(+)-N-isopropylephedrine | 116497-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-N-isopropylephedrine
• 英文别名: (1S,2R)-2-[methyl(propan-2-yl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 116497-12-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: GELUVKOLHCNODS-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 、 丙酮 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 50.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (+)-N-isopropylephedrine
  参考文献：
  名称：

  （+）‐（R，Z）‐5‐ cen烯酮和（−）‐（R）‐ con烯通过对映体选择性Aldol反应和Grob裂解

  摘要：

  （+）‐（R，Z）‐5‐Muscenone（（R）‐1）是通过新的麻黄碱型Ti试剂（最多70％对映体过量）催化的对映选择性羟醛反应合成的。生成的1,3-二醇的底物定向的非对映选择性降低了羟醛产物和甲苯磺酸酯的Grob片段，得到了（+）- 1。这种方法还可以访问（−）‐（R，E）‐5香cen酮和（−）‐（R）‐麝香酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200902774
• 作为试剂：
  描述：

  S-phenyl (+/-)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6-carbothioate 在 仲丁基锂 、 (+)-N-isopropylephedrine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 S-phenyl (R)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  The thiopyran route to polypropionates. Asymmetric synthesis of the building blocks by enantioselective protonation

  摘要：

  Enantioselective protonation of the s-BuLi derived lithium enolate of (S)-phenyl 1,4-dioxa-8-thia-spiro[4.5]decane-6-carbothioate 14 with N-isopropylephedrine 15 gives 14 as a 10:1 mixture of enantiomers. Recrystallization of nonracemic 14 gives a highly enantioenriched material (>90% ee), which can be converted into 1,4-dioxa-8-thia-spiro[4.5]decane-6-carboxaldehyde 2 without racemization. Diastereoselective aldol reactions of tetrahydro-4H-thiopyran-4-one with nonracemic 2 proceed with negligible racemization to give adducts that are useful building blocks for polypropionate synthesis. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.027

文献信息

• Dioxanes and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040072849A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel compounds of general formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n, X and Y are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention further provides compounds capable of inhibiting histone deacetylatase activity and methods for treating disorders regulated by histone deacetylase activity (e.g., cancer and protozoal infections) comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I) to a subject in need thereof. The present invention additionally provides methods for modulating the glucose-sensitive subset of genes downstream of Ure2p. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.

  鉴于需要开发新型治疗剂和有效的合成方法，本发明提供了一般式(I)的新化合物： 1 及其药学上可接受的衍生物，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，n，X和Y如本文所定义。本发明还提供了包含一种式(I)化合物和药学上可接受的载体的药物组合物。本发明还提供了能够抑制组蛋白去乙酰化酶活性的化合物以及治疗由组蛋白去乙酰化酶活性调节的疾病的方法（例如，癌症和原虫感染），包括向需要的受体施用一种式(I)化合物的治疗有效量。本发明还提供了调节Ure2p下游葡萄糖敏感基因子集的方法。本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Bradner James Elliot

  公开号：US20100056588A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents, the present invention provides novel histone deacetylase inhibitors. These compounds include an ester bond making them sensitive to deactivation by esterases. Therefore, these compounds are particularly useful in the treatment of skin disorders. When the compounds reaches the bloodstream, an esterase or an enzyme with esterase activity cleaves the compound into biologically inactive fragments or fragments with greatly reduced activity Ideally these degradation products exhibit a short serum and/or systemic half-life and are eliminated rapidly. These compounds and pharmaceutical compositions thereof are particularly useful in treating cutaneous T-cell lymphoma, neurofibromatosis, psoriasis, hair loss, skin pigmentation, and dermatitis, for example. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention and intermediates thereto.

  为了开发新型治疗剂，本发明提供了新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂。这些化合物包括酯键，使它们对酯酶的失活敏感。因此，这些化合物在治疗皮肤疾病方面特别有用。当这些化合物进入血液循环时，酯酶或具有酯酶活性的酶将其裂解成生物学上不活性的碎片或具有大大降低活性的碎片。理想情况下，这些降解产物表现出短的血清和/或系统半衰期，并迅速被排出体外。这些化合物及其制剂在治疗切除性T细胞淋巴瘤、神经纤维瘤、银屑病、脱发、皮肤色素沉着和皮炎等方面特别有用。本发明还提供了制备本发明化合物及其中间体的方法。
• Substituted Cyclohexanones
  申请人：Knopff Oliver

  公开号：US20080228008A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The present invention relates to a cyclohexanone derivative of formula in the form of any one of its isomers or mixture thereof. The invention concerns also the preparation and the use of this derivative. The compounds of the invention are useful starting materials for the preparation of various optically active compounds.

  本发明涉及一种环己酮衍生物，其化学式为任意一个异构体或其混合物。本发明还涉及该衍生物的制备和使用。本发明的化合物是制备各种光学活性化合物的有用起始材料。
• Procédé pour la préparation d'esters et thioesters optiquement actifs
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0593917A1

  公开（公告）日：1994-04-27

  Le procédé consiste en le traitement d'un énolate de formule dans laquelle la ligne ondulée désigne une liaison C-O ou C-S de configuration cis ou trans, et Me définit un métal alcalin, de préférence le lithium, avec un réactif chiral donneur de protons. Le procédé de l'invention permet l'obtention d'esters et thioesters optiquement actifs utiles pour la préparation de composés intéressant l'industrie des arômes et de la parfumerie ainsi que l'industrie pharmaceutique. L'invention a trait également à l'utilisation de certains esters de l'acide cyclogéranique optiquement actifs à titre d'ingrédients parfumants.

  该工艺包括处理式如下的烯醇 其中波浪线表示顺式或反式构型的 C-O 或 C-S 键，Me 表示碱金属，最好是锂，用手 性质子供体试剂处理。 通过本发明的工艺，可以获得光学活性酯和硫代酯，用于制备香精和香水工业以及制药工业所需的化合物。 本发明还涉及某些光学活性环戊酸酯作为香水成分的用途。
• Histone deacetylase inhibitors
  申请人：President & Fellows of Harvard College

  公开号：US10172821B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents, the present invention provides novel histone deacetylase inhibitors. These compounds include an ester bond making them sensitive to deactivation by esterases. Therefore, these compounds are particularly useful in the treatment of skin disorders. When the compounds reaches the bloodstream, an esterase or an enzyme with esterase activity cleaves the compound into biologically inactive fragments or fragments with greatly reduced activity Ideally these degradation products exhibit a short serum and/or systemic half-life and are eliminated rapidly. These compounds and pharmaceutical compositions thereof are particularly useful in treating cutaneous T-cell lymphoma, neurofibromatosis, psoriasis, hair loss, skin pigmentation, and dermatitis, for example. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention and intermediates thereto.

  考虑到开发新型治疗药物的需要，本发明提供了新型组蛋白去乙酰化酶抑制剂。这些化合物包括一个酯键，使其对酯酶的失活敏感。因此，这些化合物特别适用于治疗皮肤疾病。当这些化合物进入血液后，酯酶或具有酯酶活性的酶会将化合物裂解为无生物活性的片段或活性大大降低的片段，理想情况下，这些降解产物的血清和/或全身半衰期很短，并能迅速消除。这些化合物及其药物组合物尤其适用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤、神经纤维瘤病、银屑病、脱发、皮肤色素沉着和皮炎等。本发明还提供了制备本发明化合物及其中间体的方法。