1-iodo-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene | 14120-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene
• 英文别名: 4-iodo-5-nitro-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 14120-13-9
• 化学式: C₈H₈INO₄
• 分子量: 309.06
• InChiKey: JTESSAIGBDTIRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene 在 2-吡啶甲醛肟 、 三正丁胺 、 苯基氯化镁 、 四丁基氟化铵 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三丁基焦磷酸铵 、 三氯氧磷 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 7-[1-(4,5-dimethoxy-2-nitrophenyl)-2,2-dimethylpropyloxy]methyl-7-deaza-2'-deoxyguanosine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  苄基碳取代的立体化学与 2-硝基苄基的环修饰作为快速裂解可逆终止子的关键决定因素

  摘要：

  已经开发出一套完整的 2-硝基苄基修饰的可逆终止剂，它们在暴露于紫外线下时会产生天然的羟甲基核苷酸（见方案）。苄基碳上的立体特异性 ( S )-叔丁基 (R) 和 2-硝基苄基环上的 5-OMe 基团 (R') 的组合显着提高了光化学裂解的速率。对于 7-deaza-7-hydroxymethyl-2'-deoxyguanosine，这些修饰导致速率增加超过一个数量级。

  DOI：

  10.1002/anie.201106516
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-iodo-4,5-dimethoxy-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiplasmodial Activity of New Indolone N-Oxide Derivatives

  摘要：

  A series of 66 new indolone-N-oxide derivatives was synthesized with three different methods. Compounds were evaluated for in vitro activity against CQ-sensitive (3D7), CQ-resistant (FcB1), and CQ and pyrimethamine cross-resistant (K1) strains of Plasmodium falciparum (P.f.), its well as for cytotoxic concentration (CC50) on MCF7 and KB human tumor Cell lines. Compound 26 (5-methoxy-indolone-N-oxide analogue) had the most potent antiplasmodial activity in vitro (< 3 nM on FcB1 and = 1.7 nM on 3D7) with a very satisfactory selectivity index (CC50 MCF7/IC50 FcB1: 14623; CC50 KB/IC50 3D7: 198823). In in vivo experiments, compound 1 (dioxymethylene derivatives of the indolone-N-oxide) showed the best antiplasmodial activity against Plasmodium berghei, 62% inhibition of the parasitaemia at 30 mg/kg/day.

  DOI：

  10.1021/jm901300d

文献信息

• Dehydroxyalkylative halogenation of C(aryl)–C bonds of aryl alcohols
  作者：Mingyang Liu、Zhanrong Zhang、Huizhen Liu、Tianbin Wu、Buxing Han

  DOI：10.1039/d0cc02306j

  日期：——

  We herein report Cu mediated side-directed dehydroxyalkylative halogenation of aryl alcohols. C(aryl)–C bonds of aryl alcohols were effectively cleaved, affording the corresponding aryl chlorides, bromides and iodides in excellent yields. Aryl alcohols could serve as both aromatic electrophilic and radical synthetic equivalents during the reaction.

  我们在本文中报道了铜介导的芳醇的侧向脱羟基烷基化卤化。有效裂解芳基醇的C（芳基）–C键，以优异的收率提供相应的芳基氯化物，溴化物和碘化物。在反应过程中，芳醇既可以用作芳族亲电子基团，也可以用作自由基合成基团。
• Total Synthesis of (−)‐Isoschizogamine
  作者：Akihiro Takada、Hiroaki Fujiwara、Kenji Sugimoto、Hirofumi Ueda、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1002/chem.201503606

  日期：2015.11.9

  The total synthesis of (−)‐isoschizogamine was accomplished, featuring the construction of the quaternary carbon center by the modified Johnson–Claisen rearrangement in basic media and the facile assembly of the key tetracyclic quinolone intermediate through a cascade cyclization. The characteristic cyclic aminal was constructed by late‐stage CH functionalization at the position adjacent to the lactam

