2-(tert-butyl)-5-nitroisoindoline-1,3-dione | 56131-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-5-nitroisoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-Tert-butyl-5-nitroisoindole-1,3-dione
• CAS: 56131-18-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: ABGBFKDLXJWKGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-5-nitroisoindoline-1,3-dione 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Amino-N-t-butylphthalimid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Insecticidal Activities, and 3D-QASR of N-Pyridylpyrazole Amide Derivatives Containing a Phthalimide as Potential Ryanodine Receptor Activators

  摘要：

  To develop potent and environment-friendly insecticides, novel N-pyridylpyrazole amide derivatives containing a phthalimide were designed and synthesized. The preliminary bioassay results showed that most of the target compounds exhibited good insecticidal activities. For oriental armyworm (Mythimna separata), compounds E5, E29, E30, and E33 displayed higher than 90% lethal rates at 25 mg L-1. In particular, compound E33 displayed 60% mortality at a lower concentration of 6.25 mg L-1. Besides, compound E33 also showed a 30% lethal rate at 5 mg L-1 against diamondback moth (DBM) (Plutella xylostella). Molecular docking between the most active compound E33 and DBM ryanodine receptor (RyR), comparative molecular field analysis (CoMFA), and density functional theory (DFT) calculations were conducted and discussed. Furthermore, according to vitro studies using a calcium imaging technique, compound E33 was a potent novel lead targeting insect RyR.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c03971
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (E)-2-甲基-N-(4-硝基苯基亚甲基)丙烷-2-胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氧气 、 copper(II) oxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-(tert-butyl)-5-nitroisoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用亚胺为起始原料一步构建2-叔丁基-5-硝基异吲哚啉-1，3-二酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用亚胺为起始原料一步构建2‑叔丁基‑5‑硝基异吲哚啉‑1，3‑二酮的方法。该方法以(E)‑N‑叔丁基‑1‑(4‑硝基苯基)甲亚胺作为反应原料经羰基化反应，一步构建2‑叔丁基‑5‑硝基异吲哚啉‑1，3‑二酮。该方法具有反应条件温和，操作工艺简洁，产率优良的特点。

  公开号：

  CN109232373A

文献信息

• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• 一种利用羰基化反应一锅法合成N-取代的邻 苯二甲酰亚胺的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN105130874B

  公开（公告）日：2018-01-16

  本发明涉及一种利用羰基化反应一锅法合成N‑取代的邻苯二甲酰亚胺的方法。该方法是在反应容器中，加入芳香醛、胺、金属钯催化剂和溶剂，再加入铜盐为氧化剂，常温搅拌4～24小时后，在反应器上套上充有一氧化碳和氧气的气球，在40～150℃搅拌反应12～72小时，反应结束后冷却至室温，拆除气球，反应液过滤，减压蒸除溶剂后，得粗产物，经柱层析提纯得到所述的N‑取代的邻苯二甲酰亚胺。本发明利用羰基化反应一锅法合成N‑取代的邻苯二甲酰亚胺的合成方法，操作简易安全，原料易得且价格低廉，具有良好的官能团适用性，可用于合成多种药物分子，产率优良，有利于工业生产，在有机合成中具有重要应用价值。
• US7244847B2
  申请人：——

  公开号：US7244847B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• 利用亚胺为起始原料一步构建2-叔丁基-5-硝基异吲哚啉-1，3-二酮的方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN109232373A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了一种利用亚胺为起始原料一步构建2‑叔丁基‑5‑硝基异吲哚啉‑1，3‑二酮的方法。该方法以(E)‑N‑叔丁基‑1‑(4‑硝基苯基)甲亚胺作为反应原料经羰基化反应，一步构建2‑叔丁基‑5‑硝基异吲哚啉‑1，3‑二酮。该方法具有反应条件温和，操作工艺简洁，产率优良的特点。
• Synthesis, Insecticidal Activities, and 3D-QASR of <i>N</i>-Pyridylpyrazole Amide Derivatives Containing a Phthalimide as Potential Ryanodine Receptor Activators
  作者：Lu Zhang、Ruijia Chen、Xiaoyang Li、Xiaoyong Xu、Zhiping Xu、Jiagao Cheng、Yanli Wang、Yuxin Li、XuSheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c03971

  日期：2022.10.5

  To develop potent and environment-friendly insecticides, novel N-pyridylpyrazole amide derivatives containing a phthalimide were designed and synthesized. The preliminary bioassay results showed that most of the target compounds exhibited good insecticidal activities. For oriental armyworm (Mythimna separata), compounds E5, E29, E30, and E33 displayed higher than 90% lethal rates at 25 mg L-1. In particular, compound E33 displayed 60% mortality at a lower concentration of 6.25 mg L-1. Besides, compound E33 also showed a 30% lethal rate at 5 mg L-1 against diamondback moth (DBM) (Plutella xylostella). Molecular docking between the most active compound E33 and DBM ryanodine receptor (RyR), comparative molecular field analysis (CoMFA), and density functional theory (DFT) calculations were conducted and discussed. Furthermore, according to vitro studies using a calcium imaging technique, compound E33 was a potent novel lead targeting insect RyR.