2-氟-6-甲氧基烟酸甲酯 | 117671-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氟-6-甲氧基烟酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-fluoro-6-methoxypyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-fluoro-6-methoxynicotinate
• CAS: 117671-03-1
• 化学式: C₈H₈FNO₃
• mdl: MFCD11227195
• 分子量: 185.155
• InChiKey: YLLWDQYTWVZRJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82℃
• 沸点：
  247.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-6-甲氧基烟酸甲酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-氟-6-甲氧基-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Annulation for the Synthesis of Heterocycle-Containing Phenanthridinones

  摘要：

  A nickel-catalyzed oxidative decarboxylative annulation reaction of simple benzamides and (hetero)aromatic carboxylates has been developed. This reaction provides access to a large array of phenanthridinones and their heterocyclic analogues, highlighting the utility and versatility of oxidative decarboxylative coupling strategies for C-C bond formation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03144
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟烟酸 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 2-氟-6-甲氧基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有效合成5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3羧酸。

  摘要：

  有效合成5-溴-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酸（1），强效多巴胺D2和D3的羧酸部分以及5-羟色胺3（5-HT3）受体拮抗剂，（R）描述了-5-溴-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1，4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基-6-甲基氨基吡啶-3-羧酰胺。2,6-二氟吡啶-3-羧酸甲酯（12）与甲胺在-25℃下于乙醇中反应，得到2-氟-6-甲基氨基吡啶-3-羧酸甲酯（13）和区域异构体14的混合物的57：43。另一方面，使12和2，6-二氯吡啶-3-羧酸甲酯（16）与甲醇钠在四氢呋喃（THF）和CH 2 Cl 2中反应，得到2-甲氧基吡啶-3-羧酸酯20和23。分别作为主要产品。N中16的相似反应 N-二甲基甲酰胺（DMF）和MeOH被证明对6位具有很高的区域选择性。当在DMF中用4-甲基苯硫醇根阴离子处理16个化合物时，在6位的取代区域选择性更高（> 97％）（定量收率）。2-氯-6-（

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1847

文献信息

• 2-(Alkylamino)nicotinic acid and analogs. Potent angiotensin II antagonists
  作者：Martin Winn、Biswanath De、Thomas M. Zydowsky、Robert J. Altenbach、Fatima Z. Basha、Steven A. Boyd、Michael E. Brune、Steven A. Buckner、DeAnne Crowell

  DOI：10.1021/jm00070a012

  日期：1993.9

  potent angiotensin II antagonists. In the pyrimidine carboxylic acid series (W = CR, X = N, Y = CH, Z = COOH), compounds with an alkyl group (R') on the exocyclic nitrogen were much more potent than compounds with an alkyl group (R) on the heterocyclic ring. The corresponding pyridine, pyridazine, pyrazine, and 1,2,4-triazine carboxylic acids also showed potent in vitro angiotensin II antagonism. The pyridine

  人们发现，通过-CH2-NR'-连接（1）连接到联苯四唑的一系列吡啶和其他六元环杂环是有效的血管紧张素II拮抗剂。在嘧啶羧酸系列中（W = CR，X = N，Y = CH，Z = COOH），环外氮上带有烷基（R'）的化合物比带有烷基（R）的化合物更有效在杂环上。相应的吡啶，哒嗪，吡嗪和1,2,4-三嗪羧酸也显示出有效的体外血管紧张素II拮抗作用。吡啶（W，X，Y = CH，Z = COOH，R'= n-C3H7）具有很强的体外活性（pA2 = 10.10，兔主动脉，Ki = 0.61 nM，大鼠肝脏中的受体结合）以及出色的口服降压活性和生物利用度。
• Herbicidal pyridinesulfonylureas
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US05393733A1

  公开（公告）日：1995-02-28

  This invention relates to herbicidal pyridinesulfonylureas which are highly active as preemergence and postemergence herbicides.

  本发明涉及除草的吡啶磺酰脲类化合物，可作为前期和后期除草剂高效使用。
• Discovery of pyridone-containing imidazolines as potent and selective inhibitors of neuropeptide Y Y5 receptor
  作者：Makoto Ando、Nagaaki Sato、Tsuyoshi Nagase、Keita Nagai、Shiho Ishikawa、Hirobumi Takahashi、Norikazu Ohtake、Junko Ito、Mioko Hirayama、Yuko Mitobe、Hisashi Iwaasa、Akira Gomori、Hiroko Matsushita、Kiyoshi Tadano、Naoko Fujino、Sachiko Tanaka、Tomoyuki Ohe、Akane Ishihara、Akio Kanatani、Takehiro Fukami

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.069

  日期：2009.8

  A series of 2-pyridone-containing imidazoline derivatives was synthesized and evaluated as neuropeptide Y Y5 receptor antagonists. Optimization of the 2-pyridone structure on the 2-position of the imidazoline ring led to identification of 1-(difluoromethyl)-5-[(4S,5S)-4-(4-fluorophenyl)-4-(6-fluoropyridin- 3-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl] pyridin-2(1H)-one (7m). Compound 7m displayed statistically significant inhibition of food intake in an agonist-induced food intake model in SD rats and no adverse cardiovascular effects in anesthetized dogs. In addition, markedly higher brain penetrability and a lower plasma Occ90 value were observed in P-gp-deficient mdr1a (-/-) mice compared to mdr1a (+/+) mice after oral administration of 7m. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LIANG, PAUL H.
  作者：LIANG, PAUL H.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel-Catalyzed Oxidative Decarboxylative Annulation for the Synthesis of Heterocycle-Containing Phenanthridinones
  作者：Aaron P. Honeycutt、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03144

  日期：2018.11.16

  A nickel-catalyzed oxidative decarboxylative annulation reaction of simple benzamides and (hetero)aromatic carboxylates has been developed. This reaction provides access to a large array of phenanthridinones and their heterocyclic analogues, highlighting the utility and versatility of oxidative decarboxylative coupling strategies for C-C bond formation.