  （-）-异schizogamine的总合成完成了，其特征是通过在基本介质中通过改良的Johnson-Claisen重排构造了四级碳中心，并通过级联环化容易地组装了关键的四环喹诺酮中间体。特征环状缩醛胺通过后期阶段C中构造 ħ官能在邻近内酰胺氮上的位置使用的CrO的组合3和Ñ卜4 NIO 4和随后的Bi（OTF）3 -介导的环化。
• [EN] 5-METHOXY. 3'-OH UNBLOCKED, FAST PHOTOCLEAVABLE TERMINATING NUCLEOTIDES AND METHODS FOR NUCLEIC ACID SEQUENCING<br/>[FR] 5-MÉTHOXY-NUCLÉOTIDES À TERMINAISON RAPIDEMENT PHOTOCLIVABLE NON BLOQUÉS EN 3'OH ET PROCÉDÉS DE SÉQUENÇAGE D'ACIDE NUCLÉIQUE
  申请人：LASERGEN INC

  公开号：WO2013040257A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention relates generally to 3'-OH unblocked nucleotides and nucleosides labeled and unlabeled with 5-methoxy-substituted nitrobenzyl-based photocleavable terminating groups for use in methods and systems related to DNA and RNA sequencing and analysis. These compounds may be used as reversible terminators as they exhibit fast nucleotide incorporation kinetics, single-base termination, high nucleotide selectivity, and rapid terminating group cleavage that results in a naturally occurring nucleotide.

  本发明通常涉及用于DNA和RNA测序和分析方法及系统中的3'-OH未阻断核苷酸和核苷的标记和未标记的5-甲氧基取代硝基苯基光致裂解终止基团。这些化合物可用作可逆终止剂，因为它们表现出快速的核苷酸结合动力学、单碱基终止、高核苷酸选择性和快速的终止基团裂解，导致自然发生的核苷酸。
• Decarboxylative Halogenation and Cyanation of Electron-Deficient Aryl Carboxylic Acids via Cu Mediator as Well as Electron-Rich Ones through Pd Catalyst under Aerobic Conditions
  作者：Zhengjiang Fu、Zhaojie Li、Yuanyuan Song、Ruchun Yang、Yanzhu Liu、Hu Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02873

  日期：2016.4.1

  and electron-rich ones by employing Pd(II) as catalyst under aerobic conditions have been established, which lead to smooth synthesis of aryl halides (−I, Br, and Cl) through the decarboxylative functionalization of benzoic acids with readily available halogen sources CuX (X = I, Br, Cl), and easy preparation of benzonitriles from decarboxylative cyanation of aryl carboxylic acids with nontoxic and

  建立了一种简单的策略，在需氧条件下，通过使用Cu（I）作为促进剂和富电子的Pd（II）作为催化剂，对缺电子的苯甲酸进行脱羧功能化的简单策略，从而导致芳基卤化物（-I）的顺利合成，Br和Cl），通过使用容易获得的卤素源CuX（X = I，Br，Cl）对苯甲酸进行脱羧功能化，以及使用无毒且低成本的K 4 Fe通过芳基羧酸的脱羧氰化反应轻松制备苄腈（CN）6第一次在氧气气氛下。
• 一种以芳基羧酸为原料的芳基卤化物的合成 方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN107325002B

  公开（公告）日：2020-03-27

  一种以芳基羧酸为原料的芳基卤化物的合成方法，在氧气、银催化剂、铜添加剂和双齿氮配体存在的条件下，使芳基羧酸化合物和卤盐MX在有机溶剂中进行取代反应形成相应的芳基卤化物，其中MX中的M表示碱金属或碱土金属，X表示F、Cl、Br或I。与常规的芳基卤化物合成方法相比，本发明的方法具有反应原料(包括芳基羧酸和MX)廉价易得、金属催化剂用量小、以氧气为氧化剂对环境污染最小、对芳环上的多种官能团具有良好的容忍性、产率高等明显优势。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。