3,3'-diquinolinyl sulfide | 74575-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,3'-diquinolinyl sulfide
• 英文别名: 3,3'-Sulfanediyldiquinoline；3-quinolin-3-ylsulfanylquinoline
• CAS: 74575-21-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S
• 分子量: 288.373
• InChiKey: YRRSGQISXPBRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-diquinolinyl sulfide 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(oxodi(quinolin-3-yl)-γ⁶-sulfaneylidene)urea
  参考文献：
  名称：

  吡啶基亚砜亚胺的催化对映选择性合成

  摘要：

  亚砜亚胺具有独特的化学和生物活性，在过去几十年中引起了极大的关注，而通过不对称催化合成它们的报道有限。我们报告了通过使用含天冬氨酸的肽催化剂对吡啶基亚砜亚胺进行去对称N-氧化来合成手性亚砜亚胺。以高达 99:1 的 er 获得各种单和双吡啶基亚砜亚胺氧化物。在底物上引入的导向基团高度增强了对映诱导，并且可以很容易地去除以产生游离的 N-H 亚砜亚胺。此外，具有甲酯和甲基酰胺C端保护基团的肽产生产物的相反对映异构体。提出了一种结合模型来解释这种现象。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04431
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium thioacetate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,3'-diquinolinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  吡啶基亚砜亚胺的催化对映选择性合成

  摘要：

  亚砜亚胺具有独特的化学和生物活性，在过去几十年中引起了极大的关注，而通过不对称催化合成它们的报道有限。我们报告了通过使用含天冬氨酸的肽催化剂对吡啶基亚砜亚胺进行去对称N-氧化来合成手性亚砜亚胺。以高达 99:1 的 er 获得各种单和双吡啶基亚砜亚胺氧化物。在底物上引入的导向基团高度增强了对映诱导，并且可以很容易地去除以产生游离的 N-H 亚砜亚胺。此外，具有甲酯和甲基酰胺C端保护基团的肽产生产物的相反对映异构体。提出了一种结合模型来解释这种现象。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04431

文献信息

• A simple, base-free preparation of S-aryl thioacetates as surrogates for aryl thiols
  作者：Adri van den Hoogenband、Jos H.M. Lange、Raymond P.J. Bronger、Axel R. Stoit、Jan Willem Terpstra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.125

  日期：2010.12

  A mild method for the preparation of S-aryl thioacetates by hetero cross-coupling reactions of aryl bromides or aryl triflates with potassium thioacetate is described. The reaction proceeded smoothly in toluene at 110 °C, mediated by catalytic Pd2(dba)3 in combination with CyPF-tBu as the ligand. Neither the presence of a base nor microwave conditions were required. The formed S-aryl thioacetate proved

  描述了通过芳基溴化物或芳基三氟甲磺酸酯与硫代乙酸钾酯的杂交联反应制备S-芳基硫代乙酸酯的温和方法。反应在110°C的甲苯中顺利进行，这是由催化性Pd 2（dba）3与CyPF- t Bu作为配体的结合介导的。既不需要存在碱也不需要微波条件。形成的S-芳基硫代乙酸酯证明在快速色谱条件下稳定，在温和的碱性条件下可以快速转化为相应的硫醇。
• Maslankiewicz, Andrzej; Pluta, Krystian, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 1, p. 33 - 40
  作者：Maslankiewicz, Andrzej、Pluta, Krystian

  DOI：——

  日期：——
• Maslankiewicz, M. J., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 12, p. 2545 - 2552
  作者：Maslankiewicz, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• MASLANKIEWCIZ, A., POL. J. CHEM., 1984, 58, N 1-2, 275-281
  作者：MASLANKIEWCIZ, A.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Pyridyl Sulfoximines
  作者：Yu Tang、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.1c04431

  日期：2021.6.23

  past decades, whereas limited reports exist for their synthesis via asymmetric catalysis. We report the synthesis of chiral sulfoximines through the desymmetrizing N-oxidation of pyridyl sulfoximines using an aspartic acid-containing peptide catalyst. Various mono- and bis-pyridyl sulfoximine oxides are obtained with up to 99:1 er. The directing group introduced on the substrate highly enhances the

  亚砜亚胺具有独特的化学和生物活性，在过去几十年中引起了极大的关注，而通过不对称催化合成它们的报道有限。我们报告了通过使用含天冬氨酸的肽催化剂对吡啶基亚砜亚胺进行去对称N-氧化来合成手性亚砜亚胺。以高达 99:1 的 er 获得各种单和双吡啶基亚砜亚胺氧化物。在底物上引入的导向基团高度增强了对映诱导，并且可以很容易地去除以产生游离的 N-H 亚砜亚胺。此外，具有甲酯和甲基酰胺C端保护基团的肽产生产物的相反对映异构体。提出了一种结合模型来解释这种现象。