首先被氧化为Ir（IV）。密度泛函理论计算表明，与Ir（III）相比，该氧化配合物的还原消除势垒降低了近19 kcal mol –1。）对应对象。各种实验证实了这一预测，提供了一种新的方法，该方法能够在室温下直接芳构化CH键，具有广泛的底物范围，并具有良好的收率。这项工作强调了中间体的氧化态如何可以有针对性地定向以催化原本不可能的反应。
• PTERIDINE KETONE DERIVATIVE AND APPLICATIONS THEREOF AS EGFR, BLK, AND FLT3 INHIBITOR
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150126508A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Provided are a pteridine ketone derivative used as an EGFR, BLK, and FLT3 inhibitor and applications thereof. Specifically, provided are a compound of the following formula I, a pharmaceutical composition containing the compound of the formula I, and use of compound in preparing medicine for treating diseases mediated by EGFR, BLK, or FLT3 or inhibiting EGFR, BLK, and FLT3.

  提供了一种吡哌啶酮衍生物，用作EGFR、BLK和FLT3抑制剂及其应用。具体而言，提供了以下结构式I的化合物，含有该化合物的药物组合物，以及将该化合物用于制备治疗由EGFR、BLK或FLT3介导的疾病或抑制EGFR、BLK和FLT3的药物的用途。
• Ruthenium-Catalyzed CH Bond Activation of Michael Acceptors: An Unusual Reactivity Leading to Allylsilanes
  作者：Marc-Olivier Simon、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genêt、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/adsc.200800600

  日期：2009.1

  functionalization resulted unexpectedly in the formation of allylsilanes rather than in the expected conjugated adducts, affording a new straightforward methodology to access useful stereodefined trisubstituted allylsilanes via CH bond activation. Preliminary results have shown that they were reactive in the allylation of aldehydes, providing an access to alcohols bearing a quaternary carbon center.

  我们在这里报告使用原位生成的钌活性物质的迈克尔受体功能化的改进的催化剂，涉及通过CH键激活通过CC键形成的CC键。而且，在某些特定的基材上，CH官能化出乎意料地导致了烯丙基硅烷的形成，而不是预期的共轭加合物，从而提供了一种新的直接方法，可通过CH键活化来获得有用的立体定义的三取代的烯丙基硅烷。初步结果表明，它们在醛的烯丙基化中具有反应性，提供了接触带有季碳中心的醇的途径。
• Heterocyclic compounds, preparation and methods and uses thereof
  申请人：InventisBio Co., Ltd.

  公开号：US11091481B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  Provided herein are novel compounds, for example, compounds having a Formula (I) or Formula (II), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Also provided herein are methods of preparing the compounds and methods of using the compounds, for example, in inhibiting KRAS G12C in a cell, and/or in treating various cancer such as pancreatic cancer, endometrial cancer, colorectal cancer, or lung cancer (e.g., non-small cell lung cancer).

  本文提供了新型化合物，例如具有式（I）或式（II）的化合物或其药学上可接受的盐。本文还提供了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法，例如抑制细胞中的 KRAS G12C，和/或治疗各种癌症，如胰腺癌、子宫内膜癌、结直肠癌或肺癌（如非小细胞肺癌）。