3-(1H-pyrazol-1-yl)quinoline | 63822-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-pyrazol-1-yl)quinoline
• 英文别名: 3-(1-Pyrazolyl)quinoline；3-pyrazol-1-yl-quinoline；1-Pyrazolyl-chinolin；3-Pyrazol-1-ylquinoline
• CAS: 63822-93-5
• 化学式: C₁₂H₉N₃
• 分子量: 195.224
• InChiKey: CUVOEGCVFMCALA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  364.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-pyrazol-1-yl)quinoline 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 以78%的产率得到3-(1H-pyrazol-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (1H-Azol-1-yl)piperidines

  摘要：

  A convenient preparation of 3- and 4-(1H-azol-1-yl)piperidines by arylation of azoles (i.e., pyrazoles, imidazoles, and triazoles) with 3- and 4-bromopyridines and subsequent reduction of the pyridine ring was developed. The method was extended to benzo analogues of the title compounds.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291126
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 3-溴喹啉 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 以90%的产率得到3-(1H-pyrazol-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of (1H-Azol-1-yl)piperidines

  摘要：

  A convenient preparation of 3- and 4-(1H-azol-1-yl)piperidines by arylation of azoles (i.e., pyrazoles, imidazoles, and triazoles) with 3- and 4-bromopyridines and subsequent reduction of the pyridine ring was developed. The method was extended to benzo analogues of the title compounds.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291126

文献信息

• Isolation of Cp*Co^III -Alkenyl Intermediate in Efficient Cobalt-Catalyzed C−H Alkenylation with Alkynes
  作者：Malay Sen、Nimmakuri Rajesh、Balakumar Emayavaramban、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/chem.201705183

  日期：2018.1.9

  A general and efficient procedure for C−H alkenylation of arenes with a broad substrate scope catalyzed by Cp*CoIII was demonstrated with alkynes. A highly selective mono‐alkenylation and sequential bis‐C−H bond functionalization was displayed to exemplify the versatility of the cobalt catalyst. Isolation of cationic Cp*CoIII–alkenyl intermediate was achieved under identical catalytic conditions to

  用炔烃证明了由Cp * Co III催化的具有广泛底物范围的芳烃的CH链烯基化的通用有效方法。高选择性的单烯基化和顺序的双CH键功能化显示了钴催化剂的多功能性。在相同的催化条件下实现了阳离子Cp * Co III-烯基中间体的分离，以进一步建立拟议的途径。
• Linear Selective C-H Bond Alkylation with Activated Olefins Catalyzed by Cp*Co^III
  作者：Nagaraju Barsu、Balakumar Emayavaramban、Basker Sundararaju

  DOI：10.1002/ejoc.201700696

  日期：2017.8.17

  A simple and efficient method for Cp*CoIII-catalyzed C–H bond alkylation using activated olefins was developed. Selective C–H monoalkylation was performed at ambient temperature. One-pot symmetrical dialkylation and sequential unsymmetrical C–H dialkylation were performed to give the desired products in excellent yields. The reaction was found to proceed through an M–alkyl intermediate after migratory

  开发了一种使用活化烯烃进行Cp * Co III催化的C–H键烷基化的简单有效的方法。选择性C–H单烷基化反应是在环境温度下进行的。一锅对称二烷基化和连续不对称CH二烷基化反应以优异的收率得到了所需的产物。发现该反应在迁移插入后通过M-烷基中间体进行，并且该中间体进行原金属脱金属反应，以产生预期的烷基化产物以及再生的催化剂。
• Kauffmann, Thomas; Tigler, Dieter; Woltermann, Annegret, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 2, p. 452 - 458
  作者：Kauffmann, Thomas、Tigler, Dieter、Woltermann, Annegret

  DOI：——

  日期：——
• KAUFFMANN, T.;TIGLER, D.;WOLTERMANN, A., CHEM. BER., 1982, 115, N 2, 452-458
  作者：KAUFFMANN, T.、TIGLER, D.、WOLTERMANN, A.

  DOI：——

  日期：——
• KAUFFMANN T.; TIGLER D.; WOLTERMANN A., TETRAHEDRON LETT. <TELE-AY>, 1977, NO 9, 741-744
  作者：KAUFFMANN T.、 TIGLER D.、 WOLTERMANN A.

  DOI：——

  日期：——