(S)-2-{4-[Ethyl-(2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-amino]-2-methoxy-benzoylamino}-pentanedioic acid | 112888-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{4-[Ethyl-(2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-amino]-2-methoxy-benzoylamino}-pentanedioic acid
• 英文别名: (S)-2-(4-(ethyl((2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)methyl)amino)-2-methoxybenzamido)pentanedioic acid；(2S)-2-[[4-[ethyl-[(2-methyl-4-oxo-3H-quinazolin-6-yl)methyl]amino]-2-methoxybenzoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 112888-27-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₄O₇
• 分子量: 496.52
• InChiKey: APPDUCKVIFCUFC-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴甲基-3,4-二氢-2-甲基-喹唑啉-4-酮 生成 (S)-2-{4-[Ethyl-(2-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-6-ylmethyl)-amino]-2-methoxy-benzoylamino}-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  MARSHAM, PETER R.;JACKMAN, ANN L.;OKIDFIELD, JOHN;HUGHES, LESLIE R.;THORN+, J. MED. CHEM. , 33,(1990) N1, C. 3072-3078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinazoline-antifolate thymidylate synthase inhibitors: benzoyl ring modifications in the C2-methyl series
  作者：Peter R. Marsham、Ann L. Jackman、John Oldfield、Leslie R. Hughes、Timothy J. Thornton、Graham M. F. Bisset、Brigid M. O'Connor、Joel A. M. Bishop、A. Hilary Calvert

  DOI：10.1021/jm00173a026

  日期：1990.11

  The synthesis of nine new 2-methyl-10-propargylquinazoline antifolates with substituents in the p-aminobenzoyl ring is described. In general the synthetic route involved the coupling of the appropriate ring-substituted diethyl N-[4-(prop-2-ynylamino)benzoyl]-L-glutamate with 6-(bromomethyl)-3,4-dihydro-2-methyl-4-oxoquinazoline followed by deprotection using mild alkali. The compounds were tested as

  描述了在对氨基苯甲酰基环中具有取代基的九种新的2-甲基-10-炔丙基喹唑啉抗叶酸酯的合成。通常，合成路线涉及将合适的环取代的N- [4-（丙-2-炔丙基氨基）苯甲酰基]苯甲酰基] -L-谷氨酸与6-（溴甲基）-3,4-二氢-2-甲基- 4-氧代喹唑啉，然后用中性碱脱保护。测试了这些化合物作为部分纯化的L1210胸苷酸合酶（TS）的抑制剂。还检查了它们对培养物中L1210细胞生长的抑制作用。与母体化合物1a相比，2'-氟类似物2a在两个系统中均显示出增强的效力，而3'-氟类似物3a对L1210细胞显示出增强的生长抑制特性，尽管分离的酶的抑制剂较弱。氯，羟基，甲氧基，该酶也很好地耐受2'-位的硝基取代基和硝基取代基，但是不能增强生长抑制作用。该系列被扩展以覆盖2'-氟，3'-氟，2'-氯，2'-甲基，2'-氨基，2'-甲氧基和2'-硝基衍生物的类似物，其在烷基上具有修饰的烷基取代基。 N10。